Urotropin

Urotropin
Chemický název	1,3,5,7-tetraazatricyklo[3,3,1,13,7]dekan
Další jména	Hexamethylentetramin, methenamin, hexamin, HMT, HMTA, tuhý líh
Registrační číslo CAS	100-97-0
Sumární vzorec	C6H12N4
Molární hmotnost	140,19 g/mol
Teplota varu	270 °C (sublimuje)
Hustota	1,27 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	85,3 g/100 ml
NFPA 704	1 1 1

Urotropin je heterocyklická organická sloučenina, která může být připravena reakcí formaldehydu s amoniakem. Je to krystalická látka bílé barvy. Velikost částic se pohybuje v rozmezí 80 až 800 mikrometrů. Urotropin je velmi dobře rozpustný ve vodě a dalších polárních rozpouštědlech. Molekula má klecovitou strukturu podobnou adamantanu. Tuto látku objevil ruský chemik Alexandr Michajlovič Butlerov roku 1859.

Má velmi odlišné způsoby použití:

• jako antibiotikum (nejčastěji jako hippurová sůl, methenamin hippurát), používané k léčbě infekcí močových cest
• jako pevné palivo používané v tabletách na vaření při kempování a trampování, tzv. tuhý (pevný) líh
• jeho nitrolýzou lze také připravit trhavinu hexogen

Příprava

Urotropin lze připravit následující reakcí v zásaditém prostředí:

6 CH₂O + 4 NH₃ → C₆H₁₂N₄ + 6 H₂O

Výrobci

Počet evropských výrobců se po roce 1990 značně snížil. Francouzský SNPE uzavřel výrobu v roce 1990, v roce 1993 byla zastavena výroba urotropinu ve firmě Leuna v Německu. V roce 1996 zastavil výrobu italský Agrolinz a v roce 2001 britský výrobce Borden. V roce 2005 ukončila výrobu slovenská Chemko. Zbývající výrobci jsou německá Ineos, nizozemská Caldic a italská Hexion.