Guanin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Guanin
Guanine chemical structure.png
Obecné
Systematický název 2-amino-1H-purin-6(9H)-on
Triviální název guanin, 2-amino-6-oxo-purin, 2-aminohypoxanthin
Sumární vzorec C5H5N5O
Identifikace
Registrační číslo CAS
Vlastnosti
Molární hmotnost 151,13 g/mol
Teplota tání 360 °C
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Guanin (ze španělského guano - ptačí/netopýří trus, symbol G nebo Gua) je heterocyklická sloučenina se sumárním vzorcem C5H5N5O. Spolu s adeninem patří k dusíkatým bázím purinového typu. Má relativní molekulovou hmotnost 151,13.

Guanin je jednou z nukleových bází v DNA a RNA, spolu s adeninem, cytosinem, thyminem a uracilem. V DNA je komplementární s cytosinem, se kterým se váže třemi vodíkovými můstky. Guanin je součástí různých nukleosidů a nukleotidů. Guaninový nukleosid se nazývá guanosin a má důležitou funkci při syntéze proteinů. Cyklický guanosinmonofosfát (cGMP) je součástí některých signálních kaskád v mezibuněčné komunikaci. Guanosintrifosfát je v některých biochemických pochodech alternativou k ATP.

U některých živočichů je guanin příčinou jejich fyzického zbarvení, například u obojživelníků[2] nebo ryb. Ze šupin některých ryb jej lze izolovat. V krystalické formě je pak využíván například v kosmetickém průmyslu jako přídavná látka do šampónů, laků na nehty, očních stínů a dalších výrobků, jimž dodává barevně měňavý lesk.

U plazů, ptáků a netopýrů je guanin důležitou cestou vylučování dusíku z těla (hlavně při degradaci bílkovin a nukleotidů), které se děje především pomocí kyseliny močové. Guanin je pastovitý a obsahuje málo vody, což podporuje schopnost létat. Vylučovaný guanin a kyselina močová tvoří po zvětrání guáno.

Historie výzkumu[editovat | editovat zdroj]

  • V roce 1844 provedl první izolaci guaninu německý chemik Julius Bodo Unger (1819–1885), který jej získal jako minerál tvořený z exkrementů mořských ptáků. Trus mořských ptáků je známý jako guano a používá se jako hnojivo.
  • V roce 1846 získala tato látka název guanin.
  • V roce 1871 Friedrich Miescher informoval o látce obsahující fosfor, kterou byl schopen izolovat z jader erytrocytů.
  • Od roku 1874 byl guanin postupně objevován v dalších buněčných jádrech. Švýcarskému chemikovi Julesi Piccardovi, který na žádost Friedricha Mieschera zkoumal sperma lososů, se podařilo izolovat guanin v jeho nukleové kyselině.  
  • V roce 1891 Albrecht Kossel poprvé dokázal, že guanin je štěpný produkt nukleové kyseliny získané z husí krve.
  • V letech 1882 až 1906 určil strukturu guaninu Hermann Emil Fischer a také dokázal, že kyselina močová může být přeměněna na guanin.

Metabolismus guaninu[editovat | editovat zdroj]

Většina živých organismů je schopna guanin syntetizovat. Tato metabolická cesta je však velmi energeticky náročná. Proto může tělo purinový derivát guaninu znovu použít pomocí záchranné cesty. Tedy odříznout ho z molekul nukleových kyselin, které mají být rozloženy, a znovu ho vázat zpět na ribózu. V případě poruch záchranné cesty, zejména v případě defektu enzymu hypoxanthin-guanin fosforibosyl transferázy (HGPRT), dochází ke klinickému obrazu Leschova-Nyhanova syndromu.

Při degradaci guaninu vzniká xantin a dále kyselina močová. Pokud je množství metabolizovaného guaninu příliš vysoké, výsledné vysoké množství kyseliny močové (hyperurikémie) může krystalizovat v ledvinách, močových cestách nebo v bradytrofických tkáních (zejména kloubních tobolkách) a vést k ledvinovým kamenům nebo dně.

Sloučeniny obsahující guanin[editovat | editovat zdroj]

Nukleosidy[editovat | editovat zdroj]

Nukleosidy se skládají z pětiuhlíkového sacharidu (ribózy nebo deoxyribózy) a z nukleové báze (ze skupiny purinů nebo pyrimidinů). Nukleosidy jsou základní molekulární stavební kameny nukleotidů, od kterých se liší tím, že neobsahují kyselinu fosforečnou. V živých organismech jsou nukleosidy jako součást nukleotidů nositeli genetické informace.

Nukleosid - guanosin vzniká tak, že atom N9 v cyklu guaninu se prostřednictvím N-glykosidové vazby váže na atom C1 ribózy. Při navázání na deoxyribózu vzniká deoxyguanosin.

Nukleotidy[editovat | editovat zdroj]

Nukleotidy jsou fosforylované nukleosidy, tedy látky složené z nukleové báze (nejčastěji purinové nebo pyrimidinové), pětiuhlíkového monosacharidu (ribóza nebo deoxyribóza) a jednoho nebo více zbytků kyseliny fosforečné. V živých organismech jsou nukleotidy nositeli genetické informace.

Fosforylace guanosinu na atomu C5 ribózy vede k důležitým nukleotidům guanosinmonofosfátu (GMP), guanosindifosfátu (GDP) a guanosintrifosfátu (GTP). Fosforilací deoxyguanosinu vzniká deoxyguanosinmonofosfát (dGMP), deoxyguanosindifosfát (dGDP) a deoxyguanosintrifosfát (dGTP).

DNA a RNA[editovat | editovat zdroj]

Guanin je jednou z nukleových bází v DNA a RNA, spolu s adeninem, cytosinem, thyminem a uracilem. Guanin tvoří tři vodíkové vazby s cytosinem ve dvojité šroubovici DNA a šroubovici RNA. Má tak důležitou funkci jako nositel genetické informace a při syntéze bílkovin.

Další příbuzné sloučeniny[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Guanin na německé Wikipedii a Guanine na anglické Wikipedii.

  1. a b Guanine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ZWACH, Ivan. Obojživelníci a plazi České republiky. Praha: Grada Publishing, 2009. 

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]