Fruktóza

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Fruktóza
DL-Fructose.svg
Obecné
Systematický název 1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon
Triviální název Ovocný cukr
Ostatní názvy Levulóza, L,D,D-Ketohexóza
Sumární vzorec C6H12O6
Vzhled Bílá krystalická látka
Vlastnosti
Molární hmotnost 180,16 g/mol
Teplota tání 100–104 °C
Rozpustnost ve vodě 790 g/l (při 20 °C)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Fruktóza (ovocný cukr, levulóza) je monosacharid, který se řadí k šestiuhlíkatým monosacharidům (hexózám), patří mezi ketózy. Nachází se v mnoha potravinách, např. v medu (38 %), dále zejména v ovoci bohatém na vlákninyjahodách, ostružinách, borůvkách a i v některé zelenině jako např. melounech, sladkých bramborách, cibulích, kukuřici a dalších. K její izolaci se užívá nejčastěji polysacharidu inulinu.

Průmyslově se fruktóza získává z cukrové třtiny, cukrové řepy nebo kukuřice. Používají se tři hlavní formy produktů. 1) Krystalická prášková fruktóza vysoké čistoty. 2) Fruktózový sirup (high-fructose corn syrup (HFCS) neboli izoglukóza) je směsí monosacharidů glukózy a fruktózy. 3) Sacharóza, kdy je jeden monosacharid fruktózy kovalentní vazbou vázán na monosacharid glukózy.

Fyzikálně-chemické vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Fruktóza byla objevena jako štěpný produkt sacharózy a protože stáčí rovinu polarizovaného světla doleva, byla dříve nazývána levulóza. Volná fruktóza tvoří přednostně pyranoidní šestičlenný kruh. Furanoidní se vyskytuje pouze v oligosacharidech (sacharóze), v polysacharidech (inulinu) a v některých fosforečných esterech cukrů.

Izomery fruktózy

Metabolismus[editovat | editovat zdroj]

Syntéza[editovat | editovat zdroj]

U rostlin[editovat | editovat zdroj]

Rostliny jsou schopné vytvářet jednoduché cukry včetně fruktózy v procesu fotosyntézy. V tzv. temné fázi fotosyntézy probíhá Calvinův cyklus, jehož produkt glyceraldehyd-3-fosfát může být metabolizován např. na fruktóza-6-fosfát. Fruktóza je pro rostliny důležitým cukrem; koneckonců rostlinný disacharid sacharóza, kterou konzumujeme jako kuchyňský cukr, je složen z glukózy a právě fruktózy.[1]

U živočichů[editovat | editovat zdroj]

I člověk je schopen vytvářet fruktózu či její deriváty. Některé deriváty fruktózy vznikají např. v procesu glukoneogeneze (fruktóza-6-fosfát).[1] Tzv. sorbitolová (polyolová) dráha je dokonce schopna přetvářet glukózu na fruktózu.[2] Uplatňuje se v čočkách diabetiků, kteří mají vysokou hladinu glukózy a ta je tak přeměňována v oku na fruktózu.[2] U zdravých jedinců je aktivní např. v semenných váčcích varlat, kde následně fruktóza slouží jako důležitý zdroj energie pro spermie.[3]

Odbourávání v lidském těle[editovat | editovat zdroj]

Živočichové často fruktózu přijímají v potravě a následně ji využívají jako zdroj energie. Fruktóza je v lidském těle metabolizována v játrech a ve svalech – ale v každém z těchto orgánů jinak. Ve svalech fruktózu na fruktóza-1-fosfát fosforyluje hexokináza (tedy stejný enzym, který fosforyluje glukózu. Fruktóza-1-fosfát poté snadno vstupuje do glykolytické dráhy. Játra místo hexokinázy obsahují jen glukokinázu (která není schopná fruktózu přeměňovat) a metabolismus fruktózy se tam tedy musí ubírat jinými cestami.[1]

Jaterní metabolisms fruktózy je poměrně složitý a zahrnuje sedm enzymů: fruktokinázu, fruktóza-1-fosfát aldolázu (za vzniku glyceraldehydu) a následně buď glyceraldehydkinázu (vzniká glyceraldehyd-3-fosfát), nebo dochází k přeměně glyceraldehydu enzymy alkoholdehydrogenázou, glycerolkinázou, glycerolfosfátdehydrogenázou a triózafosfátizmerázou.[1]

Využití[editovat | editovat zdroj]

Krystalická fruktóza

Fruktóza je asi o 1/5 sladší než glukóza. Právě s glukózou se mísí v tzv. glukózo-fruktózový sirup (někdy zkráceně nazývaný jen glukózový sirup, s oběma monosacharidy v poměru přibližně 40:60), který se dále využívá. Med, sirupy z různého ovoce (agávový, datlový) a například kokosový cukr obsahují hodně fruktózy. Malý obsah fruktózy mají obilné sirupy (rýžový, z ječného sladu).

Používá se v potravinářském průmyslu jako doplněk nebo substituent cukru (sacharózy), popřípadě jako alternativa k umělým sladidlům jako je např. aspartam nebo acesulfam. Kromě dodání sladkosti do dané potraviny se může (sekundárně) využít její tendence barvit danou potravinu do lehce hnědé barvy. Ve velké míře se v posledních cca 30 letech používá v nealkoholických nápojích (limonádách, sodách, ochucených minerálních vodách, mléčných drincích, sportovních drincích, aj.), dále v různých omáčkách, dressincích, příchutích k jiným potravinám, atd.

Zdravotní účinky[editovat | editovat zdroj]

Fruktóza dokáže sice dodat tělu glykogen rychleji než řada jiných sacharidů nebo škrobů (prostřednictvím jednoho z fosfátů xylulózy) a je např. oproti glukóze zhruba o polovinu levnější, ale má zřejmě i některé negativní dopady na zdraví.

Prof. Robert Lustig se svými kolegy na Kalifornské Univerzitě v San Franciscu (UCSF) v roce 2007 v jedné ze svých přednášek[4] shrnul negativní účinky nadměrné konzumace fruktózy, glukózo-fruktózového sirupu nebo potravin s jejím vysokým obsahem. Podle výsledků jejich práce je nadměrná konzumace těchto potravin (které v současnosti převládají mezi zpracovanými/kupovanými potravinami a jídly tzv. rychlého občerstvení) v dlouhodobém důsledku zodpovědná za několik závažných zdravotních komplikací, mezi něž patří.

  • růst obezity a dislipidemie – reakcí s xylulóza-penta-fosfátu s enzymem en:PP2A (bílkovinnou fosfátázou 2), která aktivuje další uhlovodíky-vázající bílkovinu, která dále aktivuje enzymy „nova lipogenesis“ (enzymy pro tvorbu tuků) a koenzym Acyl-CoA, který se účastní metabolismu mastných kyselin a geneze VLDL (very low density lipids, lipidy velmi nízké hustoty), které mají větší tendenci ukládat se v tukových tkáních.
  • kyseliny močová během metabolizace fruktózy přispívá ke vzniku dny a hypertenze (tím, že blokuje enzymy, které jej snižují, generováním oxidu dusnatého)[5][6]
  • fruktóza též nestimuluje přirozené vytváření inzulinu (reakcí Acyl-CoA → JNK-1 + IRS-1)
  • nadměrné množství fruktózy blokuje negativní zpětnou vazbu, která dává mozku signál o dostatku energetického příjmu a tedy zastavení další konzumace (skrze leptin kombinovaný se zvýšenou tvorbu inzulinu)

Způsobuje také srdeční choroby.[7]

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

  1. a b c d VOET, Donald; VOET, Judith. Biochemistry. 4. vyd. [s.l.] : John Wiley & Sons. ISBN 978-0470-57095-1.  
  2. a b MURRAY, Robert K., Daryl K. Granner, Peter A. Mayes, Victor W. Rodwell Harper's Illustrated Biochemistry. [s.l.] : Lange Medical Books/McGraw-Hill; Medical Publishing Division, 2003. ISBN 0-07-138901-6.  
  3. TANG, W. H.; MARTIN, K. A.; HWA, J.. Aldose reductase, oxidative stress, and diabetic mellitus. Front Pharmacol.. 2012, roč. 3, s. 87. Dostupné online. ISSN 1663-9812.  
  4. (anglicky) Sugar: The Bitter Truth, přednáška prof. Roberta Lustiga
  5. Sugar: The Bitter Truth, časový kód kolem 59. minuty
  6. http://archive.is/20120529145116/homepage.mac.com/hampl/texts/habilit/index.htm
  7. http://medicalxpress.com/news/2015-06-fructose-powers-vicious-circle.html - Fructose powers a vicious circle

Literatura[editovat | editovat zdroj]

  • Karlson P.: Základy biochemie, Academia, Praha 1965.
  • Voet D., Voetová J.: Biochemie, 1. české vydání, Victoria Publishing, Praha 1995. ISBN 80-85605-44-9

Související články[editovat | editovat zdroj]

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]