Kyselina skořicová

Kyselina skořicová
Obecné
Systematický název	kyselina (E)-3-fenylprop-2-enová
Triviální název	kyselina skořicová
Ostatní názvy	kyselina trans-skořicová, kyselina (E)-skořicová, kyselina fenylakrylová
Anglický název	Cinnamic acid
Německý název	Zimtsäure
Sumární vzorec	C9H8O2
Vzhled	bílé krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS	140-10-3 {{{Další čísla CAS}}}
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	{{{Číslo EINECS}}}
Indexové číslo
Číslo EC (enzymy)	{{{Číslo EC}}}
PubChem	444539
ChEBI	{{{ChEBI}}}
Vlastnosti
Molární hmotnost	148,17 g/mol
Teplota tání	134 °C
Teplota varu	300 °C
Hustota	1,247 5 g/cm³
Disociační konstanta pKa	4,44
Rozpustnost ve vodě	0,4 g/l
Krystalová struktura	monoklinická
Bezpečnost
Dráždivý (Xi)
R-věty	R36
S-věty	S25
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Kyselina skořicová je organická sloučenina se chemickým vzorcem C₆H₅CHCHCOOH. Jedná se o bílé krystalky mírně rozpustné ve vodě. Bod tání je 133 °C, bod varu 300 °C.

Získává se z oleje skořice nebo z balzámů, například storaxu. Nachází se také v bambuckém tuku a je nejlepší indikací historie prostředí a post-extrakčních podmínek. Lze vyrobit také synteticky.

Kyselina skořicová se používá v ochucovadlech, syntetickém indigu a v některých léčivech, jejím primárním použitím je ovšem výroba methyl-, ethyl- a benzylesterů pro parfumářský průmysl. Kyselina skořicová má "medovou, květinovou vůni" (Merck index). Kyselina sama a její těkavější ethylester (ethylcinnamát) jsou vonné a chuťové složky esenciálního oleje skořice, kde je podstatnou složkou příbuzná látka cinnamaldehyd. Kyselina skořicová je také součástí biosyntetických cest při výrobě šikimátu a fenylpropanoidu. Biosyntéza kyseliny z fenylalaninu probíhá za přítomnosti enzymu fenylalaninamoniaklyázy (PAL).

Kyselina skořicová je rozpustná v diethyletheru, nerozpustná v hexanu.

Související články

• Cinnamaldehyd
• Ethylcinnamát

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cinnamic acid na anglické Wikipedii.

• Flavornet.org
• CRC Handbook
• Chemfinder
• Katzer, G. Gernot Katzer's Spice Pages, accessed August 17, 2006.
• Budavari, Susan (Ed.) The Merck Index, 13 Ed. Merck & Co., Inc, Whitehouse Station, NJ, USA, 2001.