Ethoxid sodný

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Ethoxid sodný
Strukturní vzorce ethoxidu sodného
Obecné
Systematický název ethoxid sodný
Ostatní názvy ethanolát sodný
Anglický název Sodium ethoxide
Německý název Natriumethanolat
Funkční vzorec CH3CH2ONa
Sumární vzorec C2H5ONa
Vzhled bílá tuhá látka
Identifikace
SMILES [Na+].[O-]CC
InChI 1S/C2H5O.Na/c1-2-3;/h2H2,1H3;/q-1;+1
Vlastnosti
Molární hmotnost 68,05 g/mol
Teplota tání 260 °C
Hustota 0,868 g/cm3
Disociační konstanta pKa 15,5
Bezpečnost
Vysoce hořlavý
Vysoce hořlavý (F)
Žíravý
Žíravý (C)
R-věty R11 R14 R34
S-věty S1/2 S8 S16 S26 S43 S45

GHS02 – hořlavé látky
GHS02

GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05

H-věty H251 H314 EUH014
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
2
1
W
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Ethoxid sodný (též ethanolát sodný) je organická sloučenina patřící mezi alkoxidové soli. Má chemický vzorec C2H5ONa. Za běžných podmínek se jedná o bílou tuhou látku.

Příprava[editovat | editovat zdroj]

Ethoxid sodný je komerčně dostupný jako tuhá látka nebo rozpuštěný v ethanolu. Lze ho snadno připravit reakcí kovového sodíku s ethanolem:

2 C2H5OH + 2 Na → 2 C2H5ONa + H2

Alternativní, levnější cestou je reakce hydroxidu sodného s bezvodým ethanolem. Takto se převede většina hydroxidu na ethoxid, vyšší čistoty lze dosáhnout odstraněním vody, například refluxem skrz kolonu s desikantem, čímž se posouvá rovnováha směrem vpravo.

C2H5OH + NaOH C2H5ONa + H2O

Ethanolový roztok se při skladování postupně zbarvuje červeně, protože podléhá vzdušné oxidaci.[1]

Použití[editovat | editovat zdroj]

Ethoxid sodný se běžně používá v Claisenově kondenzaci a syntéze malonesterů, je-li jedním z reaktantů ethylester. Ethoxid může buď deprotonovat α-pozici na esteru nebo může ester podléhat nukleofilní substituci. Pokud je výchozí surovinou ethylester, nemůže dojít ke změně uspořádání, protože produkt je identický s výchozím materiálem.

Bezpečnost[editovat | editovat zdroj]

Ethoxid sodný je silně zásaditý. Prudce reaguje s vodou za vzniku hořlavého ethanolu a žíravého hydroxidu sodného. Snadno se také oxiduje, což může být nebezpečné při smísení s elektrofilními látkami.

C2H5ONa + H2O → C2H5OH + NaOH

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Sodium ethoxide na anglické Wikipedii.

  1. M. Eagleson "Concise encyclopedia chemistry" p.997.

Související články[editovat | editovat zdroj]