Nukleosid

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Nukleová báze Nukleosid Deoxynukleosid
Struktura adeninu
Adenin
Struktura anenosinu
Adenosin (A)
Struktura deoxyadenosinu
Deoxyadenosin (dA)
Struktura guaninu
Guanin
Struktura guanosinu
Guanosin (G)
Struktura deoxyguanosinu
Deoxyguanosin (dG)
Struktura thyminu
Thymin
Structura 5-methyluridinu
5-Methyluridin (m5U)
Struktura deoxythymidinu
Thymidin (dT)
Struktura uracilu
Uracil
Struktura uridinu
Uridin (U)
Struktura deoxyuridinu
Deoxyuridin (dU)
Struktura cytosinu
Cytosin
Struktura cytidinu
Cytidin (C)
Struktura deoxycytidinu
Deoxycytidin (dC)

Nukleosidy jsou glykosidy složené z nukleové báze a sacharidu, obyčejně D-ribózy nebo 2-deoxy-D-ribózy. V prvním případě to jsou ribonukleosidy, v druhém případě se nazývají deoxyribonukleosidy nebo častěji prostě deoxynukleosidy.

Sacharid je vázán N-glykosidovou vazbou k dusíku purinového nebo pyrimidinového kruhu. Tyto kovalentní vazby spojují anomerní uhlík pentózy a atom N9 (v případě purinové báze) nebo N1 (v případě pyrimidinové báze).

Kvůli rotaci kolem glykosidové vazby mohou nukleosidy existovat ve dvou konformacích: syn nebo anti. V přírodě převažují anti-konformery (jsou zobrazené na obrázcích vpravo).

Fosforylací, tzn. navázáním fosfátu, zbytku kyseliny fosforečné, na hydroxylovou skupinu sacharidů vznikají nukleotidy. Ty se účastní přenosu volné energie v buňce, buněčné komunikace a tvoří stavební kameny nukleových kyselin.