Xantin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Xantin
Chemická struktura xantinu
Chemická struktura xantinu
Obecné
Systematický název 3,7-Dihydropurin-2,6-dion
Triviální název xantin, 1H-Purin-2,6-dion
Sumární vzorec C5H4N4O2
Identifikace
Registrační číslo CAS
Vlastnosti
Molární hmotnost 152,11 g/mol
Teplota tání rozkládá se
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Xantin je purinová báze vyskytující se ve většině lidských tkání i v tělech jiných organismů, ale také v malém množství ve vesmíru či na meteoritech.[1][2][3][4][5] Z xantinu jsou také odvozeny některé známé stimulanty, např kofein a theobromin.[6] Samotný xantin je produkt degradace purinů:

Následně je činností xanthinoxidázy dále převáděn na kyselinu močovou.

Patologie[editovat | editovat zdroj]

Xantinurie je genetické poškození enzymu xantinoxidázy projevující se jako neschopnost převádět xantin na kyselinu močovou.

Deriváty[editovat | editovat zdroj]

Deriváty xantinu (xantiny) jsou alkaloidy používané jako mírné stimulanty a bronchodilatační látky při léčbě astmatu a dalších onemocnění. V porovnání se silnějšími stimulanty, jako jsou sympatomimetické aminy, xantiny především vybuzují centrální nervový systém, ale také např. stimulují dechové centrum (důležité při léčbě dětské apnoe). Mají však celou řadu vedlejších efektů a jejich terapeutický rozsah je omezený.

Methylované xantiny (methylxantiny) zahrnují kofein, aminofylin, IBMX, paraxantin, pentoxifylin,[8] theobromin a theofylin. Tyto látky účinkují nejen na dýchací centrum, nýbrž také na srdeční činnost a ve vyšších dávkách mohou vést ke křečovým stavům.

Obecně xantiny účinkují dvěma způsoby:

  1. jako neselektivní inhibitory fosfodiesterázy,[9] které zvyšují vnitrobuněčnou koncentraci cAMP, aktivují PKA, inhibují syntézu TNF-α[8][10] a leukotrienů[11] a snižují zánětlivost a neadaptivní složku imunity. [11]
  2. jako neselektivní antagonisté adenosinového receptoru,[12] bránící účinkům spánek vyvolávajícího adenosinu.
    Kofein: R1 = R2 = R3 = CH3
    Theobromin: R1 = H, R2 = R3 = CH3
    Theofylin: R1 = R2 = CH3, R3 = H

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku xanthine na anglické Wikipedii.

  1.  "Extraterrestrial nucleobases in the Murchison meteorite"(2008). Earth and Planetary Science Letters 270: 130–136. doi:10.1016/j.epsl.2008.03.026. Bibcode2008E&PSL.270..130M. 
  2. AFP Staff. We may all be space aliens: study [online]. AFP, 13 June 2008, [cit. 2011-08-14]. [1]. (anglicky) 
  3.  "Carbonaceous meteorites contain a wide range of extraterrestrial nucleobases"(2011). Proceedings of the National Academy of Sciences 108 (34): 13995–8. doi:10.1073/pnas.1106493108. PMID 21836052. 
  4. STEIGERWALD, John. NASA Researchers: DNA Building Blocks Can Be Made in Space [online]. NASA, 8 August 2011, [cit. 2011-08-10]. [2]. (anglicky) 
  5. ScienceDaily Staff. DNA Building Blocks Can Be Made in Space, NASA Evidence Suggests [online]. ScienceDaily, 9 August 2011, [cit. 2011-08-09]. [3]. (anglicky) 
  6. Spiller, Gene A.(1998). Caffeine. Boca Raton: CRC Press. ISBN 0-8493-2647-8. 
  7. Voet, Donald; Voet, Judith; Pratt, Charlotte (2008). "The Major Pathways of Purine Catabolism in Animals", Fundamentals of Biochemistry: Life at the Molecular Level, p. 840.
  8. a b Deree J, Martins JO, Melbostad H, Loomis WH, Coimbra R. (2008).  "Insights into the regulation of TNF-alpha production in human mononuclear cells: the effects of non-specific phosphodiesterase inhibition". Clinics (São Paulo). 63 (3): 321–8. doi:10.1590/S1807-59322008000300006. PMID 18568240. 
  9. Essayan DM. (2001).  "Cyclic nucleotide phosphodiesterases". J Allergy Clin Immunol. 108 (5): 671–80. doi:10.1067/mai.2001.119555. PMID 11692087. 
  10. Marques LJ, Zheng L, Poulakis N, Guzman J, Costabel U (February 1999).  "Pentoxifylline inhibits TNF-alpha production from human alveolar macrophages". Am. J. Respir. Crit. Care Med. 159 (2): 508–11. doi:10.1164/ajrccm.159.2.9804085. PMID 9927365. 
  11. a b Peters-Golden M, Canetti C, Mancuso P, Coffey MJ. (2005).  "Leukotrienes: underappreciated mediators of innate immune responses". J Immunol. 174 (2): 589–94. doi:10.4049/jimmunol.174.2.589. PMID 15634873. 
  12. Daly JW, Jacobson KA, Ukena D. (1987).  "Adenosine receptors: development of selective agonists and antagonists". Prog Clin Biol Res. 230 (1): 41–63. PMID 3588607.