Dimethylamin
Dimethylamin (též DMA) je organická sloučenina se vzorcem (CH3)2NH. Tento sekundární amin je bezbarvý, hořlavý, zkapalnitelný plyn se zápachem po amoniaku. Obvykle se používá ve formě vodného roztoku o koncentraci do 40 %. V roce 2005 činila roční světová výroba 270 tisíc tun.[1]
Obsah |
Struktura a vlastnosti [editovat]
Molekula dimethylaminu je složena z atomu dusíku se dvěma methylovými substituenty a jedním protonem. Dimethylamin je zásaditý; pKa amonné soli CH3-NH2+-CH3 je 10,73, tedy více než v případě methylaminu (10,64) a trimethylaminu (9,79).
Dimethylamin reaguje s kyselinami a tvoří soli, například dimethylamin-hydrochlorid, bezbarvou tuhou látku tající při 171,5 °C. Dimethylamin se vyrábí katalytickou reakcí methanolu a amoniaku za zvýšené teploty a vysokého tlaku:[2]
- 2 CH3OH + NH3 → (CH3)2NH + 2 H2O
Použití [editovat]
Dimethylamin je prekurzorem různých průmyslově významných sloučenin.[1][3] Reaguje se sirouhlíkem za vzniku dimethyldithiokarbamátu, prekurzoru chemikálií široce používaných při vulkanizaci gumy. Z dimethylaminu se vyrábějí také rozpouštědla dimethylformamid a dimethylacetamid. Je též surovinou pro výrobu mnoha zemědělských a farmakologických produktů, například dimefoxu nebo difenhydraminu. Od DMA je odvozena i nervově paralytická látka tabun. Tenzid lauryldimethylaminoxid získaný z dimethylaminu se používá v mýdlech a čisticích prostředcích. Nesymetrický dimethylhydrazin je raketové palivo připravované z dimethylaminu.
Biochemie [editovat]
Rus domácí využívá dimethylamin jako feromon pro komunikaci.[4]
DMA podléhá ve slabě kyselém prostředí nitrozaci na dimethylnitrosamin. Tato látka karcinogenní pro zvířata byla detekována a kvantifikována ve vzorcích lidské moči a může být i produktem nitrozace DMA oxidy dusíku přítomnými v kyselém dešti v silně industrializovaných zemích.
Související články [editovat]
- Methylamin
- Trimethylamin
- Geranamin (1,3-dimethylpentylamin)
Reference [editovat]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dimethylamine na anglické Wikipedii.
- ↑ a b A. B. van Gysel, W. Musin "Methylamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a16 535
- ↑ Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C.(1997)."Methylamines synthesis: A review". Catalysis Today37(2): 71–102. doi:.
- ↑ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, 3rd edition, 2011, pages 3284-3286
- ↑ Zhang AQ, Mitchell SC, Smith RL(November 1998)."Dimethylamine formation in the rat from various related amine precursors". Food Chem. Toxicol.36(11): 923–7. doi:. PMID 9771553.
