Mastná kyselina
Jako mastné kyseliny se v biochemii označují vyšší monokarboxylové kyseliny. Mastné kyseliny lze dělit podle různých kritérií – například podle délky řetězce nebo nasycení.[1]
První je izoloval roku 1818 francouzský chemik M. E. Chevreul.
S některými alkoholy tvoří estery, které se nazývají tuky (estery s glycerolem). Esterifikací s cetylalkoholem, cerylalkoholem a myristylalkoholem (méně často také dalšími mastnými alkoholy) tvoří vosky.
Výskyt a charakteristika
V přírodě se vyskytující mastné kyseliny mají většinou sudý počet uhlíkových atomů, protože jejich biosyntéza probíhá adicí acetátu, který má dva uhlíky. Průmyslově se vyrábějí hydrolýzou esterových vazeb v tucích.
Mastné kyseliny jsou součástí mnoha biologicky důležitých látek:
- V organismech mají strukturní funkci v buněčné membráně (fosfolipidy membrán).
- Glykolipidy mají důležitou funkci v nervové tkáni.
- Lipidy mají také zásobní funkci: Ze všech živin jsou to nejvydatnější zdroje energie.
- Eikosanoidy, deriváty eikosa-polyenových mastných kyselin, tedy látky jako prostaglandiny, leukotrieny nebo thromboxany, jsou vnitrobuněčné signalizační molekuly (tzv. autokrinní), které ovlivňují svalový stah, srážení krve, bolest či například zánět.[2]
Syntéza
Syntéza mastných kyselin je proces, při němž vznikají mastné kyseliny prodlužováním acetylkoenzymu A. Proces je v zásadě podobný beta-oxidaci, ale enzymatický aparát, buněčná lokalizace i detaily jednotlivých reakcí se liší.
Délka řetězce
- s krátkým řetězcem (SCFA) – méně než 6 atomů uhlíku
- se středně dlouhým řetězcem (MCFA) – 6 až 12 atomů uhlíku
- s dlouhým řetězcem (LCFA) – 14 až 20 atomů uhlíku
- s velmi dlouhým řetězcem (VLCFA) – více než 20 atomů uhlíku[1]
Násobnost vazeb
Nasycené mastné kyseliny (SAFA)
Nasycené mastné kyseliny (SAturated Fatty Acids) neobsahují v řetězci žádnou dvojnou vazbu. Tvoří dlouhé přímé řetězce. Zvláště v živočišných tucích je velké množství nasycených mastných kyselin jako energetická rezerva. Vyskytují se také v palmovém oleji.
- Příklady nasycených mastných kyselin
- kyselina kaprylová (CH3(CH2)6COOH)
- kyselina kaprinová (CH3(CH2)8COOH)
- kyselina laurová (CH3(CH2)10COOH)
- kyselina myristová (CH3(CH2)12COOH)
- kyselina palmitová (CH3(CH2)14COOH)
- kyselina stearová (CH3(CH2)16COOH)
- kyselina arachidová (CH3(CH2)18COOH)
- kyselina lignocerová (CH3(CH2)22COOH)
Nasycené mastné kyseliny jsou z jater na periferii distribuovány navázány v lipoproteinech VLDL (very low density lipoprotein). Tato malá částice obsahuje také velké množství cholesterolu. Tím nasycené mastné kyseliny prokazatelně zvyšují hladinu cholesterolu v krvi a je možno pokládat je za atherogenní.
Nenasycené mastné kyseliny
Mononenasycené mastné kyseliny (MUFA)
Mononenasycené mastné kyseliny (Mono Unsaturated Fatty Acids), monoenové mastné kyseliny obsahují ve svém řetězci jednu dvojnou vazbu.
- Příklady mononenasycených mastných kyselin
- kyselina palmitoolejová (CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH)
- kyselina olejová – cis izomer (CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH)
- kyselina elaidová – trans izomer (CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH)
- kyselina eruková (CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH)
- kyselina nervonová (CH3(CH2)7CH=CH(CH2)13COOH)
Polynenasycené mastné kyseliny (PUFA)
Polynenasycené mastné kyseliny (PolyUnsaturated Fatty Acids), polyenové mastné kyseliny, mají v řetězci více než jednu dvojnou vazbu. Patří mezi ně i tzv. esenciální mastné kyseliny, které je nutno přijímat potravou. Esenciální mastné kyseliny jsou nutným substrátem pro syntézu prostaglandinů a dalších biologicky aktivních látek.
- Příklady polynenasycených mastných kyselin
- kyselina linolová – esenciální
- kyselina γ-linolenová
- kyselina α-linolenová – esenciální
- kyselina arachidonová – esenciální pro kočkovité šelmy
- kyselina klupadonová
- kyselina eikosapentaenová (zkráceně EPA)
- kyselina dokosahexaenová (zkráceně DHA)
Některé polyenové mastné kyseliny snižují množství LDL v krvi a tak pomáhají snižovat hladinu cholesterolu (hlavě omega-3 nenasycené mastné kyseliny).
Cis-trans izomerie
Většina přírodních nenasycených mastných kyselin se vyskytuje v konfiguraci cis. Trans izomery (transmastné kyseliny, TFA nebo TRANS) se vyskytují hlavně ve ztužených tucích a ve velmi malém množství v tuku přežvýkavců.
Cis-mononenasycené kyseliny zrychlují odbouráváni lipoproteinů LDL (low density lipoprotein), snižují tak hladinu cholesterolu v krvi. Naproti tomu transmastné kyseliny prokazatelně hladinu cholesterolu zvyšují a zvyšují tak riziko aterosklerózy.
Vliv na zdraví
Nasycené mastné kyseliny ve 20. století získaly neprávem status škodlivých[zdroj?]. Nicméně jejich častá nebo nadměrná konzumace není dietology doporučována. [3] Nyní se ukazuje, že druhy savců, které v tukové tkáni častěji ukládají nasycené mastné kyseliny, žijí déle. [4]
Trans-mastné kyseliny - varování WHO
Světová zdravotnická organizace (WHO) v květnu 2018 vyzvala světové vlády, aby podstatně omezily obsah trans-mastných kyselin v potravinách, neboť mají celém světě na svědomí asi 500 tisíc předčasných úmrtí ročně.[5]
Reference
- ↑ a b Mastné kyseliny – Lenka Fialová, Ústav lékařské biochemie 1. LF UK
- ↑ RÉDEI, George P. Encyclopedia of Genetics, Genomics, Proteomics, and Informatics. 3rd Edition. vyd. [s.l.]: Springer, 2008. ISBN 978-1-4020-6753-2.
- ↑ https://www.prirodovedci.cz/zeptejte-se-prirodovedcu/1197 - Je pravda, že nasycené mastné kyseliny škodí zdraví? prof. RNDr. František Vyskočil, DrSc., katedra fyziologie PřF UK a FGÚ AV ČR
- ↑ http://sciencemag.cz/delka-zivota-souvisi-s-metabolismem-lipidu/ - Délka života souvisí s metabolismem lipidů
- ↑ ŠUTA, Miroslav; ŠŤOVÍČEK, Vladimír. Trans-mastné kyseliny zabíjejí půl milionu lidí ročně. Chraňte před nimi hlavně děti. Český rozhlas Plzeň [online]. 2018-05-30 [cit. 2018-09-19]. Dostupné online.
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu mastná kyselina na Wikimedia Commons - Galerie mastná kyselina na Wikimedia Commons
- Film na YouTube o mastných kyselinách
