Přeskočit na obsah

Bisfenol A: Porovnání verzí

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Interaktivně procházet historii
← Přejít na předchozí porovnáníPřejít na další porovnání →
Smazaný obsah Přidaný obsah
VizuálníWikitext
m odkaz, zdroje?
odkazy, typo, ref, zdroj?, doplnění
Řádek 21: Řádek 21:
| H-věty = {{H|361f}} {{H|335}} {{H|318}} {{H|317}}
| H-věty = {{H|361f}} {{H|335}} {{H|318}} {{H|317}}
}}
}}
'''Bisfenol A''' ('''BPA''') je [[organická sloučenina]] ze skupiny [[bisfenoly|bisfenolů]], která se využívá při [[výroba|výrobě]] [[plast]]ů. Jedná se o derivát difenylmethanu. [[Systematický název#Systematické názvy v chemii|Systematický název]] pro látku je '''4,4′-(propan-2,2-diyl)difenol'''. Název 2,2-bis(4-hydroxyfenyl)[[propan]] není preferovaný, jelikož funkční skupina není vyjádřena koncovkou, ale předponou.
'''Bisfenol A''' ('''BPA''') je [[organická sloučenina]] ze skupiny [[bisfenoly|bisfenolů]], která se využívá při [[výroba|výrobě]] [[plast]]ů. Jedná se o derivát [[difenylmethan]]u. [[Systematický název#Systematické názvy v chemii|Systematický název]] pro látku je '''4,4′-(propan-2,2-diyl)difenol'''. Název 2,2-bis(4-hydroxyfenyl)[[propan]] není preferovaný, jelikož funkční skupina není vyjádřena koncovkou, ale předponou.


== Výroba ==
== Výroba ==
Řádek 28: Řádek 28:


== Využití ==
== Využití ==
BPA se používá jako [[monomer]] při výrobě [[polykarbonát]]ů, a ty se využívají při výrobě např. [[kompaktní disk|CD]] a [[DVD]], kojeneckých lahví, barelů na vodu, sportovních pomůcek, plastových příborů, dóz na potraviny, ale také ve [[stomatologie|stomatologii]], stavebnictví, elektronice nebo medicíně.<ref name="LN-20091113">[http://relax.lidovky.cz/bisfenol-a-latka-ktera-nas-obklopuje-skodi-lidskemu-zdravi-pa0-/veda.aspx?c=A091113_114359_ln_veda_qqq Bisfenol A, látka, která nás obklopuje, škodí lidskému zdraví], lidovky, 13. listopadu 2009</ref>
BPA se používá jako [[monomer]] při výrobě [[polykarbonát]]ů, a ty se využívají při výrobě např. [[kompaktní disk|CD]] a&nbsp;[[DVD]], kojeneckých lahví, barelů na vodu, sportovních pomůcek, plastových příborů, dóz na potraviny, ale také ve [[stomatologie|stomatologii]], stavebnictví, elektronice nebo medicíně.<ref name="LN-20091113">[http://relax.lidovky.cz/bisfenol-a-latka-ktera-nas-obklopuje-skodi-lidskemu-zdravi-pa0-/veda.aspx?c=A091113_114359_ln_veda_qqq Bisfenol A, látka, která nás obklopuje, škodí lidskému zdraví], lidovky, 13. listopadu 2009</ref>
Používá se také pro výrobu [[Termotisk|termocitlivých papírů]], na které se tisknou například některé [[Jízdenka|jízdenky]], [[Účtenka|účty]] v obchodech nebo stvrzenky v [[bankomat]]ech.<ref>[http://www.rozhlas.cz/plzen/zdravi/_zprava/proc-nedavat-uctenky-do-kompostu-i-na-zahrade-myslete-na-sve-zdravi--1723223 Proč nedávat účtenky do kompostu? I na zahradě myslete na své zdraví], Zdraví v cajku, [[Český rozhlas Plzeň]]</ref>
Používá se také pro výrobu [[Termotisk|termocitlivých papírů]], na které se tisknou například některé [[Jízdenka|jízdenky]], [[Daňový doklad|účty]] v&nbsp;obchodech nebo stvrzenky v&nbsp;[[bankomat]]ech.<ref>[http://www.rozhlas.cz/plzen/zdravi/_zprava/proc-nedavat-uctenky-do-kompostu-i-na-zahrade-myslete-na-sve-zdravi--1723223 Proč nedávat účtenky do kompostu? I na zahradě myslete na své zdraví], Zdraví v cajku, [[Český rozhlas Plzeň]]</ref>


Jeho celosvětová produkce činí kolem tří&nbsp;milionů&nbsp;tun ročně a roste.<ref name="LN-20091113" />
Jeho celosvětová produkce činí kolem tří&nbsp;milionů&nbsp;tun ročně a roste.<ref name="LN-20091113" />


Avšak pro jeho škodlivost je v některých aplikacích nahrazován jinými bisfenoly, např. [[bisfenol S|bisfenolem S]] (BPS), který ale také může představovat riziko pro reprodukci.<ref>[http://www.osel.cz/9321-bisfenol-s-dela-z-plastu-hrozbu-pro-reprodukci.html - Bisfenol S dělá z plastů hrozbu pro reprodukci]</ref>
Avšak pro jeho škodlivost je v&nbsp;některých aplikacích nahrazován jinými bisfenoly, např. [[bisfenol S|bisfenolem S]] (BPS), který ale také může představovat riziko pro reprodukci.<ref>[http://www.osel.cz/9321-bisfenol-s-dela-z-plastu-hrozbu-pro-reprodukci.html - Bisfenol S dělá z plastů hrozbu pro reprodukci]</ref><ref name="iDnes1">{{Citace elektronické monografie
| příjmení1 = Petr
| jméno1 = Jaroslav
| titul = Z bláta do louže. Bisfenol A se někdy nahrazuje jiným jedem
| url = https://www.idnes.cz/technet/veda/bisfenol-a-kuze-pronikani-do-tela-uctenky.A171103_153301_veda_mla
| vydavatel = iDnes
| datum_vydání = 2017-11-07
| datum_přístupu = 2022-10-11
}}</ref><ref>{{Citace elektronického periodika
| příjmení1 = Žalmanová
| jméno1 = Tereza
| příjmení2 = Hošková
| jméno2 = Kristýna
| příjmení3 = Nevoral
| jméno3 = Jan
| příjmení4 = Adámková
| jméno4 = Kateřina
| příjmení5 = Kott
| jméno5 = Tomáš
| příjmení6 = Šulc
| jméno6 = Miloslav
| příjmení7 = Kotíková
| jméno7 = Zora
| příjmení8 = Prokešová
| jméno8 = Šárka
| příjmení9 = Jílek
| jméno9 = František
| příjmení10 = Králíčková
| jméno10 = Milena
| příjmení11 = Petr
| jméno11 = Jaroslav
| titul = Bisphenol S negatively affects the meotic maturation of pig oocytes
| periodikum = Scientific Reports
| ročník = 7
| datum_vydání = 2017-03-28
| strany = 485
| url = https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5428703/
| issn = 2045-2322
| datum_přístupu = 2022-10-11
}}</ref>


== Vlivy na zdraví ==
== Vlivy na zdraví ==
Při pokusech na zvířatech se ukázalo, že vystavení bisfenolu&nbsp;A během nitroděložního vývoje ovlivňuje vývoj prsní tkáně plodu a zvyšuje riziko výskytu rakoviny prsu v pozdějším věku, a také způsobuje úbytek [[spermie|spermií]] u mužů.<ref>[[Miroslav Šuta]]: ''[http://suta.blog.respekt.ihned.cz/c1-45956890-proc-zrovna-ja-aneb-rakovina-prsu-zivotni-styl-a-prostredi „Proč zrovna já?“ aneb Rakovina prsu, životní styl a prostředí]'', respekt.cz, 11. listopadu 2009</ref>
Při pokusech na zvířatech se ukázalo, že vystavení bisfenolu&nbsp;A během nitroděložního vývoje ovlivňuje vývoj prsní tkáně plodu a zvyšuje riziko výskytu rakoviny prsu v&nbsp;pozdějším věku, a také způsobuje úbytek [[spermie|spermií]] u mužů.<ref>[[Miroslav Šuta]]: ''[http://suta.blog.respekt.ihned.cz/c1-45956890-proc-zrovna-ja-aneb-rakovina-prsu-zivotni-styl-a-prostredi „Proč zrovna já?“ aneb Rakovina prsu, životní styl a prostředí]'', respekt.cz, 11. listopadu 2009</ref>
[[Soubor:Srovnání bisfenolu A a estrogenu.jpg|náhled|Srovnání bisfenolu A a estrogenu na strukturním vzorci. Estrogenní receptory bisfenoly od estrogenu nerozliší.]]
[[Soubor:Srovnání bisfenolu A a estrogenu.jpg|náhled|Srovnání bisfenolu&nbsp;A a estrogenu na strukturním vzorci. Estrogenní receptory bisfenoly od estrogenu nerozliší.]]
Vedou se polemiky, zda BPA způsobuje onemocnění [[srdce]] nebo [[diabetes mellitus|cukrovku]], jelikož při těchto nemocech je často prokázána vyšší hladina BPA. <ref>{{Citace elektronického periodika |titul=BPA (Bisfenol A): Nebezpečná látka našeho každodenního života |url=http://avocados.cz/clanek/bpa-bisfenol-a |datum přístupu=2013-12-01 |url archivu=https://web.archive.org/web/20131203042744/http://avocados.cz/clanek/bpa-bisfenol-a |datum archivace=2013-12-03 |nedostupné=ano }}</ref> Výzkum prováděný u mužských zaměstnanců továren vystavených vysokým koncentracím BPA ukázal, že měli čtyřikrát vyšší frekvenci problémů s [[erekce|erekcí]] a sedmkrát častěji problémy s [[ejakulace|ejakulací]].<ref name="LN-20091113" />
Vedou se polemiky, zda BPA způsobuje onemocnění [[srdce]] nebo [[diabetes mellitus|cukrovku]], jelikož při těchto nemocech je často prokázána vyšší hladina BPA. <ref>{{Citace elektronického periodika |titul=BPA (Bisfenol A): Nebezpečná látka našeho každodenního života |url=http://avocados.cz/clanek/bpa-bisfenol-a |datum přístupu=2013-12-01 |url archivu=https://web.archive.org/web/20131203042744/http://avocados.cz/clanek/bpa-bisfenol-a |datum archivace=2013-12-03 |nedostupné=ano }}</ref> Výzkum prováděný u mužských zaměstnanců továren vystavených vysokým koncentracím BPA ukázal, že měli čtyřikrát vyšší frekvenci problémů s&nbsp;[[erekce|erekcí]] a sedmkrát častěji problémy s&nbsp;[[ejakulace|ejakulací]].<ref name="LN-20091113" />


Výsledky studie prováděné v&nbsp;[[Spojené státy americké|USA]] v&nbsp;letech [[2003]]-[[2006]] a publikované v&nbsp;[[listopad]]u [[2010]] nasvědčují tomu, že má bisfenol&nbsp;A (a podobně také [[triclosan]]) negativní účinky na fungování [[imunitní systém|imunitního systému]] [[člověk]]a. Podle závěrů této studie bude žádoucí prozkoumat mechanismy, které se těchto účincích podílejí a také jaké expozice (z hlediska množství a času) mají významný vliv na imunitní systém a na náchylnost k&nbsp;nemocem (a jejich vážnost) v&nbsp;pozdějších obdobích lidského života.<ref name="nhanes">[http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21062687 The Impact of Bisphenol A and Triclosan on Immune Parameters in the US Population, NHANES 2003–2006]</ref>
Výsledky studie prováděné v&nbsp;[[Spojené státy americké|USA]] v&nbsp;letech [[2003]]-[[2006]] a&nbsp;publikované v&nbsp;[[listopad]]u [[2010]] nasvědčují tomu, že má bisfenol&nbsp;A (a podobně také [[triclosan]]) negativní účinky na fungování [[imunitní systém|imunitního systému]] [[člověk]]a. Podle závěrů této studie bude žádoucí prozkoumat mechanismy, které se těchto účincích podílejí a&nbsp;také jaké expozice (z&nbsp;hlediska množství a času) mají významný vliv na imunitní systém a na náchylnost k&nbsp;nemocem (a jejich vážnost) v&nbsp;pozdějších obdobích lidského života.<ref name="nhanes">[http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21062687 The Impact of Bisphenol A and Triclosan on Immune Parameters in the US Population, NHANES 2003–2006]</ref>


Bisfenol A je stále nejhojnějším [[Bisfenoly|bisfenolem]], a proto regulace směřovaly proti němu ([[Úřad pro kontrolu potravin a léčiv|FDA]]: 2012), nicméně stejné či vyšší riziko představují i ostatní bisfenoly - což je pro veřejné zdraví zásadní, protože od té doby, co je veřejnost obeznáměnější s toxickými efekty BPA obsah ostatních bisfenolů ve výrobcích stoupá.
Bisfenol&nbsp;A je stále nejhojnějším [[Bisfenoly|bisfenolem]]{{Doplňte zdroj}}, a proto regulace směřovaly proti němu ([[Úřad pro kontrolu potravin a léčiv|FDA]]: 2012), nicméně stejné či vyšší riziko představují i&nbsp;ostatní bisfenoly - což je pro veřejné zdraví zásadní, protože od té doby, co je veřejnost obeznáměnější s&nbsp;toxickými efekty BPA obsah ostatních bisfenolů ve výrobcích stoupá.


Bisfenol A je nalezitelný v moči 93 % Američanů a v 82 % textilu. Nejčastěji dochází k expozici skrze plastové obaly potravin, uzávěry plechovek, kuchyňské nádobí či z Tetrapacku (BPA je nejčastější složkou [[polykarbonát]]ů). BPA se také používá jako v [[Epoxidová pryskyřice|epoxidové pryskyřici]], ze které pochází např. [[laminát]].
Bisfenol&nbsp;A je nalezitelný v&nbsp;moči 93&nbsp;% Američanů a v&nbsp;82&nbsp;% textilu. Nejčastěji dochází k&nbsp;expozici skrze plastové obaly potravin, uzávěry plechovek, kuchyňské nádobí či z&nbsp;[[Nápojový karton|tetrapack]]u (BPA je nejčastější složkou [[polykarbonát]]ů). BPA se také používá jako v&nbsp;[[Epoxidová pryskyřice|epoxidové pryskyřici]], ze které pochází např. [[laminát]].


Toxická dávka je 5 mg/kg, letální 40 mg/kg. Absorbance z textilu je zanedbatelná{{Doplňte zdroj}}, v potravinách byla natolik vysoká, aby FDA označila r. 2010 látku za nebezpečnou. Roku 2011 FDA zakázala jejich použití v kojeneckých lahvích a firmy začaly nálepkovat své produkty jako BPA free, produkty, které nejsou v kontaktu s potravinami ale regulacemi dosud zasaženy nebyly, přestože z výzkumů na měření hladiny BPA pokladních před a po směně vyplývá, že pokladní může být vystaven až 90,52 mg/kg za rok skrze účtenky. Bisfenoly bývají totiž potaženy magazínové papíry či účtenky pro lepší odolnost.
Toxická dávka je 5&nbsp;mg/kg, letální 40&nbsp;mg/kg. Absorbance z&nbsp;textilu je zanedbatelná{{Doplňte zdroj}}, v&nbsp;potravinách byla natolik vysoká, aby FDA označila r. 2010 látku za nebezpečnou. Roku 2011 FDA zakázala jejich použití v&nbsp;kojeneckých lahvích a firmy začaly nálepkovat své produkty jako BPA free, produkty, které nejsou v&nbsp;kontaktu s&nbsp;potravinami ale regulacemi dosud zasaženy nebyly, přestože z&nbsp;výzkumů na měření hladiny BPA pokladních před a po směně vyplývá, že pokladní může být vystaven až 90,52&nbsp;mg/kg za rok skrze účtenky. Bisfenoly bývají totiž potaženy magazínové papíry či účtenky pro lepší odolnost.


U lidí vystavených BPA bylo naměřeno snížení IQ o 5 bodů vlivem působení na [[dopamin]] v [[Mozková kůra#Prefrontální korové oblasti|prefrontální kůře]]. Uvažuje se o spojení se [[Steatohepatitida|steatohepatitidou]], [[Hyperaktivita|hyperaktivitou]], [[Rakovina prostaty|rakovinou prostaty]] a [[Rakovina prsu|prsu]].
U&nbsp;lidí vystavených BPA bylo naměřeno snížení IQ o 5 bodů vlivem působení na [[dopamin]] v&nbsp;[[Mozková kůra#Prefrontální korové oblasti|prefrontální kůře]].{{doplňte zdroj}} Uvažuje se o&nbsp;spojení se [[Steatohepatitida|steatohepatitidou]], [[Hyperaktivita|hyperaktivitou]], [[Karcinom prostaty|rakovinou prostaty]] a&nbsp;[[Karcinom prsu|prsu]].


EFSA jako autoritativní evropská instituce vydala začátkem roku 2015 po nových rozsáhlých studiích prohlášení, že BPA není zdrojem rizika a to ani pro novorozené děti, pokud jsou dodrženy předepsané migrační limity. Studie nepotvrdily, že jde o [[Endokrinní disruptory|endokrinní disruptor]].{{Doplňte zdroj}} BPA je od 2.sv. války používán jako monomer pro výrobu epoxidových pryskyřic pro konzervový lak. Je tedy chemicky zabudován. Je také jednou z dlouhodobě nejsledovanějších a nejtestovanějších chemických látek.
[[Evropský úřad pro bezpečnost potravin|EFSA]] jako autoritativní evropská instituce vydala začátkem roku 2015 po nových rozsáhlých studiích prohlášení, že BPA není zdrojem rizika<ref name="iDnes1"/> a to ani pro novorozené děti, pokud jsou dodrženy předepsané migrační limity. Některé studie nepotvrdily, že jde o&nbsp;[[Endokrinní disruptory|endokrinní disruptor]].{{Doplňte zdroj}} Přesto existují vědecké studie, které jej za endokrinní disruptor považují.<ref>{{Citace elektronického periodika
| příjmení1 = Li
| jméno1 = Lanlan
| příjmení2 = Wang
| jméno2 = Qianqian
| příjmení3 = Zhang
| jméno3 = Yan
| příjmení4 = Niu
| jméno4 = Yuzhen
| příjmení5 = Yao
| jméno5 = Xiaojun
| příjmení6 = Liu
| jméno6 = Huanxiang
| titul = The Molecular Mechanism of Bisphenol A (BPA) as an Endocrine Disruptor by Interacting with Nuclear Receptors: Insights from Molecular Dynamics (MD) Simulations
| periodikum = PLOS ONE
| ročník = 10
| číslo = 3
| datum_vydání = 2015-03-23
| strany = e0120330
| url = https://journals.plos.org/plosone/article?id=10.1371/journal.pone.0120330
| issn = 1932-6203
| datum_přístupu = 2022-10-11
| jazyk = en
}}</ref><ref>{{Citace elektronické monografie
| titul = All news - ECHA
| url = https://echa.europa.eu/-/msc-unanimously-agrees-that-bisphenol-a-is-an-endocrine-disruptor
| vydavatel = ECHA
| datum_vydání = 2017-12
| datum_přístupu = 2022-10-11
| jazyk = en
}}</ref><ref>{{Citace elektronického periodika
| příjmení1 = Frenzilli
| jméno1 = Giada
| příjmení2 = Martorell-Ribera
| jméno2 = Joan
| příjmení3 = Bernardeschi
| jméno3 = Margherita
| příjmení4 = Scarcelli
| jméno4 = Vittoria
| příjmení5 = Jönsson
| jméno5 = Elisabeth
| příjmení6 = Diano
| jméno6 = Nadia
| příjmení7 = Moggio
| jméno7 = Martina
| příjmení8 = Guidi
| jméno8 = Patrizia
| příjmení9 = Sturve
| jméno9 = Joachim
| příjmení10 = Asker
| jméno10 = Noomi
| titul = Bisphenol A and Bisphenol S Induce Endocrine and Chromosomal Alterations in Brown Trout
| periodikum = Frontiers in Endocrinology
| ročník = 12
| datum_vydání = 2021
| url = https://www.frontiersin.org/articles/10.3389/fendo.2021.645519/full
| issn = 1664-2392
| datum_přístupu = 2022-10-11
| jazyk = en
}}</ref><ref>{{Citace elektronického periodika
| příjmení1 = Rubin
| jméno1 = Beverly S.
| titul = Bisphenol A: An endocrine disruptor with widespread exposure and multiple effects
| periodikum = The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology
| ročník = 127
| číslo = 1
| datum_vydání = 2011-10-01
| strany = 27–34
| url = https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0960076011001063?via%3Dihub
| issn = 0960-0760
| datum_přístupu = 2022-10-11
| jazyk = en
}}</ref>
BPA je od [[Druhá světová válka|2. světové války]] používán jako monomer pro výrobu epoxidových pryskyřic pro konzervový lak. Je tedy chemicky zabudován. Je také jednou z&nbsp;dlouhodobě nejsledovanějších a&nbsp;nejtestovanějších chemických látek.


Francouzský soud 17.6.2015 pak revidoval své původní rozhodnutí o zákazu používání polykarbonátu na bázi BPA pro kojenecké lahve.<ref>DGCCRF: Direction générale de la concurrence, de la consommation et de la répression des fraudes, une direction du ministère de l’Économie, de l'Industrie et du Numérique</ref><ref>Law of December 2012 suspending the manufacture, import, export and placing on the market of any food packaging containing bisphenol A (Act No. 2012-1442).<nowiki>http://legifrance.gouv.fr/affichTexte.do?cidTexte=JORFTEXT000026830015&categorieLien=id</nowiki></ref><ref><nowiki>http://www.conseil-etat.fr/Decisions-Avis-Publications/Decisions/Selection-des-decisions-faisant-l-objet-d-une-communication-particuliere/CE-17-juin-2015-Association-Plastics-Europe</nowiki>   </ref>
Francouzský soud 17. června 2015 pak revidoval své původní rozhodnutí o&nbsp;zákazu používání polykarbonátu na bázi BPA pro kojenecké lahve.<ref>DGCCRF: Direction générale de la concurrence, de la consommation et de la répression des fraudes, une direction du ministère de l’Économie, de l'Industrie et du Numérique</ref><ref>Law of December 2012 suspending the manufacture, import, export and placing on the market of any food packaging containing bisphenol A (Act No. 2012-1442).<nowiki>http://legifrance.gouv.fr/affichTexte.do?cidTexte=JORFTEXT000026830015&categorieLien=id</nowiki></ref><ref><nowiki>http://www.conseil-etat.fr/Decisions-Avis-Publications/Decisions/Selection-des-decisions-faisant-l-objet-d-une-communication-particuliere/CE-17-juin-2015-Association-Plastics-Europe</nowiki>   </ref>


== Regulace ==
== Regulace ==
Roku 1980 byla stanovena maximální dávka bezpečné absorbance jako 50 mg/kg. Tato hranice se snižovala až k dnešním 5 mg/kg.
Roku 1980 byla stanovena maximální dávka bezpečné absorbance jako 50&nbsp;mg/kg. Tato hranice se snižovala až k&nbsp;dnešním 5&nbsp;mg/kg.


Roku 2002 [[Stockholmská úmluva]] zařadila mezi "dirty dozen" také bisfenolům příbuzné [[polychlorované bifenyly]], které mají podobné toxické efekty.
Roku 2002 [[Stockholmská úmluva]] zařadila mezi "dirty dozen" také bisfenolům příbuzné [[polychlorované bifenyly]], které mají podobné toxické efekty.
Řádek 61: Řádek 173:
Roku 2010 označila FDA bisfenol jako nebezpečnou látku.
Roku 2010 označila FDA bisfenol jako nebezpečnou látku.


Od 1.&nbsp;června&nbsp;2011 se v [[Evropská unie|Evropské unii]] nesmějí prodávat [[kojenecká láhev|kojenecké láhve]] s obsahem bisfenolu&nbsp;A. Nicméně podle zjištění organizace [[Greenpeace]] byly v&nbsp;obchodní síti v&nbsp;ČR prodávány ještě za účinnosti zákazu.<ref>[http://www.ct24.cz/ekonomika/125920-v-cesku-se-dal-prodavaji-kojenecke-lahve-s-bisfenolem/ V Česku se dál prodávají kojenecké láhve s bisfenolem]</ref>
Od 1.&nbsp;června&nbsp;2011 se v&nbsp;[[Evropská unie|Evropské unii]] nesmějí prodávat [[kojenecká láhev|kojenecké láhve]] s&nbsp;obsahem bisfenolu&nbsp;A. Nicméně podle zjištění organizace [[Greenpeace]] byly v&nbsp;obchodní síti v&nbsp;ČR prodávány ještě za účinnosti zákazu.<ref>[http://www.ct24.cz/ekonomika/125920-v-cesku-se-dal-prodavaji-kojenecke-lahve-s-bisfenolem/ V Česku se dál prodávají kojenecké láhve s bisfenolem]</ref>
V dubnu 2012 švédská vláda ohlásila zákaz použití bisfenolu A v obalech potravin určených dětem do 3 let věku.<ref>[[Miroslav Šuta]]: [http://suta.blog.respekt.ihned.cz/c1-55430190-bisfenol-a-svedsko-oznamilo-zakaz-v-obalech-potravin-pro-deti Bisfenol A: Švédsko oznámilo zákaz v obalech potravin pro děti], respekt.cz, 16. 4. 2012</ref>
V&nbsp;dubnu 2012 švédská vláda ohlásila zákaz použití bisfenolu&nbsp;A v&nbsp;obalech potravin určených dětem do 3 let věku.<ref>[[Miroslav Šuta]]: [http://suta.blog.respekt.ihned.cz/c1-55430190-bisfenol-a-svedsko-oznamilo-zakaz-v-obalech-potravin-pro-deti Bisfenol A: Švédsko oznámilo zákaz v obalech potravin pro děti], respekt.cz, 16. 4. 2012</ref>

EFSA chce snížit maximální tolerovanou dávku na 0,04&nbsp;ng/kg<ref name="science1">{{Citace elektronické monografie
| příjmení1 = Stoksada
| jméno1 = Erika
| titul = Europe proposes drastic cuts of BPA, a hormone disruptor found in plastics and food
| url = https://www.science.org/content/article/europe-proposes-drastic-cuts-bpa-hormone-disruptor-found-plastics-and-food
| vydavatel = science.org
| datum_vydání = 2022-02-16
| datum_přístupu = 2022-10-11
| jazyk = en
}}</ref>


== Odkazy ==
== Odkazy ==

Verze z 11. 10. 2022, 23:17

Bisfenol A
Vzorec bisfenolu A
Vzorec bisfenolu A
Obecné
Systematický název2,2-bis(4-hydroxyfenyl)propan
Ostatní názvyPreferovaný název: 4,4′-(propan-2,2-diyl)difenol
Anglický názevBisphenol A
Německý názevBisphenol A
Sumární vzorecC15H16O2
Identifikace
Registrační číslo CAS80-05-7
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)201-245-8
Indexové číslo604-030-00-0
Vlastnosti
Molární hmotnost228,29 g/mol
Teplota tání155–156 °C
Teplota varu220 °C (500 Pa)
Hustota1,2 g/cm³
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
H-větyH361f H335 H318 H317
R-větyR37 R41 R43 R62
S-věty(S2) S26 S36/37 S39 S46
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Bisfenol A (BPA) je organická sloučenina ze skupiny bisfenolů, která se využívá při výrobě plastů. Jedná se o derivát difenylmethanu. Systematický název pro látku je 4,4′-(propan-2,2-diyl)difenol. Název 2,2-bis(4-hydroxyfenyl)propan není preferovaný, jelikož funkční skupina není vyjádřena koncovkou, ale předponou.

Výroba

Bisfenol A se připravuje chemickou reakcí fenolu s acetonem v kyselém prostředí.

Syntéza Bisfenolu A

Využití

BPA se používá jako monomer při výrobě polykarbonátů, a ty se využívají při výrobě např. CD a DVD, kojeneckých lahví, barelů na vodu, sportovních pomůcek, plastových příborů, dóz na potraviny, ale také ve stomatologii, stavebnictví, elektronice nebo medicíně.[2] Používá se také pro výrobu termocitlivých papírů, na které se tisknou například některé jízdenky, účty v obchodech nebo stvrzenky v bankomatech.[3]

Jeho celosvětová produkce činí kolem tří milionů tun ročně a roste.[2]

Avšak pro jeho škodlivost je v některých aplikacích nahrazován jinými bisfenoly, např. bisfenolem S (BPS), který ale také může představovat riziko pro reprodukci.[4][5][6]

Vlivy na zdraví

Při pokusech na zvířatech se ukázalo, že vystavení bisfenolu A během nitroděložního vývoje ovlivňuje vývoj prsní tkáně plodu a zvyšuje riziko výskytu rakoviny prsu v pozdějším věku, a také způsobuje úbytek spermií u mužů.[7]

Srovnání bisfenolu A a estrogenu na strukturním vzorci. Estrogenní receptory bisfenoly od estrogenu nerozliší.

Vedou se polemiky, zda BPA způsobuje onemocnění srdce nebo cukrovku, jelikož při těchto nemocech je často prokázána vyšší hladina BPA. [8] Výzkum prováděný u mužských zaměstnanců továren vystavených vysokým koncentracím BPA ukázal, že měli čtyřikrát vyšší frekvenci problémů s erekcí a sedmkrát častěji problémy s ejakulací.[2]

Výsledky studie prováděné v USA v letech 2003-2006 a publikované v listopadu 2010 nasvědčují tomu, že má bisfenol A (a podobně také triclosan) negativní účinky na fungování imunitního systému člověka. Podle závěrů této studie bude žádoucí prozkoumat mechanismy, které se těchto účincích podílejí a také jaké expozice (z hlediska množství a času) mají významný vliv na imunitní systém a na náchylnost k nemocem (a jejich vážnost) v pozdějších obdobích lidského života.[9]

Bisfenol A je stále nejhojnějším bisfenolem[zdroj?], a proto regulace směřovaly proti němu (FDA: 2012), nicméně stejné či vyšší riziko představují i ostatní bisfenoly - což je pro veřejné zdraví zásadní, protože od té doby, co je veřejnost obeznáměnější s toxickými efekty BPA obsah ostatních bisfenolů ve výrobcích stoupá.

Bisfenol A je nalezitelný v moči 93 % Američanů a v 82 % textilu. Nejčastěji dochází k expozici skrze plastové obaly potravin, uzávěry plechovek, kuchyňské nádobí či z tetrapacku (BPA je nejčastější složkou polykarbonátů). BPA se také používá jako v epoxidové pryskyřici, ze které pochází např. laminát.

Toxická dávka je 5 mg/kg, letální 40 mg/kg. Absorbance z textilu je zanedbatelná[zdroj?], v potravinách byla natolik vysoká, aby FDA označila r. 2010 látku za nebezpečnou. Roku 2011 FDA zakázala jejich použití v kojeneckých lahvích a firmy začaly nálepkovat své produkty jako BPA free, produkty, které nejsou v kontaktu s potravinami ale regulacemi dosud zasaženy nebyly, přestože z výzkumů na měření hladiny BPA pokladních před a po směně vyplývá, že pokladní může být vystaven až 90,52 mg/kg za rok skrze účtenky. Bisfenoly bývají totiž potaženy magazínové papíry či účtenky pro lepší odolnost.

U lidí vystavených BPA bylo naměřeno snížení IQ o 5 bodů vlivem působení na dopamin v prefrontální kůře.[zdroj?] Uvažuje se o spojení se steatohepatitidou, hyperaktivitou, rakovinou prostaty a prsu.

EFSA jako autoritativní evropská instituce vydala začátkem roku 2015 po nových rozsáhlých studiích prohlášení, že BPA není zdrojem rizika[5] a to ani pro novorozené děti, pokud jsou dodrženy předepsané migrační limity. Některé studie nepotvrdily, že jde o endokrinní disruptor.[zdroj?] Přesto existují vědecké studie, které jej za endokrinní disruptor považují.[10][11][12][13] BPA je od 2. světové války používán jako monomer pro výrobu epoxidových pryskyřic pro konzervový lak. Je tedy chemicky zabudován. Je také jednou z dlouhodobě nejsledovanějších a nejtestovanějších chemických látek.

Francouzský soud 17. června 2015 pak revidoval své původní rozhodnutí o zákazu používání polykarbonátu na bázi BPA pro kojenecké lahve.[14][15][16]

Regulace

Roku 1980 byla stanovena maximální dávka bezpečné absorbance jako 50 mg/kg. Tato hranice se snižovala až k dnešním 5 mg/kg.

Roku 2002 Stockholmská úmluva zařadila mezi "dirty dozen" také bisfenolům příbuzné polychlorované bifenyly, které mají podobné toxické efekty.

Roku 2010 označila FDA bisfenol jako nebezpečnou látku.

Od 1. června 2011 se v Evropské unii nesmějí prodávat kojenecké láhve s obsahem bisfenolu A. Nicméně podle zjištění organizace Greenpeace byly v obchodní síti v ČR prodávány ještě za účinnosti zákazu.[17] V dubnu 2012 švédská vláda ohlásila zákaz použití bisfenolu A v obalech potravin určených dětem do 3 let věku.[18]

EFSA chce snížit maximální tolerovanou dávku na 0,04 ng/kg[19]

Odkazy

Externí odkazy

Dokumenty

Reference

  1. ↑ a b Bisphenol A. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ a b c Bisfenol A, látka, která nás obklopuje, škodí lidskému zdraví, lidovky, 13. listopadu 2009
  3. ↑ Proč nedávat účtenky do kompostu? I na zahradě myslete na své zdraví, Zdraví v cajku, Český rozhlas Plzeň
  4. ↑ - Bisfenol S dělá z plastů hrozbu pro reprodukci
  5. ↑ a b PETR, Jaroslav. Z bláta do louže. Bisfenol A se někdy nahrazuje jiným jedem [online]. iDnes, 2017-11-07 [cit. 2022-10-11]. Dostupné online. 
  6. ↑ ŽALMANOVÁ, Tereza; HOŠKOVÁ, Kristýna; NEVORAL, Jan; ADÁMKOVÁ, Kateřina; KOTT, Tomáš; ŠULC, Miloslav; KOTÍKOVÁ, Zora. Bisphenol S negatively affects the meotic maturation of pig oocytes. S. 485. Scientific Reports [online]. 2017-03-28 [cit. 2022-10-11]. Roč. 7, s. 485. Dostupné online. ISSN 2045-2322. 
  7. ↑ Miroslav Šuta: „Proč zrovna já?“ aneb Rakovina prsu, životní styl a prostředí, respekt.cz, 11. listopadu 2009
  8. ↑ BPA (Bisfenol A): Nebezpečná látka našeho každodenního života. avocados.cz [online]. [cit. 2013-12-01]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2013-12-03. 
  9. ↑ The Impact of Bisphenol A and Triclosan on Immune Parameters in the US Population, NHANES 2003–2006
  10. ↑ LI, Lanlan; WANG, Qianqian; ZHANG, Yan; NIU, Yuzhen; YAO, Xiaojun; LIU, Huanxiang. The Molecular Mechanism of Bisphenol A (BPA) as an Endocrine Disruptor by Interacting with Nuclear Receptors: Insights from Molecular Dynamics (MD) Simulations. S. e0120330. PLOS ONE [online]. 2015-03-23 [cit. 2022-10-11]. Roč. 10, čís. 3, s. e0120330. Dostupné online. ISSN 1932-6203. (anglicky) 
  11. ↑ All news - ECHA [online]. ECHA, 2017-12 [cit. 2022-10-11]. Dostupné online. (anglicky) 
  12. ↑ FRENZILLI, Giada; MARTORELL-RIBERA, Joan; BERNARDESCHI, Margherita; SCARCELLI, Vittoria; JÖNSSON, Elisabeth; DIANO, Nadia; MOGGIO, Martina. Bisphenol A and Bisphenol S Induce Endocrine and Chromosomal Alterations in Brown Trout. Frontiers in Endocrinology [online]. 2021 [cit. 2022-10-11]. Roč. 12. Dostupné online. ISSN 1664-2392. (anglicky) 
  13. ↑ RUBIN, Beverly S. Bisphenol A: An endocrine disruptor with widespread exposure and multiple effects. S. 27–34. The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology [online]. 2011-10-01 [cit. 2022-10-11]. Roč. 127, čís. 1, s. 27–34. Dostupné online. ISSN 0960-0760. (anglicky) 
  14. ↑ DGCCRF: Direction générale de la concurrence, de la consommation et de la répression des fraudes, une direction du ministère de l’Économie, de l'Industrie et du Numérique
  15. ↑ Law of December 2012 suspending the manufacture, import, export and placing on the market of any food packaging containing bisphenol A (Act No. 2012-1442).http://legifrance.gouv.fr/affichTexte.do?cidTexte=JORFTEXT000026830015&categorieLien=id
  16. ↑ http://www.conseil-etat.fr/Decisions-Avis-Publications/Decisions/Selection-des-decisions-faisant-l-objet-d-une-communication-particuliere/CE-17-juin-2015-Association-Plastics-Europe  
  17. ↑ V Česku se dál prodávají kojenecké láhve s bisfenolem
  18. ↑ Miroslav Šuta: Bisfenol A: Švédsko oznámilo zákaz v obalech potravin pro děti, respekt.cz, 16. 4. 2012
  19. ↑ STOKSADA, Erika. Europe proposes drastic cuts of BPA, a hormone disruptor found in plastics and food [online]. science.org, 2022-02-16 [cit. 2022-10-11]. Dostupné online. (anglicky) 
Pahýl
Pahýl
 Tento článek je příliš stručný nebo postrádá důležité informace.
Pomozte Wikipedii tím, že jej vhodně rozšíříte. Nevkládejte však bez oprávnění cizí texty.
Uhlovodíky: areny

Benzen a alkylbenzeny:

Benzen (C6H6) • Butylbenzen (C10H14) • Cymen (C10H14) • Decylbenzen (C16H26) • Ethylbenzen (C8H10) • Heptylbenzen (C13H20) • Hexylbenzen (C12H18) • Propylbenzen (C9H12) • Kumen (isopropylbenzen) (C9H12) • Nonylbenzen (C15H24) • Oktylbenzen (C14H22) • Pentylbenzen (C10H16) • Styren (C8H8) • Toluen (C7H8) • Xylen (C8H10) • Nonoxynol-9 (C33H60O10) • Hexafenylbenzen (C42H30)

Alkylfenoly:

Bisfenol A (C15H16O2) • Butylfenol (C10H14O) • Decylfenol (C8H10O) • Ethylfenol (C8H10O) • Heptylfenol (C13H20O) • Hexylfenol (C12H18O) • Kreosol (C8H10O2) • Kresol (C7H8O) • Nonylfenol (C15H24O) • Oktylfenol (C14H22O) • Pentylfenol (C11H16O) • Propylfenol (C9H12O) • Xylenol (C8H10O2)

Bifenyly:

2-Fenylfenol (C12H10O) • Benzidin (C12H12N2) • Bifenyl (C12H10)
Citováno z „https://cs.wikipedia.org/w/index.php?title=Bisfenol_A&oldid=21757621“