3-MCPD

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
(přesměrováno z 3-monochlorpropan-1,2-diol)
3-MCPD
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název3-chlorpropan-1,2-diol
Ostatní názvy3-monochlorpropan-1,2-diol
Anglický název3-chloropropane-1,2-diol
3-monochloropropane-1,2-diol
Německý název3-Chlor-1,2-propandiol
Funkční vzorecHOCH2CH(OH)CH2Cl
Sumární vzorecC3H7ClO2
Vzhledviskózní, bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS96-24-2
PubChem7290
SMILESClCC(O)CO
InChI1S/C3H7ClO2/c4-1-3(6)2-5/h3,5-6H,1-2H2
Vlastnosti
Molární hmotnost110,54 g/mol
Teplota tání−40 °C
Teplota varu213 °C
Hustota1,32 g.cm−3
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

3-MCPD (3-chlorpropan-1,2-diol; zkratka je z názvu 3-monochlorpropan-1,2-diol) je organická sloučenina, chlorovaný dihydroxylovaný derivát uhlovodíku. Je karcinogenní, velmi podezřelý z genotoxicity pro člověka a vyvolává mužskou neplodnost. Je vedlejším produktem, který může vznikat v potravinách; je nejrozšířenějším členem skupiny kontaminantů známé jako chlorpropanoly.

V potravinách vzniká nejčastěji hydrolýzou bílkovin po přidání kyseliny chlorovodíkové s cílem urychlit reakci (sójových) bílkovin s lipidy za vysokých teplot. 3-MCPD může vznikat také při kontaktu potravin s materiály obsahující vodovzdorné pryskyřice na bázi epichlorhydrinu – používají se při výrobě sáčkovaného čaje a umělých střívek na párky.[1]

Byl nalezen v některých omáčkách z východní a jihovýchodní Asie, například ústřicové, hoisin nebo sojové.[2] Používání kyseliny chlorovodíkové místo tradiční pomalé fermentace je mnohem levnější a rychlejší metoda, nicméně nevyhnutelně produkuje karcinogeny.

Vstřebávání a toxicita[editovat | editovat zdroj]

3-MCPD se považuje za karcinogenní pro hlodavce negenotoxickým mechanismem.[3] Je schopen procházet bariérami mezi krví a varlaty a mezi krví a mozkem.[4] Orální LD50 u potkanů je 152 mg/kg.[5]

3-MCPD má také účinky narušující reprodukční schopnosti samců[6][7] a může být u potkanů použit jako chemosterilant.[8]

Právní regulace[editovat | editovat zdroj]

Úřad Australia New Zealand Food Authority (ANZFA) určil limit pro 3-MCPD v sojové omáčce na 0,02 mg/kg, tedy na stejné úrovni jako předpis Evropské komise, který nabyl účinnosti v dubnu 2002.

Incidenty[editovat | editovat zdroj]

  • Zkoumání sojových omáček a podobných výrobků dostupných ve Velké Británii provádění JFSSG v roce 2000 přineslo zjištění, že více než polovina vzorků obsahuje různé úrovně 3-MCPD.[9]
  • V roce 2001 zjistila britská UKFSA při testech různých ústřicových a sojových omáček, že 22 % z nich obsahuje 3-MCPD v množstvích podstatně vyšších, než je v EU považováno za bezpečné. Asi dvě třetiny těchto vzorků obsahovaly také druhý chlorpropanol nazvaný 1,3-DCP (1,3-dichlorpropan-2-ol), u kterého experti doporučují, aby nebyl obsažen v potravinách ani v tom nejmenším množství. Obě chemikálie mohou potenciálně způsobovat rakovinu a agentura proto doporučila, aby byly tyto výroby staženy z trhu.[10][11]
  • Britská FSA upozornila na značky a výrobky dovážené z Thajska, Číny, Hongkongu a Tchaj-wanu. Mezi značky uvedené v tomto varování patřily například Golden Mountain, King Imperial, Pearl River Bridge, Jammy Chai, Lee Kum Kee (李錦記), Golden Mark, Kimlan (金蘭）, Golden Swan, Sinsin, Tung Chun nebo Wanjasham. Týkalo se to i omáček Knorr, Uni-President Enterprises Corporation (統一企業公司) z Tchaj-wanu, Silver Swan z Filipín, Ta Tun z Tchaj-wanu, Tau Vi Yeu z Vietnamu a Zu Miao Fo Shan z Číny.[12]
  • Poměrně vysoké úrovně 3-MCPD a dalších chlorpropanolů byly nalezeny v sojové omáčce a dalších potravinách z Číny v letech 2002 až 2004.[13]
  • V roce 2006 byly některé šarže Marca Pina Soy Sauce (1 litr) kontaminovány 3-MCPD nad limit EU. Podle označení na obalu byly tyto omáčky vyrobeny na Filipínách.
  • V roce 2007 byly ve Vietnamu nalezeny toxické úrovně 3-MCPD (testuje se od roku 2001, v roce 2004 bylo ve 33 z 41 testovaných vzorků sojové omáčky zjištěny vysoké úrovně 3-MCPD, v šesti vzorcích bylo dokonce 11 000 – 18 000krát více, než je povoleno)[14] v sojové omáčce. Současně byl objeven formaldehyd v národním jídle Pho a zakázané pesticidy v zelenině a ovoci. Významný deník Thanh Nien Daily to komentoval: „Zdravotnické agentury věděly, že vietnamská sojová omáčka, druhá nejpopulárnější omáčka v zemi hned po té rybí, byla už nejméně od roku 2001 plná karcinogenů.“[15]
  • V březnu 2008 byly v Austrálii nalezeny „karcinogeny“ v sojových omáčkách. Lidem bylo doporučeno, aby se sojové omáčce vyhýbali.[16]
  • V listopadu 2008 ohlásila britská FSA, že široká škála výrobků od krájeného chleba, přes crackery, karbanátky až po sýry obsahuje nebezpečné úrovně 3-MCPD. Poměrně vysoká množství byla nalezena v populárních výrobcích, například Mother's Pride, Jacobs, John West, Kraft Dairylea a McVitie Krackawheat. Tatáž studie objevila relativně vysoké úrovně i v privátních značkách supermarketů, například karbanátcích Tesco, Hot 'n Spicy Chicken Drumsticks of firmy Sainsbury nebo sucharech Asda. Nejvíce 3-MCPD bylo (kromě sojových omáček) nalezeno v crackerech, 134 μg/kg. Nejvyšší úroveň u sojových omáček byla 93 mg/kg, tedy 700krát vyšší. Limit účinný od následujícího roku bude 20 μg/kg. Bezpečná denní dávka pro osobu o hmotnosti 60 kg je 120 μg.[17]
  • Při testech šlehaček ve spreji zjistil spotřebitelský časopis dTest, že jsou ve 20 z 22 šlehaček obsaženy diestery 3-MCPD. Přestože nebyly zatím přímo prokázány karcinogenní účinky těchto diesterů, v trávicím traktu člověka se z nich uvolňuje 3-MCPD.[18][19]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 3-MCPD na anglické Wikipedii.

  1. ↑ IFST issues statement on 3-MCPD
  2. ↑ Archivovaná kopie. www.food.gov.uk [online]. [cit. 2011-07-01]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2014-02-22. 
  3. ↑ Robjohns S, Marshall R, Fellows M, Kowalczyk G. In vivo genotoxicity studies with 3-monochloropropan-1,2-diol. Mutagenesis. September 2003, roč. 18, čís. 5, s. 401–4. Dostupné online. DOI 10.1093/mutage/geg017. PMID 12960406. (anglicky) 
  4. ↑ Edwards et al. 1975
  5. ↑ Ericsson & Baker, 1970
  6. ↑ Ericsson RJ, Baker VF. Male antifertility compounds: biological properties of U-5897 and U-l5,646. Journal of reproduction and fertility. March 1970, roč. 21, čís. 2, s. 267–73. DOI 10.1530/jrf.0.0210267. PMID 5443210. (anglicky) 
  7. ↑ Samojlik E, Chang MC. Antifertility activity of 3-chloro-1, 2-propanediol (U-5897) on male rats. Biology of reproduction. April 1970, roč. 2, čís. 2, s. 299–304. Dostupné online. DOI 10.1095/biolreprod2.2.299. PMID 5520328. (anglicky) [nedostupný zdroj]
  8. ↑ Ericsson RJ. Male antifertility compounds: U-5897 as a rat chemosterilant. Journal of reproduction and fertility. July 1970, roč. 22, čís. 2, s. 213–22. DOI 10.1530/jrf.0.0220213. PMID 5428943. (anglicky) 
  9. ↑ Macarthur R, Crews C, Davies A, Brereton P, Hough P, Harvey D. 3-monochloropropane-1,2-diol (3-MCPD) in soy sauces and similar products available from retail outlets in the UK. Food additives and contaminants. November 2000, roč. 17, čís. 11, s. 903–6. DOI 10.1080/026520300750038072. PMID 11271703. (anglicky) 
  10. ↑ Food.gov.uk press release soysauce. www.food.gov.uk [online]. [cit. 2011-07-01]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2010-12-10. 
  11. ↑ Chart with five mentions of affected oyster sauces. www.food.gov.uk [online]. [cit. 2011-07-01]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2009-08-05. 
  12. ↑ barchronicle(Philippine government). www.bar.gov.ph [online]. [cit. 2011-07-01]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2008-12-05. 
  13. ↑ Fu WS, Zhao Y, Zhang G, et al.. Occurrence of chloropropanols in soy sauce and other foods in China between 2002 and 2004. Food additives and contaminants. August 2007, roč. 24, čís. 8, s. 812–9. Dostupné online. DOI 10.1080/02652030701246039. PMID 17613068. (anglicky) 
  14. ↑ Soya sauce stirs worry and discontentment among public. english.vietnamnet.vn [online]. [cit. 01-07-2011]. Dostupné v archivu pořízeném dne 15-05-2010. 
  15. ↑ Toxic soy sauce, chemical veggies -- food scares hit Vietnam. afp.google.com [online]. [cit. 07-03-2009]. Dostupné v archivu pořízeném dne 07-03-2009. 
  16. ↑ 'Cancer chemical' in soy sauce. www.news.com.au [online]. [cit. 19-03-2008]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 19-03-2008. 
  17. ↑ The cancer chemical lurking in our food
  18. ↑ dTest: Test šlehaček ve spreji 2011
  19. ↑ Test šlehaček ve spreji: toxické látky, nekvalitní tuky a éčka. www.qap.cz [online]. [cit. 2011-07-01]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2015-06-23. 

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]

Citováno z „https://cs.wikipedia.org/w/index.php?title=3-MCPD&oldid=21768020“