Kyselina hippurová

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Kyselina hippurová
Hippuric acid.png
Obecné
Systematický název kyselina benzenkarbonylaminoethanová
Triviální název kyselina hippurová
Ostatní názvy N-benzoylglycin, benzoylglykokol, kyselina benzoylaminooctová
Anglický název Hippuric acid
Německý název Hippursäure
Funkční vzorec C6H5CONHCH2COOH
Sumární vzorec C9H9NO3
Vzhled bílý krystalický prášek
Identifikace
SMILES O=C(O)CNC(C1=CC=CC=C1)=O
Vlastnosti
Molární hmotnost 179,17 g/mol
Teplota tání 187-188 °C
Teplota rozkladu 240 °C
Hustota 1,371 g/cm3 (20 °C)
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Kyselina hippurová, též kyselina benzoylaminooctová, sumární vzorec C9H9NO3 (z řeckého hippos, kůň, a ouron, moč) je karboxylová kyselina obsažená v moči koní a jiných býložravců. Tvoří kosočtverečné krystaly dobře rozpustné v horké vodě, tající při 187 °C a rozkládající se při 240 °C. Vysoké koncentrace kyseliny hippurové v organismu mohou indikovat otravu toluenem.[zdroj?] Mnoho aromatických sloučenin (například kyselina benzoová nebo toluen), přijímají-li se vnitřně, je převáděno na kyselinu hippurovou reakcí s aminokyselinou glycinem.

Syntéza[editovat | editovat zdroj]

Moderní syntéza kyseliny hippurové zahrnuje acylaci glycinu benzoylchloridem:[1]

Preparation of hippuric acid.png

Reakce[editovat | editovat zdroj]

Kyselinu hippurovou lze snadno hydrolyzovat horkými zásadami na kyselinu benzoovou a glycin. Kyselina dusičná ji převádí na kyselinu benzoylglykolovou, C6H5C(=O)OCH2CO2H. Její ethylester reaguje s hydrazinem za tvorby hippurylhydrazinu, C6H5CONHCH2CONHNH2, který byl použit Theodorem Curtiem k přípravě azoimidu.

Historie[editovat | editovat zdroj]

Justus von Liebig v roce 1829 ukázal, že se kyselina hippurová liší od kyseliny benzoové, v roce 1839 pak určil její složení. V roce 1873 Victor Dessaignes syntetizoval kyselinu hippurovou účinkem benzoylchloridu na zinečnatou sůl glycinu[2]. Kyselina hippurová byla připravována také zahříváním anhydridu kyseliny benzoové s glycinem[3] a zahříváním benzamidu s kyselinou chloroctovou.

Související články[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Hippuric acid na anglické Wikipedii.

  1. A. W. Ingersoll and S. H. Babcock. Hippuric acid. Parametr "periodikum" je povinný! .  
  2. Dessaignes V.. Ueber die Regeneration der Hippursäure. Annalen der Chemie und Pharmacie. 1853, roč. 87, čís. 3, s. 325–327. DOI:10.1002/jlac.18530870311.  
  3. Curtius T.. Synthese von Hippursäure und Hippursäureäthern. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1884, roč. 17, čís. 2, s. 1662–1663. DOI:10.1002/cber.18840170225.