Deoxyribóza

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Deoxyribóza
Deoxyribóza - strukturní vzorec (2-deoxy-β-D-ribofuranosa)

Deoxyribóza - strukturní vzorec
(2-deoxy-β-D-ribofuranosa)

Obecné
Systematický název (2R,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2,4-diol
Sumární vzorec C5H10O4
Identifikace
Registrační číslo CAS
Vlastnosti
Molární hmotnost 134,13 g/mol
Teplota tání 91 °C
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Deoxyribóza (psáno též deoxyribosa) je monosacharid s pěti atomy uhlíku, pentóza

Rozdíl mezi ribózou a deoxyribózou

ze skupiny aldopentóz. Má molekulární vzorec C5H10O4 a lineární vzorec H−(C=O)−(CH2)−(CHOH)3−H. Je odvozena od ribózy nahrazením hydroxylové skupiny na druhém atomu uhlíku atomem vodíku. Předpona deoxy znamená bez kyslíku a přesnější zápis je 2-deoxyribóza.

Deoxyribóza se podílí na stavbě deoxyribonukleové kyseliny (DNA), která je nositelkou dědičnosti u většiny organismů na Zemi. Předpokládá se, že primitivní organismy využívaly jen ribózu (tedy ribonukleovou kyselinu, RNA). Deoxyribóza se vyvinula později, protože je obtížnější ji vyrobit. V moderních organismech se vyrábí z ribózy enzymatickou reakcí, tedy pomocí katalytického proteinu.

Díky deoxyribóze je DNA chemicky stabilnější než RNA.[2] Rozhodující je právě chybějící hydroxylová skupina na 2' uhlíku – díky tomu nemůže vznikat na této pozici 2'-O nukleofil, který by atakoval např. fosfodiesterovou vazbu a způsobil zlom ve vlákně nukleové kyseliny.[3]

Lineární a cyklická forma[editovat | editovat zdroj]

Stejně jako většina cukrů existuje deoxyribóza jako rovnovážná směs lineárních a cyklických forem. Platí to především o jejím vodném roztoku. Název deoxyribóza se používá ke společnému označení všech těchto forem, i když v případě potřeby se používají konkrétnější názvy pro každou z nich.

Ve Fischerova projekci se lineární forma zobrazuje se všemi svými hydroxylovými funkčními skupinami na stejné straně. D-2-deoxyribóza má hydroxylové skupiny na pravé straně, zatímco L-2-deoxyribóza je má na straně levé. Biologicky důležitá je D-2-deoxyribózu, která je součásti deoxyribonukleové kyseliny DNA. Forma L-2-deoxyribóza se vyskytuje zřídka.

Cyklická forma se zobrazuje v Haworthově projekci. Vzniká reakcí hydroxylové skupiny s aldehydovou skupinou za vzniku pyranózy nebo furanózy. Ve vodném roztoku existuje deoxyribóza jako směs tří struktur: jedna lineární forma a dvě cyklické formy.

Poměr lineární a cyklických forem deoxyribózy v roztoku.

Syntéza deoxyribózy[editovat | editovat zdroj]

Deoxyribóza obvykle není v těle vytvářena přímo z ribózy. Nejprve jsou vytvářeny ribonukleotidy obsahující ribózu a ty jsou teprve následně redukovány pomocí ribonukleotidreduktáz (RNR) na příslušné deoxyribonukleotidy obsahující deoxyribózu.[4]

Funkce deoxyribózy[editovat | editovat zdroj]

Chemická struktura krátkého úseku DNA. V každém ze čtyř nukleotidů je deoxyribóza, fosfátová skupina a jedna z nukleových bází.

Monosacharid 2-deoxyribóza hraje zásadní roli pro všechny organismy, neboť je součástí deoxyribonukleové kyseliny DNA, která je nositelem genetické informace. Mezi další biologicky významné deriváty deoxyribózy patří mono-, di-, a trifosfáty, stejně jako 3′-5′ cyklické monofosfáty.

Kyselina deoxyribonukleová je makromolekula, která obsahuje nukleotidy složené z deoxyribózy, zbytku kyseliny fosforečné a čtyř bází: adenin (A), guanin (G), cytosin (C) a thymin (T). Její molekula je tvořena dvěma řetězci, které vytvářejí dvojitou šroubovici. Tvar lze přirovnat ke stočenému provazovému žebříku, kde řetězce deoxyribózy a zbytku kyseliny fosforečné představují postranní lana a vodíkové můstky jednotlivé příčky.

DNA je mnohem stabilnější než RNA, neboť musí v buňkách vydržet po celý život daného organismu. Právě absence 2′ hydroxylové skupiny v deoxyribóze je zřejmě zodpovědná za zvýšenou mechanickou flexibilitu DNA ve srovnání s RNA.

Obě nukleové kyseliny se podílejí na uchování a přenosu genetické informace v buňce, v jejím buněčném jádře a ribozomech. DNA genetickou informaci uchovává a RNA danou informaci kopíruje a přenáší.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Deoxyribose na německé Wikipedii a Deoxyribose na anglické Wikipedii.

  1. a b 2-Deoxy-D-ribose. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ALBERTS, B., et al. The Molecular Biology of the Cell. 5. vyd. [s.l.]: Garland Science, 2007. Dostupné online. ISBN 978-0-8153-4105-5. S. 344. 
  3. PRAKASH, Rishi. DNA Structure Is More Stable Than RNA Structure [online]. 2009 [cit. 2015-10-04]. Dostupné online. 
  4. VOET, Donald; VOET, Judith. Biochemistry. 4. vyd. [s.l.]: John Wiley & Sons, 1990. Dostupné online. ISBN 978-0470-57095-1. 

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]