Substituční reakce

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání

Substituční reakce (latinsky substituere, česky nahradit) je chemická reakce, při které je atom nebo funkční skupina v molekule nahrazen jiným atomem nebo skupinou. Násobnost vazby se při těchto reakcích nemění. Substituční reakce se dělí na bimolekulární (S2) a monomolekulární (S1) podle počtu molekul vstupujících do reakce.

Substituční reakce jsou známé v organické i anorganické chemii. Prvořadý význam mají především v organické chemii. Substituce je charakteristickou reakcí nasycených a aromatických uhlovodíků. U substitučních reakcí hraje důležitou roli teplota a rozpouštědlo.

Typy reakcí[editovat | editovat zdroj]

Substituční reakce se rozlišují podle atakovaných molekul a podle atakující skupiny v činidle.

Atakované molekuly[editovat | editovat zdroj]

Anorganická chemie[editovat | editovat zdroj]

V anorganické chemii se substituční reakce dělí na dva typy:

A + BX → AX + B

A-B + C-D → A-D + C-B

Organická chemie[editovat | editovat zdroj]

V organické chemii se substituční reakce dělí podle povahy (latinsky phil, česky nakloněný) reagujícího činidla na:

Nukleofilní substituce[editovat | editovat zdroj]

Při nukleofilní substituci atakuje substrát nukleofil, který má volný elektronový pár nebo záporný náboj. Obecný zápis reakce je následující:

Nuc: + R-LG → R-Nuc + LG:

  • Nuc: je nukleofil s volným elektronovým párem (:)
  • R-LG je atakovaný substrát, kde R je nejčastěji uhlíkový řetězec
  • LG: (leaving group) je odstupující skupina s elektronovým párem (:)
  • R-Nuc je hlavní produkt substituční reakce

Příkladem nukleofilní substituce je hydrolýza alkylbromidů (R-Br) v alkalickém prostředí, kde atakující nukleofil je OH a odstupující skupina je Br.

R-Br + OH → R-OH + Br

Elektrofilní substituce[editovat | editovat zdroj]

Při elektrofilní substituci atakuje substrát elektrofil, který má deficit elektronového páru nebo záporného náboje. V molekule nahrazuje funkční skupinu, kterou je většinou atom vodíku. Dělí se na:

Radikálová substituce[editovat | editovat zdroj]

Kroky radikálové substituce

Radikálová substituce je charakteristická pro sloučeniny s nepolárními kovalentními vazbami. Dochází při ní k homolytickému štěpení vazeb, při kterém vznikají radikály, velmi reaktivní částice s nepárovým elektronem. Ty reagují s radikály v substituované sloučenině.

Radikály jsou vysoce reaktivní, protože obsahují ve valenční vrstvě atom s lichým počtem elektronů (obvykle 7). Radikál se snaží dosáhnout stabilního oktetového stavu, například může odebrat elektron z jiného reaktantu a přitom vznikne další radikál. Při radikálové substituci tak vznikají volné radikály jako reaktivní meziprodukt. Reakce vždy zahrnuje alespoň dva až tři kroky.

Na obrázku je příklad postupné radikálové substituce. V prvním kroku zvaném iniciace (2,3) je homolýzou vytvořen volný radikál. Homolýzu může vyvolat teplo, ultrafialové záření nebo iniciátory (například organické peroxidy nebo azosloučeniny).

Reakce pokračuje dalšími kroky, které se nazývají šíření nebo propagace (4,5). Při šíření se vytvářejí nové radikály schopné účastnit se sekundárních reakcí.

Poslední krok se nazývá ukončení nebo terminace (6,7), ve kterém se radikál rekombinuje s jiným radikálem za vzniku stabilní sloučeniny.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Substitution reaction na anglické Wikipedii a Substitutionsreaktion na německé Wikipedii.

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]