Pyran

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Pyran
strukturní vzorec 2H-pyranu
strukturní vzorec 2H-pyranu
strukturní vzorec 4H-pyranu
strukturní vzorec 4H-pyranu
Obecné
Systematický název 2H-oxin, 4H-oxin
Anglický název Pyran
Německý název Pyran
Sumární vzorec C5H6O
Identifikace
Registrační číslo CAS
SMILES C1=CC=CCO1 (2H-pyran)
C1=CCC=CO1 (4-H pyran)
InChI 1S/C5H6O/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H,5H2 (2H-pyran)
1S/C5H6O/c1-2-4-6-5-3-1/h2-5H,1H2 (4-H pyran)
Vlastnosti
Molární hmotnost 82,10 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Pyran (systematický název oxin) je šestičlenná nearomatická heterocyklická sloučenina skládající se z pěti atomů uhlíku a jednoho atomu kyslíku, která má v molekule dvě dvojné vazby. Existují dva izomery pyranu, které se liší umístěním dvojných vazeb. 2H-pyran má nasycený uhlík v poloze 2, kdežto 4H-pyran jej má v poloze 4.

4H-pyran byl poprvé připraven roku 1962 pyrolýzou 2-acetoxy-3,4-dihydro-2H-pyranu.[1] Bylo zjištěno, že je na vzduchu nestabilní, dochází u něj k disproporcionaci na odpovídající dihydropyran a pyriliový kationt, který lze snadno hydrolyzovat.

Přestože samotné pyrany mají minimální význam, mnoho jejich derivátů patří k biologicky významným látkám (například pyranoflavonoidy).

Označení pyran se také používá pro analog s nasyceným kruhem, který se přesněji nazývá tetrahydropyran (oxan). Monosacharidy s šestičlenným kruhem v cyklické formě se podle toho nazývají pyranózy.

Souviselící články[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Pyran na anglické Wikipedii.

  1.  "γ-Pyran"(1962). Journal of the American Chemical Society 84 (12): 2452–2453. doi:10.1021/ja00871a037.