Přeskočit na obsah

Cykloheptanon

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Cykloheptanon
chemický vzorec cykloheptanonu
chemický vzorec cykloheptanonu
Obecné
Systematický názevCykloheptanon
Ostatní názvysuberon
Anglický názevCycloheptanone
Německý názevCycloheptanon
Funkční vzorec(CH2)6CO
Sumární vzorecC7H12O
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS502-42-1
PubChem10400
SMILESO=C1CCCCCC1
InChIInChI=1S/C7H12O/c8-7-5-3-1-2-4-6-7/h1-6H2
Vlastnosti
Molární hmotnost112,17 g/mol
Teplota tání−16,4 °C
Teplota varu179–181 °C
Hustota0,949 g/cm3 (20 °C)
Index lomu1,447
Rozpustnost ve voděnerozpustný
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
R-větyR41
S-větyS23, S24/25, S26, S39
NFPA 704
2
1
0
Teplota vznícení56 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Cykloheptanon ((CH2)6CO, sumární vzorec C7H12O) je organická sloučenina, konkrétně alicyklický keton. Patří mezi hořlaviny III. třídy.

Výroba

Cykloheptanon poprvé syntetizoval v roce 1836 francouzský chemik Jean-Baptiste Boussingaultvápenatých solí kyseliny suberové:

Ca(O2C(CH2)6CO2) → CaCO3 + (CH2)6CO.[2]

Cykloheptanon se dosud vyrábí cyklizací a dekarboxylací kyseliny suberové nebo jejich esterů. Tato reakce se typicky provádí v plynné fázi při 400–450 °C za přítomnosti oxidu zinečnatého nebo oxidu ceričitého.[3]

Cykloheptanon se také vyrábí reakcí cyklohexanonu s ethoxidem sodným a nitromethanem. Výsledkem je sodná sůl 1-(nitromethyl)cyklohexanolu, ke které se přidá kyselina octová a plynný vodík za přítomnosti niklového katalyzátoru. Následně je přidán dusitan sodný a kyselina octová za vzniku cykloheptanonu.[4]

Jinou možností výroby cykloheptanonu je rozšíření cyklického kruhu cyklohexanonu diazomethanem, který slouží jako zdroj methylenové skupiny.

Použití a reakce

Použití

Cykloheptanon se používá jako prekurzor farmaceutik a dikarboxylových kyselin, které se používají na přípravu vůní a některých polymerů.[5]

Reakce

Hoření

Cykloheptanon patří mezi hořlaviny III. třídy, hoří takto:

2 (CH2)6CO + 19 O2 → 14 CO2 + 12 H2O.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cycloheptanone na anglické Wikipedii.

  1. a b Cycloheptanone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Thorpe, T. E.; A dictionary of applied chemistry. 1912.
  3. Ullmann|author = Siegel, H.; Eggersdorfer, M.|title = Ketones|doi = 10.1002/14356007.a15_077
  4. OrgSynth|prep = cv4p0221|author = Hyp J. Dauben, Jr., Howard J. Ringold, Robert H. Wade, David L. Pearson, and Arthur G. Anderson, Jr.|title = Cycloheptanone|collvol = 4|collvolpages = 221|year = 1963
  5. Dicarboxylic Acids. [1] Archivováno 7. 9. 2011 na Wayback Machine.

Externí odkazy