Urotropin
| Urotropin | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Kuličkový model | |
| Obecné | |
| Systematický název | 1,3,5,7-tetraazatricyklo[3.3.1.13,7]dekan |
| Triviální název | Hexamethylentetramin, methenamin, hexamin, HMT, HMTA, tuhý líh |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 100-97-0 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 140,19 g/mol |
| Teplota varu | 270 °C (sublimuje) |
| Hustota | 1,27 g/cm3 |
| Rozpustnost ve vodě | 85,3 g/100 ml |
| Bezpečnost | |
| NFPA 704 |  1
1
1
|
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Urotropin je heterocyklická organická sloučenina, která může být připravena reakcí formaldehydu s amoniakem. Je to krystalická látka bílé barvy. Velikost částic se pohybuje v rozmezí 80 až 800 mikrometrů. Urotropin je velmi dobře rozpustný ve vodě a dalších polárních rozpouštědlech. Molekula má klecovitou strukturu podobnou adamantanu. Tuto látku objevil ruský chemik Alexandr Michajlovič Butlerov roku 1859.
Má velmi odlišné způsoby použití:
- jako antibiotikum (nejčastěji jako hippurová sůl, methenamin hippurát), používané k léčbě infekcí močových cest
- jako pevné palivo používané v tabletách na vaření při kempování a trampování, tzv. tuhý (pevný) líh
- jeho nitrolýzou lze připravit trhavinu hexogen (hlavní složka výbušnin C-4) nebo oktogen
- jeho reakcí s kyselinou citrónovou a peroxidem vodíku lze připravit třaskavinu hexamethylentriperoxodiamin (HTMD)
- při využití v chelatometrii se používá k vázání vodíkových iontů a udržuje tak pH kolem hodnoty 5
- potravinářská přísada (E kód E 239)
Příprava
Urotropin lze připravit následující reakcí v zásaditém prostředí:
- 6 CH2O + 4 NH3 → C6H12N4 + 6 H2O
Běžně se tedy připravuje reakcí 37% formaldehydu s 29% hydroxidem amonným (čpavkovou vodou). Hydroxid amonný se přikapává pomalu, přičemž se reakce musí neustále chladit tak, aby nepřesáhla 20 °C. Po vzniku urotropinu se vzniklý produkt zahřívá na 95–100 °C, aby se odpařily všechny ostatní nezreagované členy reakce (formaldehyd, amoniak i voda). Takto se dá získat urotropin ve velmi vysoké čistotě.
- 6 CH2O + 4 NH4OH → C6H12N4 + 10 H2O
Výrobci
Počet evropských výrobců se po roce 1990 značně snížil. Francouzský SNPE uzavřel výrobu v roce 1990, v roce 1993 byla zastavena výroba urotropinu ve firmě Leuna v Německu. V roce 1996 zastavil výrobu italský Agrolinz a v roce 2001 britský výrobce Borden. V roce 2005 ukončila výrobu slovenská Chemko. Zbývající výrobci jsou německá Ineos, nizozemská Caldic a italská Hexion.
