Kyselina alfa-eleostearová

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání

Kyselina α-eleostearová (systematický název kyselina (9Z,11E,13E)-oktadeka-9,11,13-trienová) je organická sloučenina patřící mezi konjugované linolenové kyseliny. Je jedním z konformačních izomerů kyseliny oktadekatrienové. Často se nazývá jednoduše „eleostearová“, přestože existuje také kyselina β-eleostearová (izomer trans čili (9E,11E,13E)).

Tvoří přibližně 80 % mastných kyselin obsažených v tungovém (čínském dřevném) oleji a 60 % v oleji semen hořké okurky. Díky svému vysokému stupni nenasycenosti propůjčuje tungovému oleji vlastnosti zasychavého oleje.

Biochemické vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Kyselina α-eleostearová tvoří zhruba 60 %oleje semen hořké okurky

Ve své prúkopnické práci o esenciálních mastných kyselinách porovnávali Burr, Burr a Miller nutriční vlastnosti kyseliny α-eleostearové (ELA) s vlastnostmi jejího izomeru, kyseliny α-linolenové (ALA). ALA byla schopna řešit deficit esenciálních mastných kyselin, ELA však nikoliv.[1]

U potkanů se kyselina α-eleostearová převádí na konjugovanou kyselinu linolenovou.[2] Dále bylo zjištěno, že vyvolává apoptózu tukových buněk[3] a buněk leukémie HL60 in vitro při koncentraci 20 μM.[4] Při výživě obsahující 0,01 % oleje z hořké okurky (0,006 % kyseliny α-eleostearové) bylo zjištěno, že u potkanů chrání proti karcinogenezi tlustého střeva vyvolávané azoxymethanem.[5]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku alpha-Eleostearic acid na anglické Wikipedii.

  1. Burr, G.O.; Burr, M.M.; Miller, E.(1932).  "On the nature and role of the fatty acids essential in nutrition"(PDF). J. Biol. Chem. 97 (1): 1–9. 
  2. Tsuzuki T, Kawakami Y, Abe R, et al.(1 August 2006).  "Conjugated linolenic acid is slowly absorbed in rat intestine, but quickly converted to conjugated linoleic acid". J Nutr 136 (8): 2153–9.. PMID 16857834. 
  3. Nishimura K, Tsumagari H, Morioka A, Yamauchi Y, Miyashita K, Lu S, Jisaka M, Nagaya T, Yokota K(2002).  "Regulation of apoptosis through arachidonate cascade in mammalian cells". Appl Biochem Biotechnol 102-103 (1-6): 239–50. doi:10.1385/ABAB:102-103:1-6:239. PMID 12396127. 
  4. Masuko Kobori, Mayumi Ohnishi-Kameyama, Yukari Akimoto, Chizuko Yukizaki and Mitsuru Yoshida (2008) α-Eleostearic Acid and Its Dihydroxy Derivative Are Major Apoptosis-Inducing Components of Bitter Gourd. Journal of Agricultural and Food Chemistry, volume 56, issue 22, pages 10515–10520. DOI:10.1021/jf8020877
  5. H. Kohno, Y. Yasui, R. Suzuki, M. Hosokawa, K. Miyashita, T. Tanaka (2004), Dietary seed oil rich in conjugated linolenic acid from bitter melon inhibits azoxymethane-induced rat colon carcinogenesis through elevation of colonic PPAR γ expression and alteration of lipid composition. International Journal of Cancer, volume 110, pages 896–901.