Kyselina alfa-eleostearová

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání

Kyselina α-eleostearová (systematický název kyselina (9Z,11E,13E)-oktadeka-9,11,13-trienová) je organická sloučenina patřící mezi konjugované linolenové kyseliny. Je jedním z konformačních izomerů kyseliny oktadekatrienové. Často se nazývá jednoduše „eleostearová“, přestože existuje také kyselina β-eleostearová (izomer trans čili (9E,11E,13E)).

Tvoří přibližně 8 % mastných kyselin obsažených v tungovém (čínském dřevném) oleji a 60 % v oleji semen hořké okurky. Díky svému vysokému stupni nenasycenosti propůjčuje tungovému oleji vlastnosti zasychavého oleje.

Biochemické vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Kyselina α-eleostearová tvoří zhruba 60 %oleje semen hořké okurky

Ve své prúkopnické práci o esenciálních mastných kyselinách porovnávali Burr, Burr a Miller nutriční vlastnosti kyseliny α-eleostearové (ELA) s vlastnostmi jejího izomeru, kyseliny α-linolenové (ALA). ALA byla schopna řešit deficit esenciálních mastných kyselin, ELA však nikoliv.[1]

U potkanů se kyselina α-eleostearová převádí na konjugovanou kyselinu linolenovou.[2] Dále bylo zjištěno, že vyvolává apoptózu tukových buněk[3] a buněk leukémie HL60 in vitro při koncentraci 20 μM.[4] Při výživě obsahující 0,01 % oleje z hořké okurky (0,006 % kyseliny α-eleostearové) bylo zjištěno, že u potkanů chrání proti karcinogenezi tlustého střeva vyvolávané azoxymethanem.[5]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku alpha-Eleostearic acid na anglické Wikipedii.

  1. Burr, G.O.; Burr, M.M.; Miller, E. (1932).  "On the nature and role of the fatty acids essential in nutrition"(PDF). J. Biol. Chem. 97 (1): 1–9. 
  2. Tsuzuki T, Kawakami Y, Abe R, et al. (1 August 2006).  "Conjugated linolenic acid is slowly absorbed in rat intestine, but quickly converted to conjugated linoleic acid". J Nutr 136 (8): 2153–9.. PMID 16857834. 
  3. Nishimura K, Tsumagari H, Morioka A, Yamauchi Y, Miyashita K, Lu S, Jisaka M, Nagaya T, Yokota K (2002).  "Regulation of apoptosis through arachidonate cascade in mammalian cells". Appl Biochem Biotechnol 102-103 (1-6): 239–50. doi:10.1385/ABAB:102-103:1-6:239. PMID 12396127. 
  4. Masuko Kobori, Mayumi Ohnishi-Kameyama, Yukari Akimoto, Chizuko Yukizaki and Mitsuru Yoshida (2008) α-Eleostearic Acid and Its Dihydroxy Derivative Are Major Apoptosis-Inducing Components of Bitter Gourd. Journal of Agricultural and Food Chemistry, volume 56, issue 22, pages 10515–10520. DOI:10.1021/jf8020877
  5. H. Kohno, Y. Yasui, R. Suzuki, M. Hosokawa, K. Miyashita, T. Tanaka (2004), Dietary seed oil rich in conjugated linolenic acid from bitter melon inhibits azoxymethane-induced rat colon carcinogenesis through elevation of colonic PPAR γ expression and alteration of lipid composition. International Journal of Cancer, volume 110, pages 896–901.