Dimethylamin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání

Dimethylamin (též DMA) je organická sloučenina se vzorcem (CH3)2NH. Tento sekundární amin je bezbarvý, hořlavý, zkapalnitelný plyn se zápachem po amoniaku. Obvykle se používá ve formě vodného roztoku o koncentraci do 40 %. V roce 2005 činila roční světová výroba 270 tisíc tun.[1]

Struktura a vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Molekula dimethylaminu je složena z atomu dusíku se dvěma methylovými substituenty a jedním protonem. Dimethylamin je zásaditý; pKa amonné soli CH3-NH2+-CH3 je 10,73, tedy více než v případě methylaminu (10,64) a trimethylaminu (9,79).

Dimethylamin reaguje s kyselinami a tvoří soli, například dimethylamin-hydrochlorid, bezbarvou pevnou látku tající při 171,5 °C. Dimethylamin se vyrábí katalytickou reakcí methanolu a amoniaku za zvýšené teploty a vysokého tlaku:[2]

2 CH3OH + NH3 → (CH3)2NH + 2 H2O

Použití[editovat | editovat zdroj]

Dimethylamin je prekurzorem různých průmyslově významných sloučenin.[1][3] Reaguje se sirouhlíkem za vzniku dimethyldithiokarbamátu, prekurzoru chemikálií široce používaných při vulkanizaci gumy. Z dimethylaminu se vyrábějí také rozpouštědla dimethylformamid a dimethylacetamid. Je též surovinou pro výrobu mnoha zemědělských a farmakologických produktů, například dimefoxu nebo difenhydraminu. Od DMA je odvozena i nervově paralytická látka tabun. Tenzid lauryldimethylaminoxid získaný z dimethylaminu se používá v mýdlech a čisticích prostředcích. Nesymetrický dimethylhydrazin je raketové palivo připravované z dimethylaminu.

Biochemie[editovat | editovat zdroj]

Rus domácí využívá dimethylamin jako feromon pro komunikaci.[4]

DMA podléhá ve slabě kyselém prostředí nitrozaci na dimethylnitrosamin. Tato látka karcinogenní pro zvířata byla detekována a kvantifikována ve vzorcích lidské moči a může být i produktem nitrozace DMA oxidy dusíku přítomnými v kyselém dešti v silně industrializovaných zemích.

Související články[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dimethylamine na anglické Wikipedii.

  1. a b A. B. van Gysel, W. Musin "Methylamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a16 535
  2. Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C.(1997)."Methylamines synthesis: A review". Catalysis Today37(2): 71–102. doi:10.1016/S0920-5861(97)00003-5. 
  3. Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, 3rd edition, 2011, pages 3284-3286
  4. Zhang AQ, Mitchell SC, Smith RL(November 1998)."Dimethylamine formation in the rat from various related amine precursors". Food Chem. Toxicol.36(11): 923–7. doi:10.1016/S0278-6915(98)00074-X. PMID 9771553.