Deoxycytidin

Deoxycytidin
Obecné
Systematický název	4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidin-2(1H)-on
Triviální název	Deoxycytidin
Sumární vzorec	C9H13N3O4
Identifikace
Registrační číslo CAS	951-77-9
Vlastnosti
Molární hmotnost	227,217 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
	Některá data mohou pocházet z datové položky.

Deoxycytidin (dC) je pyrimidinový nukleosid složený z cytosinu napojeného glykosidickou vazbou na cukr deoxyribózu. Je jedním ze čtyř nukleosidových stavebních bloků, ze kterých se skládá DNA. Dalšími jsou deoxyadenosin, deoxyguanosin a deoxythymidin.

Předpona deoxy- znamená, že deoxycytidin obsahuje o jeden atom kyslíku méně, než podobná molekula cytosin. Kyslík konkrétně chybí na druhém uhlíku ribózy, která se proto nazývá deoxyribóza. Přesnější název je tedy 2′-deoxycytidin.

V závislosti na počtu fosfátových zbytků tvoří základ nukleotidů deoxycytidinmonofosfátu (dCMP), deoxycytidindifosfátu (dCDP) nebo deoxycytidintrifosfátu (dCTP).

Deoxycytidin se používá jako prekurzor pro 5-aza-2′-deoxycytidin, který je důležitý pro léčbu pacientů s onemocnění krvetvorby (myelodysplastickým syndromem - MDS). Jeho účinek spočívá ve zpomalení buněčného cyklu a potlačení transformace MDS na leukémii.

Složení nukleosidů[editovat | editovat zdroj]

Čtyři základní typy nukleosidů (dA, dG, dC, dT), jež se přirozeně vyskytují v DNA, se liší pouze typem nukleové báze. dA obsahuje adenin, dG guanin, dC cytosin a dT thymin. Každý nukleosid má dva stavební bloky:

deoxyribóza – pětiuhlíkový cukr (pentóza), který se v DNA vyskytuje v cyklické furanózové formě. Jeho uhlíky se po směru pohybu hodinových ručiček označují 1', 2', 3', 4' a 5', přičemž na 1' uhlíku je navěšena nukleová báze, na 3' a 5' uhlíku jsou přes OH skupinu připevněny fosfátové skupiny;
nukleová báze – dusíkatá heterocyklická sloučenina. V DNA se v různých kombinacích vyskytují především čtyři základní nukleové báze, dvě purinové (adenin A a guanin G) a dvě pyrimidinové (thymin T a cytosin C).

Složení nukleotidů[editovat | editovat zdroj]

Nukleotidy jsou fosforylované nukleosidy. Jsou to tedy látky složené z nukleové báze (adenin, guanin, gytosin nebo thymin), pětiuhlíkatého monosacharidu (ribóza nebo deoxyribóza) a jednoho nebo více zbytků kyseliny fosforečné.

Nukleosid deoxycytidin vytváří se zbytky kyseliny fosforečné podle jejího počtu nukleotid deoxycytidinmonofosfát, deoxycytidindifosfát nebo deoxycytidintrifosfát.

Složení DNA[editovat | editovat zdroj]

Primární struktura DNA se dá znázornit jako lineární řada nukleotidů nebo jako řada písmen, které odpovídají dusíkatým bázím v nukleotidech, tedy A, G, C, T. Genetický kód DNA je výsledkem sekvence bází těchto stavebních bloků. Jejich párováním a různým pořadím v řetězci lze dosáhnout obrovského počtu kombinací.

Proces přenosu genetické informace se v buňce realizuje v buněčném jádře a ribozomech. Nazývá se proteosyntéza a je to metabolický proces, při kterém se z aminokyselin tvoří bílkoviny (polypeptidy, proteiny).

Související články[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Desoxycytidin na německé Wikipedii a Deoxycytidine na anglické Wikipedii.

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]

Obrázky, zvuky či videa k tématu deoxycytidin na Wikimedia Commons