Xylóza

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Xylóza
strukturní vzorec D-xylopyranózy
strukturní vzorec D-xylopyranózy
strukturní vzorec D-xylofuranózy
strukturní vzorec D-xylofuranózy
lineární strukturní vzorec D-xylózy
lineární strukturní vzorec D-xylózy
Obecné
Ostatní názvy dřevný cukr
Anglický název xylose
Německý název Xylose
Sumární vzorec C5H10O5
Vzhled bezbarvé krystalky
Identifikace
Registrační číslo CAS
609-06-3 (L-izomer)
41247-05-6 (racemická směs)
PubChem
ChEBI
SMILES C1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)O)O)O
Vlastnosti
Molární hmotnost 150,13 g/mol
Teplota tání 144-145 °C (417-418 K)
Hustota 1,525 g/cm3 (20 °C)
Rozpustnost ve vodě dobře rozpustná
Měrná magnetická susceptibilita 5,65×105 μm3/g
Struktura
Optická otáčivost +22,5° (CHCl3)
Krystalová struktura jednoklonná (monoklinická)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Xylóza je monosacharid, patří mezi aldopentózy (aldózy s pěti atomy uhlíku). Jeho sumární vzorec je C5H10O5. Existují dva enantiomery, D-xylóza a L-xylóza. Vzniká jako jeden z produktů rozkladu hemicelulózy. Podobně jako většina monosacharidů může v závislosti na podmínkách vytvořit různé izomerní struktury a díky volnému poloacetalovému hydroxylu je (společně se všemi monosacharidy) redukujícím sacharidem.

Struktura[editovat | editovat zdroj]

Acyklická forma xylózy má vzorec HOCH2(CH(OH))3CHO. V roztocích se mnohem více vyskytují cyklické hemiacetalové izomery - pyranózy, s šestičlenným C5O kruhem, a furanózy s pětičlenným C4O kruhem a skupinou CH2OH. Každá z nich má pak další izomery. Pravotočivá D-xylóza se vyskytuje v živých organismech, levotočivá L-xylóza se v přírodě nevyskytuje, ale lze ji připravit uměle.

Výskyt[editovat | editovat zdroj]

Xylóza je hlavní složkou hemicelulózy xylanu, jenž tvoří 30 %hmoty některých rostlin (například břízy) a mnohem méně u jiných (kolem 9 % u smrku a borovice). Poprvé ji izoloval finský vědec Koch roku 1881[1], ovšem komerčně využitelnou, s cenou podobnou ceně sukrózy se stala až kolem roku 1930.[2]

Použití[editovat | editovat zdroj]

Výroba chemických látek[editovat | editovat zdroj]

Kysele katalyzovanou degradací hemicelulózy vzniká furfural, průmyslové rozpouštědlo a prekurzor syntetických polymerů.[3]

Spotřeba člověkem[editovat | editovat zdroj]

Xylóza je metabolizována v lidském organismu, ačkoli nejde o hlavní živinu a je vylučována ledvinami.[4]

Výroba vodíku[editovat | editovat zdroj]

Roku 2014 byl oznámen objev procesu, při kterém se z xylózy za teploty 50 °C a atmosférického tlaku uvolňuje vodík s téměř 100% účinností. Do procesu je zapojeno 13 enzymů.

Deriváty[editovat | editovat zdroj]

Redukcí (katalytickou hydrogenací) xylózy vzniká cukerný alkohol xylitol. Oxidací aldehydové skupiny vzniká kyselina xylová.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Xylose na anglické Wikipedii.

  1. Advances in carbohydrate chemistry, Volume 5, pg 278 Hudson & Cantor 1950
  2. [1]
  3. H. E. Hoydonckx, W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos, P. A. Jacobs "Furfural and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a12_119.pub2
  4. JOHNSON, S. A.. Thesis [online]. 2006. [2]. (anglicky)