Uracil

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Uracil
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název Pyrimidin-2,4(1H,3H)-dion
Triviální název uracil
Sumární vzorec C4H4N2O2
Identifikace
Registrační číslo CAS
Vlastnosti
Molární hmotnost 112,09 g/mol
Teplota tání 335 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Uracil je heterocyklická sloučenina odvozená od pyrimidinu. Patří mezi nukleové báze, tedy základní stavební složky nukleových kyselin. Vyskytuje se v RNA. V DNA se uracil nevyskytuje a místo něj v DNA s adeninem páruje thymin.

Význam[editovat | editovat zdroj]

RNA předcházela vzniku DNA, takže uracil je evolučně původnější složkou nukleových kyselin než složitější thymin (který má navíc methylovou skupinu na uhlíku C5). Pro buňky je snažší vyrábět uracil než thymin, a jelikož je RNA molekul v buňce velmi vysoké množství a neustále se obnovují, používá se v RNA uracil.[1] V dvouvláknových částech RNA uracil tvoří komplementární pár s adeninem, slaběji však na základě tzv. wobble párování může párovat i s guaninem nebo inosinem.[2] Tak široké možnosti párování by v DNA mohly působit potíže a navíc, pokud by v DNA došlo k náhodné deaminaci cytosinu na uracil (viz níže), nešlo by rozlišit, zda tento uracil do DNA patří nebo zda vznikl deaminací cytosinu.[1]

Uracil v DNA[editovat | editovat zdroj]

Na základě chyby se uracil i do řetězce DNA může vzácně dostat, a to zejména ze dvou příčin: buď prostou deaminací cytosinu (již přítomného v řetězci) na uracil, čímž vzniká uracil (například adicí vodíkového kationtu z molekuly alkylovaného guaninu), nebo za druhé, záměnou thyminu za uracil, pokud se např. v okamžiku replikace DNA vyskytuje větší množství deoxyuridinu.[3]

Reference[editovat | editovat zdroj]

  1. a b FREYER, Greg A.; STURR, Michael. Why did mother nature use uracil to replace thymine in mRNA (messenger ribonucleic acid)? What is the advantage of using U instead of T in the RNA? [online]. NSTA News, 2006, [cit. 2015-12-23]. Dostupné online.  
  2. KUCHIN, Sergei. Covering All the Bases in Genetics: Simple Shorthands and Diagrams for Teaching Base Pairing to Biology Undergraduates. Journal of Microbiology & Biology Education. 2011, roč. 12, čís. 1. Dostupné online [cit. 2015-12-23].  
  3. RICHARDS, R G, L C Sowers, J Laszlo, W D Sedwick The occurrence and consequences of deoxyuridine in DNA. Advances in Enzyme Regulation. 1984, roč. 22, s. 157-85. Dostupné online [cit. 2009-02-18]. ISSN 0065-2571.