Přeskočit na obsah

Hydroxylamin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Hydroxylamin
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Prostorový vzorec
Prostorový vzorec
Obecné
Systematický názevhydroxylamin
Ostatní názvyaminol, azanol, hydroxyamin, hydroxyazan, hydroxylazan
Anglický názevhydroxylamine, aminol, azanol, hydroxyamine, hydroxyazane, hydroxylazane, nitrinous acid
Německý názevHydroxylamin
Funkční vzorecNH2OH
Sumární vzorecNH3O
Vzhledbílá krystalická látka
Identifikace
Registrační číslo CAS7803-49-8
PubChem787
SMILESNO
InChIInChI=1S/H3NO/c1-2/h2H,1H2
Vlastnosti
Molární hmotnost33,03 g/mol
Teplota tání33 °C (306 K)
Teplota rozkladu58 °C (331 K)
Hustota1,21 g/cm3 (20 °C)
Rozpustnost ve vodědobře rozpustný
Termodynamické vlastnosti
Standardní slučovací entalpie ΔHf°−39,9 kJ/mol
Standardní molární entropie S°236,18 kJ/mol
Bezpečnost
GHS01 – výbušné látky
GHS01
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
Nebezpečí[1]
R-větyR2 R21/22 R37/38 R40 R41 R43 R48/22 R50
S-větyS2 S26 S36/37/39 S61
NFPA 704
1
2
3
Teplota vzplanutí129 °C
Teplota vznícení265 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Hydroxylamin je chemická sloučenina obsahující aminovou a hydroxylovou funkční skupinu. Jedná se o bílou nestabilní hygroskopickou krystalickou látku.[2] Nejčastěji se používá ve vodném roztoku. Používá se k výrobě oximů a také je meziproduktem nitrifikace.

Hydroxylamin poprvé připravil (v podobě hydrochloridu) německý chemik Wilhelm Clemens Lossen reakcí cínukyselinou chlorovodíkovou za přítomnosti dusičnanu ethylnatého.[3] V čisté podobě jej poprvé připravil roku 1891 nizozemský chemik Lobry de Bruyn a Francouz Léon Maurice Crismer.[4][5]

Pokud je substituován vodík hydroxylové skupiny, vznikají O-hydroxylaminové deriváty, při substituci vodíku aminoskupiny jde o N-hydroxylaminy. Podobně jako u obyčejných aminů, i zde existují primární, sekundární a terciární hydroxylaminy.

Ke sloučeninám s hydroxylaminovou skupinou patří například N-terc-butylhydroxylamin a N,O-dimethylhydroxylamin.

NH2OH se vyrábí několika různými způsoby. Nejčastější je Raschigův proces, kde je dusitan amonný ve vodném roztoku redukován oxidem siřičitým za vzniku hydroxylamido-N,N-disulfonátového aniontu:

NH4NO2 + 2 SO2 + NH3 + H2O → 2 NH4+ + N(OH)(OSO2)22−.

Aniont se následně hydrolyzuje, přitom se vytváří (NH3OH)2SO4:

N(OH)(OSO2)22− + H2O → NH(OH)(OSO2) + HSO4.

Pevný hydroxylamin se získá reakcí s kapalným amoniakem, síran amonný, vedlejší produkt této reakce, se odstraní filtrací a amoniak se odpaří.

Hydroxylamin reaguje s elektrofily, například s alkylačními činidly: R-X + NH2OH → R-ONH2 + HX R-X + NH2OH → R-NHOH + HX.

Reakcí s aldehydy a ketony vznikají oximy: R2C=O + NH2OH∙HCl, NaOH → R2C=NOH + NaCl + H2O

Hydroxylamin a jeho soli se používají jako redukční činidla v mnoha organických a anorganických reakcích. Také mohou fungovat jako antioxidanty mastných kyselin.

Při syntéze polyamidu 6 se cyklohexanon nejprve převádí na oxim, z něhož Beckmannovým přesmykem za přítomnosti kyseliny sírové vznikne kaprolaktam.

Hydroxylamoniumnitrát, dusičnan hydroxylaminu, byl zkoumán jako pohonná hmota pro rakety, jak ve vodném roztoku, tak jako pevná látka.

Bezpečnost

[editovat | editovat zdroj]

Hydroxylamin může při zahřívání vybouchnout. Rychlost rozkladu 50% roztoku NH2OH urychlují železnaté a železité soli. Hydroxylamin a jeho deriváty jsou mnohem bezpečnější ve formě solí.

Tato látka dráždí kůži, dýchací cesty a oči. Může být vstřebána kůží, je škodlivá při polknutí a pravděpodobně jde o mutagen.

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Hydroxylamine na anglické Wikipedii.

  1. a b Hydroxylamine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Greenwood and Earnshaw. Chemistry of the Elements. 2nd Edition. Reed Educational and Professional Publishing Ltd. pp. 431–432. 1997.
  3. W. C. Lossen (1865) "Ueber das Hydroxylamine" (On hydroxylamine), Zeitschrift für Chemie, 8 : 551-553. From p. 551: "Ich schlage vor, dieselbe Hydroxylamin oder Oxyammoniak zu nennen." (I propose to call it hydroxylamine or oxyammonia.)
  4. C. A. Lobry de Bruyn (1891) "Sur l'hydroxylamine libre" (On free hydroxylamine), Recueil des travaux chimiques des Pays-Bas, 10 : 100-112.
  5. L. Crismer (1891) "Préparation de l'hydroxylamine cristallisée" (Preparation of crystalized hydroxylamine), Bulletin de la Société chimique de Paris, series 3, 6 : 793-795.

Externí odkazy

[editovat | editovat zdroj]