Trichlorethylen

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Trichlorethylen
Strukturní vzorec trichlorethylenu
Strukturní vzorec trichlorethylenu
Model molekuly trichlorethylenu
Model molekuly trichlorethylenu
Obecné
Systematický název trichlorethen
Triviální název trichlorethylen
Ostatní názvy 1,1,2-trichlorethen, 1,1-dichlor-2-chloroethen, 1-chlor-2,2-dichlorethen, acetylentrichlorid, TCE, Trethylene, Triclene, Tri, Trike, Trimar, Trilene
Anglický název Trichloroethylene
Německý název Trichlorethen
Funkční vzorec CHClCCl2, CCl2CHCl
Sumární vzorec C2HCl3
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 201-61-04
Indexové číslo 602-027-00-9
PubChem
SMILES ClC=C(Cl)Cl
InChI 1S/C2HCl3/c3-1-2(4)5/h1H
Číslo RTECS KX4550000
Vlastnosti
Molární hmotnost 131,39 g/mol
Teplota tání −73 °C
Teplota varu 87,2 °C
Hustota 1,46 g/cm3 (20 °C, kapalina)
Index lomu 1,477 7 (19,8 °C)
Rozpustnost ve vodě 1,280 g/l (25 °C)
Bezpečnost
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
H-věty H350 H341 H319 H315 H336 H412
Toxický
Toxický (T)
R-věty R45 R36/38 R52/53 R67
S-věty S53 S45 S61
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Trichlorethylen (systematický název trichlorethen) je chlorovaný uhlovodík běžně používaný jako průmyslové rozpouštědlo. Jedná se o bezbarvou nehořlavou kapalinu sladké vůně. V průmyslu se označuje různými zkratkami, například TCE, trichlor, Trike, Tricky nebo tri. Vyráběn pod značkami Trimar a Trilene se dříve používal jako prchavé celkové anestetikum a porodní analgetikum.

Výroba[editovat | editovat zdroj]

Do 70. let 20. století se většina trichlorethylenu vyráběla dvoufázovým procesem z acetylenu. Nejprve se acetylen nechával při 90 °C reagovat s chlorem za přítomnosti chloridu železitého jako katalyzátoru, čímž vznikal 1,1,2,2-tetrachlorethan podle rovnice:

HC≡CH + 2 Cl2Cl2CHCHCl2

1,1,2,2-tetrachlorethan se poté dehydrochloroval na trichlorethylen. To lze zajistit pomocí vodného roztoku hydroxidu vápenatého:

2 Cl2CHCHCl2 + Ca(OH)2 → 2 ClCH=CCl2 + CaCl2 + 2 H2O

nebo ve fázi par zahříváním na 300-500 °C na katalyzátoru chloridu barnatém nebo chloridu vápenatém:

Cl2CHCHCl2 → ClCH=CCl2 + HCl

Dnes se však většina trichlorethylenu vyrábí z ethylenu. Nejtřív se ethylen chloruje na chloridu železitém za vzniku 1,2-dichlorethanu:

CH2=CH2 + Cl2ClCH2CH2Cl

Když se tento zahřívá na zhruba 400 °C s přídavkem dalšího chloru, přechází na trichlorethylen:

ClCH2CH2Cl + 2 Cl2 → ClCH=CCl2 + 3 HCl

Tuto reakci lze katalyzovat různými látkami. Nejčastěji se používá směs chloridu draselného a chloridu hlinitého. Lze však také používat různé formy porézního uhlíku. Při reakci vzniká jako vedlejší produkt tetrachlorethylen; v závislosti na množství chloru přidaného do reakce může být tetrachlorethylen dokonce i hlavním produktem. Typicky se obě tyto látky odebírají společně a pak se oddělují destilací.

Použití[editovat | editovat zdroj]

Trichlorethylen je účinným rozpouštědlem pro různé organické materiály.

Ve větší míře se trichlorethylen vyrábí od 20. let 20. století. Zpočátku byla hlavní oblastí použití extrakce olejů z rostlin, například ze soji, kokosu nebo palem. Mezi další potravinářské aplikace patří dekofeinizace kávy a příprava ochucovacích extraktů z chmele a koření. Používá se také k odstraňování zbytků vody při výrobě stoprocentního ethanolu.

Od třicátých do sedmdesátých let se trichlorethylen používal jako prchavé celkové anestetikum, a to jak v Evropě, tak v Severní Americe. Ve 40. letech nahradil dříve používaný chloroform a diethylether, byl však v 50. letech sám nahrazen novějším halotanem, který umožňoval rychlejší vyvolání i ukončení anestezie. Ve Velké Británii byl barven modře (barvivem zvaným waxolenová modř) k prevenci záměny s podobně vonícím chloroformem.

Používal se také jako rozpouštědlo pro chemické čištění, byl však v 50. letech nahrazen tetrachlorethylenem (též známým jako perchlorethylen).

Trichlorethylen se prodával do roku 2009 jako 'Ecco 1500 Anti-Static Film Cleaner and Conditioner' pro použití v automatických strojích na čištění filmů a též pro ruční čištění pomocí polštářků neuvolňujících vlákna.[zdroj?]

Životní prostředí[editovat | editovat zdroj]

Trichlorethylen je nebezpečným polutantem. Snadno kontaminuje půdu a obtížně se odstraňuje. Silně zamořena je například půda v okolí Kennedyho vesmírného střediska a letecké základny na mysu Canaveral. V letech 19591968 zde byl trichlorethylen vyléván přímo na zem, celkem se jednalo o zhruba 40 tun. NASA na čištění oblasti vynaloží v příštích 30 letech celkem 96 mil. USD, letectvo do roku 2017 dalších 50 mil. USD.[1]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Trichloroethylene na anglické Wikipedii.

  1. Space program's environmental cleanup could take decades

Literatura[editovat | editovat zdroj]

  • Agency for Toxic Substances and Disease Registry (ATSDR). 1997. Toxicological Profile for Trichloroethylene. link
  • Doherty, R.E. 2000. A History of the Production and Use of Carbon Tetrachloride, Tetrachloroethylene, Trichloroethylene and 1,1,1-Trichloroethane in the United States: Part 2 - Trichloroethylene and 1,1,1-Trichloroethane. Journal of Environmental Forensics (2000) 1, 83-93. link
  • U.S. Environmental Protection Agency (USEPA). 2001. Trichloroethylene Health Risk Assessment: Synthesis and Characterization (External Review Draft) link
  • U.S. National Academy of Sciences (NAS). 2006. Assessing Human Health Risks of Trichloroethylene - Key Scientific Issues. Committee on Human Health Risks of Trichloroethylene, National Research Council. link
  • U.S. National Toxicology Program (NTP). 2005. Trichloroethylene, in the 11th Annual Report of Carcinogens. link
  • Comment on Voluntary Scheme for users of Trichloroethylene at [1]

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]