Hydroxylamin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Hydroxylamin
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Prostorový vzorec

Prostorový vzorec

Obecné
Systematický název hydroxylamin
Ostatní názvy aminol, azanol, hydroxyamin, hydroxyazan, hydroxylazan
Anglický název hydroxylamine, aminol, azanol, hydroxyamine, hydroxyazane, hydroxylazane, nitrinous acid
Německý název Hydroxylamin
Funkční vzorec NH2OH
Sumární vzorec NH3O
Vzhled bílá krystalická látka
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILES NO
InChI 1S/H3NO/c1-2/h2H,1H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 33,03 g/mol
Teplota tání 33 °C (306 K)
Teplota rozkladu 58 °C (331 K)
Hustota 1,21 g/cm3 (20 °C)
Rozpustnost ve vodě dobře rozpustný
Termodynamické vlastnosti
Standardní slučovací entalpie ΔHf° −39,9 kJ/mol
Standardní molární entropie S° 236,18 kJ/mol
Bezpečnost
Zdraví škodlivý
Zdraví škodlivý (Xn)
Dráždivý
Dráždivý (Xi)
Nebezpečný pro životní prostředí
Nebezpečný pro životní prostředí (N)
R-věty R2 R21/22 R37/38 R40 R41 R43 R48/22 R50
S-věty S2 S26 S36/37/39 S61
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
3
Teplota vzplanutí 129 °C
Teplota vznícení 265 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Hydroxylamin je chemická sloučenina obsahující aminovou a hydroxylovou funkční skupinu. Jedná se o bílou nestabilní hygroskopickou krystalickou látku.[1] Nejčastěji se používá ve vodném roztoku. Používá se k výrobě oximů a také je meziproduktem nitrifikace.

Historie[editovat | editovat zdroj]

Hydroxylamin poprvé připravil (v podobě hydrochloridu) německý chemik Wilhelm Clemens Lossen reakcí cínukyselinou chlorovodíkovou za přítomnosti dusičnanu ethylnatého.[2] V čisté podobě jej poprvé připravil roku 1891 nizozemský chemik Lobry de Bruyn a Francouz Léon Maurice Crismer.[3][4]

Deriváty[editovat | editovat zdroj]

Pokud je substituován vodík hydroxylové skupiny, vznikají O-hydroxylaminové deriváty, při substituci vodíku aminoskupiny jde o N-hydroxylaminy. Podobně jako u obyčejných aminů, i zde existují primární, sekundární a terciární hydroxylaminy.

Ke sloučeninám s hydroxylaminovou skupinou patří například N-terc-butylhydroxylamin a N,O-dimethylhydroxylamin.

Výroba[editovat | editovat zdroj]

NH2OH se vyrábí několika různými způsoby. Nejčastější je Raschigův proces, kde je dusitan amonný ve vodném roztoku redukován oxidem siřičitým za vzniku hydroxylamido-N,N-disulfonátového aniontu:

NH4NO2 + 2 SO2 + NH3 + H2O → 2 NH4+ + N(OH)(OSO2)22−.

Aniont se následně hydrolyzuje, přitom se vytváří (NH3OH)2SO4:

N(OH)(OSO2)22− + H2O → NH(OH)(OSO2) + HSO4.

Pevný hydroxylamin se získá reakcí s kapalným amoniakem, síran amonný, vedlejší produkt této reakce, se odstraní filtrací a amoniak se odpaří.

Reakce[editovat | editovat zdroj]

Hydroxylamin reaguje s elektrofily, například s alkylačními činidly: R-X + NH2OH → R-ONH2 + HX R-X + NH2OH → R-NHOH + HX.

Reakcí s aldehydy a ketony vznikají oximy: R2C=O + NH2OH∙HCl, NaOH → R2C=NOH + NaCl + H2O

Použití[editovat | editovat zdroj]

Hydroxylamin a jeho soli se používají jako redukční činidla v mnoha organických a anorganických reakcích. Také mohou fungovat jako antioxidanty mastných kyselin.

Při syntéze polyamidu 6 se cyklohexanon nejprve převádí na oxim, z něhož Beckmannovým přesmykem za přítomnosti kyseliny sírové vznikne kaprolaktam. Beckmann-rearangement.png

Hydroxylamoniumnitrát, dusičnan hydroxylaminu, byl zkoumán jako pohonná hmota pro rakety, jak ve vodném roztoku, tak jako pevná látka.

Bezpečnost[editovat | editovat zdroj]

Hydroxylamin může při zahřívání vybouchnout. Rychlost rozkladu 50% roztoku NH2OH urychlují železnaté a železité soli. Hydroxylamin a jeho deriváty jsou mnohem bezpečnější ve formě solí.

Tato látka dráždí kůži, dýchací cesty a oči. Může být vstřebána kůží, je škodlivá při polknutí a pravděpodobně jde o mutagen.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Hydroxylamine na anglické Wikipedii.

  1. Greenwood and Earnshaw. Chemistry of the Elements. 2nd Edition. Reed Educational and Professional Publishing Ltd. pp. 431–432. 1997.
  2. W. C. Lossen (1865) "Ueber das Hydroxylamine" (On hydroxylamine), Zeitschrift für Chemie, 8 : 551-553. From p. 551: "Ich schlage vor, dieselbe Hydroxylamin oder Oxyammoniak zu nennen." (I propose to call it hydroxylamine or oxyammonia.)
  3. C. A. Lobry de Bruyn (1891) "Sur l'hydroxylamine libre" (On free hydroxylamine), Recueil des travaux chimiques des Pays-Bas, 10 : 100-112.
  4. L. Crismer (1891) "Préparation de l'hydroxylamine cristallisée" (Preparation of crystalized hydroxylamine), Bulletin de la Société chimique de Paris, series 3, 6 : 793-795.