Diaminohexan

Diaminohexan
Obecné
Systematický název	1,6-diaminohexan či diamino-1,6-hexan
Sumární vzorec	C6H16N2
Vzhled	Práškovitá látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	124-09-4 {{{Další čísla CAS}}}
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	{{{Číslo EINECS}}}
Indexové číslo
Číslo EC (enzymy)	{{{Číslo EC}}}
PubChem	{{{PubChem}}}
ChEBI	{{{ChEBI}}}
Vlastnosti
Molární hmotnost	116.21 g/mol
Teplota tání	42°C, tj. 315 K
Teplota varu	205 °C, tj. 478 K
Hustota	0,84 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	49 g/100 mL
Bezpečnost
Extrémně hořlavý (F+)
R-věty	R20 R22 R34 R36 R37 R38
NFPA 704	2 3 0
Teplota vzplanutí	93 °C
Meze výbušnosti	0,7 až 6,3%
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Diaminohexan, přesněji 1,6-diaminohexan, je organická chemická látka se vzorcem NH₂(CH₂)₆NH₂. Tato látka je poměrně hodně rozpustná ve vodě, je jedovatá, LD₅₀ je 792-1127 mg/kg, a má silný zápach, podobný jako zápach piperidinu. Tato látka se využívá na výrobu nylonu 6,6; proto se vyrábí ve velkém měřítku, asi 1 miliarda tun ročně.

Výroba

Tato látka byla poprvé vytvořena reakcí 1,4-dinitrilbutanu (1,4-kyanobutan) s vodíkem za vzniku diaminohexanu dle této rovnice:

NC(CH2)4CN + 4 H2 → H2N(CH2)6NH2

Tato reakce probíhá v roztoku amoniaku za katalýzy železa a kobaltu. Při této reakci vzniká malé množství vedlejších produktů, proto má tato reakce vysokou efektivitu. Diaminohexan lze vyrábět reakcí amoniaku a hexandiolu.

HO(CH2)6OH + 2 NH3 → H2N(CH2)6NH2 + 2H2O

Další možností je adice amoniaku do molekuly 1,5-hexadienu dle této rovnice:

CH2=CH-CH3-CH3-CH=CH2 + 2 NH3 → H2N(CH2)6NH2

Použití

Používá se na výrobu nylonu. Diaminohexan reaguje s kyselinou adipovou za vzniku molekuly polyesteru a vody.