Ribóza

Ribóza
Aldehydická forma (ve Fischerově projekci)
Hemiacetálová β-forma (v Haworthově projekci)
Obecné
Systematický název	(3R,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2,3,4-triol (hemiacetalová forma)
Triviální název	Ribóza
Sumární vzorec	C5H10O5
Identifikace
Registrační číslo CAS	50-69-1 24259-59-4 (L-ribóza)
Vlastnosti
Molární hmotnost	150,13 g/mol
Teplota tání	88–92 °C (bezvodá, α-D-anomer) 81–84 °C (bezvodá, β-D-anomer)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Ribóza (psáno též ribosa) je monosacharid s pěti atomy uhlíku, pentóza ze skupiny aldopentóz. Má molekulární vzorec C₅H₁₀O₅, lineární vzorec H−(C=O)−(CHOH)₄−H. V přírodě je obvyklá její D forma, zatímco L forma má malý význam.

V živých organismech je ribóza (spolu s deoxyribózou) součástí nukleotidů – tvoří proto složku takových látek, jako jsou ribonukleové kyseliny (RNA), adenosintrifosfát (ATP), nikotinamidadenindinukleotid (NAD) a mnoho dalších.

Její fosforylovaná forma vstupuje do pentózového cyklu, ve kterém dochází k přeměnám monosacharidů a redukci kofaktoru NADPH, který je nutný k redukčním syntézám v organismu (např. fotosyntéza, syntéza mastných kyselin apod.)

Lineární a cyklická forma

Stejně jako většina cukrů existuje ribóza jako rovnovážná směs lineárních a cyklických forem. Platí to především o vodném roztoku ribózy. Název ribóza se používá ke společnému označení všech těchto forem, i když v případě potřeby se používají konkrétnější názvy pro každou z nich.

Ve Fischerova projekci se lineární forma zobrazuje se všemi svými hydroxylovými funkčními skupinami na stejné straně. D-ribóza má hydroxylové skupiny na pravé straně, zatímco L-ribóza je má na straně levé.

• 

  D-ribóza

• 

  L-ribóza

Cyklická forma se zobrazuje v Haworthově projekci. Vzniká reakcí hydroxylové skupiny s aldehydovou skupinou za vzniku pyranózy nebo furanózy. V obou případech existují dva možné geometrické výsledky, pojmenované jako α- nebo β- v závislosti na stereochemii.

• 

  Alfa-D-ribopyranóza

• 

  Beta-D-ribopyranóza

• 

  Alfa-D-ribofuranóza

• 

  Beta-D-ribofuranóza

Vlastnosti ribózy

Ribóza je bezbarvá pevná látka s bodem tání 90–95 °C. Je rozpustná ve vodě. Ribóza rozpuštěná ve vodě si částečně zachovává strukturu pyranózy i furanózy, které spolu koexistují v chemické rovnováze. V obou případech jsou možné α i β formy.

Při teplotě 31 °C jsou molekuly ribózy v těchto formách a v tomto procentuálním zastoupení: 58,5 % β-D-pyranóza, 21,5 % α-D-pyranóza, 13,5 % β-D-furanóza, 6,5 % α-D-furanóza a 0,05 % ve formě otevřeného řetězce. Ve vodném prostředí je proto nejběžnější β-D-pyranóza, protože zde se tři ze čtyř hydroxylových skupin nacházejí v rovině.

Funkce ribózy

Součást kyseliny ribonukleové (RNA)

Kyselina ribonukleová (RiboNucleic Acid - RNA) obsahuje ribózu, zbytek kyseliny fosforečné a čtyři nukleové báze: adenin (A), guanin (G), cytosin (C) a uracil (U). Molekula je tvořena jedním řetězcem ve tvaru šroubovice.

Kyselina ribonukleová má zásadní význam pro tvorbu bílkovin a přenos genetické informace. Proces přenosu genetické informace se v buňce realizuje v buněčném jádře a ribozomech.

Součást adenosintrifosfátu (ATP)

Adenosintrifosfát (ATP) obsahuje jednu ribózu, tři fosfátové skupiny a adenosin. ATP se vytváří během buněčného dýchání z adenosindifosfátu (ADP). Má zásadní význam pro funkci všech známých buněk, který spočívá v tom, že při rozkladu ATP na ADP dochází k uvolnění značného množství energie. Tato energie se využívá téměř ve všech typech buněčných pochodů, jako je například celá řada biosyntetických reakcí, vnitrobuněčný a membránový transport, syntéza RNA a tvorba bílkovin.

Existují i další sloučeniny s podobnou stavbou a funkcí - například GTP, UTP. Žádná však nemá tak všestranné využití jako ATP. Od ATP je také vhodné odlišovat vzácnější deoxyadenosintrifosfát (dATP), jenž patří mezi deoxyribonukleotidy a je jedním ze základních stavebních kamenů DNA.

Součást nikotinamidadenindinukleotidu (NAD)

Nikotinamidadenindinukleotid (NAD) je koenzym skládající se ze dvou molekul ribózy, dvou fosfátů, nikotinamidu a adeninu, jež jsou navzájem propojeny jako nukleotidy (adenosindifosfát, na nějž je navázána ribóza a na ní nikotinamid).

Nikotinamidadenindinukleotid má zásadní význam pro dýchací řetězec. Nikotinamidová část vystupuje v oxidované (NAD⁺) nebo redukované (NADH) formě. V organismu se tak uplatňuje při přenosu elektronů v redoxních reakcích.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ribose na německé Wikipedii.

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ribose na anglické Wikipedii.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Ribóza na Wikimedia Commons

Autoritní data	GND: 4178074-7

Portály: Chemie