Arabinóza

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Arabinóza
Strukturní vzorec D- a L-arabinózy

Strukturní vzorec D- a L-arabinózy

Obecné
Systematický název
Ostatní názvy pektinóza
Anglický název Arabinose
Sumární vzorec C5H10O5
Vzhled bezbarvé krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS
147-81-9 (D-enantiomer)
5328-37-0 (L-enantiomer)
PubChem
ChEBI
SMILES O=C[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO
InChI 1S/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h1,3-5,7-10H,2H2/t3-,4-,5+/m1/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost 150,13 g/mol
Teplota tání 164-165 °C (437-438 K)
Hustota 1,585 g/cm3 (20 °C)
Rozpustnost ve vodě 83,4 g/100 ml (25 °C)
Měrná magnetická susceptibilita 5,71×105 μm3/g
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Arabinóza (arabinosa) je aldopentóza, tedy monosacharid, který patří mezi aldózy a pentózy.

Většina sacharidů se v přírodě vyskytuje převážně jako D-enantiomery, jelikož jsou syntetizovány z D-glyceraldehydu. U arabinózy je tomu naopak, L-arabinóza je běžnější než D-arabinóza a je součástí některých biopolymerů jako jsou hemicelulóza a pektin.

L-arabinózový operon (araBAD operon) je operon, který řídí katabolismus arabinózy u E. coli a je dynamicky aktivován přítomností arabinózy a nepřítomností glukózy.[1]

Obvyklou metodou přípravy arabinózy z glukózy je Wohlova degradace.

Izomery D-arabinózy
Alpha-D-Arabinofuranose.svg
α-D-arabinofuranóza
Beta-D-Arabinofuranose.svg
β-D-arabinofuranóza
Alpha-D-Arabinopyranose.svg
α-D-arabinopyranóza
Beta-D-Arabinopyranose.svg
β-D-arabinopyranóza

Původ názvu[editovat | editovat zdroj]

Arabinóza byla pojmenována podle arabské gumy, z níž byla poprvé izolována.[2]

Použití[editovat | editovat zdroj]

Použití v biologii[editovat | editovat zdroj]

V syntetické biologii se arabinóza používá k nevratnému nebo vratnému zahájení exprese proteinů u E. coli. Tento „spínač“ může být rušen přítomností glukózy nebo obrácen jejím přidáním do živné půdy.[3]

V potravinářství[editovat | editovat zdroj]

Arabinóza byla původně používána jako sladidlo; funguje také jako inhibitor sacharázy, enzymu, který v tenkém střevě rozkládá sacharózu na glukózu a fruktózu.[4] Tento účinek byl pozorován u hlodavců i u lidí.[4][5] Pomocí arabinózy lze tedy snížit glykemický index potravin. Dlouhodobý vliv požívání arabinózy na parametry jako jsou HbA1c a koncentrace glukózy v krvi nejsou známé. Potraviny a jídla s obsahem arabinózy jsou často vytvářena speciálně pro diabetiky. Tato jídla jsou obzvlášť oblíbená v Číně a Japonsku, kde je arabinóza legální přídatnou látkou.

Arabinóza má potenciálně prebiotické účinky, jelikož není absorbována ve střevech a může být využita probiotiky jako jsou bifidobakterie.[6]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Arabinose na anglické Wikipedii.

  1. WATSON, James. Molecular Biology of the Gene. [s.l.]: [s.n.], 2003. S. 503. (anglicky) 
  2. Merriam Webster Dictionary
  3. Guzman LM, Belin D, Carson MJ, Beckwith J. Tight regulation, modulation, and high-level expression by vectors containing the arabinose PBAD promoter.. J Bacteriol.. July 1995, s. 4121–30. Dostupné online. DOI:10.1128/jb.177.14.4121-4130.1995. (anglicky) 
  4. a b KROG-MIKKELSEN, Inger; HELS, Ole; TETENS, Inge; HOLST, Jens Juul; ANDERSEN, Jens Rikardt; BUKHAVE, Klaus. The effects of L-arabinose on intestinal sucrase activity: dose-response studies in vitro and in humans. The American Journal of Clinical Nutrition. 2011-08-01, s. 472–478. ISSN 1938-3207. DOI:10.3945/ajcn.111.014225. PMID 21677059. (anglicky) 
  5. SERI, K.; SANAI, K.; MATSUO, N.; KAWAKUBO, K.; XUE, C.; INOUE, S. L-arabinose selectively inhibits intestinal sucrase in an uncompetitive manner and suppresses glycemic response after sucrose ingestion in animals. Metabolism: Clinical and Experimental. 1996-11-01, s. 1368–1374. ISSN 0026-0495. DOI:10.1016/s0026-0495(96)90117-1. PMID 8931641. (anglicky) 
  6. DEGNAN, B. A.; MACFARLANE, G. T. Transport and metabolism of glucose and arabinose in Bifidobacterium breve. Archives of Microbiology. S. 144–151. Dostupné online. ISSN 0302-8933. DOI:10.1007/BF00288717. (anglicky)