Uhličitan cesný

Uhličitan cesný
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	uhličitan cesný
Sumární vzorec	Cs2CO3
Vzhled	bílý prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS	534-17-8
PubChem	10796
SMILES	[Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O
InChI	InChI=1S/CH2O3.2Cs/c2-1(3)4;;/h(H2,2,3,4);;/q;2*+1/p-2
Vlastnosti
Molární hmotnost	325,82 g/mol
Teplota rozkladu	610 °C (883 K)
Hustota	4,072 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	260,5 g/100 ml
Rozpustnost v polárních; rozpouštědlech	11,0 g/100 ml (ethanol); 11,96 g/100 ml (dimethylformamid); 36,17 g/100 ml (dimethylsulfoxid); 39,42 g/100 ml (sulfolan); 72,33 g/100 ml (methylpyrrolidon)
Měrná magnetická susceptibilita	−3,18×105 μm3/g
Bezpečnost
	; GHS05 ; GHS07 ; GHS08; Nebezpečí
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Uhličitan cesný je bílá krystalická látka dobře rozpustná v polárních rozpouštědlech jako jsou voda, alkoholy a dimethylformamid. V organických rozpouštědlech se rozpouští lépe než ostatní uhličitany, například uhličitan draselný a uhličitan sodný, ovšem stále je prakticky nerozpustný v nepolárních organických rozpouštědlech jako jsou toluen, xylen a chlorbenzen.

Tato látka se používá v organické syntéze jako zásada a má rovněž využití v zařízeních na přeměny energie.

Příprava

Uhličitan cesný lze získat tepelným rozkladem šťavelanu cesného.^[2] Šťavelan cesný se zahříváním přeměňuje na uhličitan cesný za uvolnění oxidu uhelnatého:

Cs₂C₂O₄ → Cs₂CO₃ + CO

Dalším způsobem přípravy uhličitanu cesného je reakce hydroxidu cesného s oxidem uhličitým^[2]:

2 CsOH + CO₂ → Cs₂CO₃ + H₂O

Reakce

Uhličitan cesný je důležitý pro N-alkylace sloučenin jako jsou mimo jiné sulfonamidy, aminy, β-laktamy, indoly, heterocyklycké sloučeniny, N-substituované aromatické imidy a ftalimidy.^[3] Výzkum těchto sloučenin byl zaměřen na jejich přípravu a biologickou aktivitu.^[4] Za přítomnosti tetrachlorozlatitanu sodného (Na[AuCl₄]) je Cs₂CO₃ velmi účinný při aerobní oxidaci různých druhů alkoholů na ketony a aldehydy při pokojové teplotě bez přítomnosti polymerních sloučenin. Při použití primárních alkoholů se nevytváří žádná kyselina.^[5] Selektivní oxidace alkoholů na karbonylové sloučeniny může být obtížná kvůli nukleofilní povaze karbonylového meziproduktu.^[4] Dříve se k oxidaci alkoholů používaly chromové a manganisté sloučeniny, ovšem ty jsou toxické a poměrně drahé. Uhličitan cesný může použit při citlivých syntézách, kde je potřeba silná zásada.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Caesium carbonate na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b Cesium carbonate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
↑ ^a ^b E. L. Simons; E. J. CAIRNS; L. D. SANGERMANO. Purification and preparation of some caesium compounds. Talanta. 1966, s. 199–204. DOI 10.1016/0039-9140(66)80026-7. PMID 18959868.
↑ MERCEDES, Escudero; LAUTARO D. KREMENCHUZKY; A ISABEL A. PERILLO; HUGO CERECETTO; MARÍA BLANCO. Efficient Cesium Carbonate Promoted N-Alkylations of Aromatic Cyclic Imides Under Microwave Irradiation. Synthesis. 2010, s. 571. DOI 10.1055/s-0030-1258398.
↑ ^a ^b BABAK, Karimi; FRAHAD KABIRI ESTANHANI. Gold nanoparticles supported on Cs₂CO₃ as recyclable catalyst system for selective aerobic oxidation of alcohols at room temperature. Chemical Communications. 2009. DOI 10.1039/b908964k.
↑ LIE, Liand; GUODONG RAO; HAO-LING SUN; JUN-LONG ZHANG. Aerobic Oxidation of Primary Alcohols Catalyzed by Copper Salts and Catalytically Active m-Hydroxyl-Bridged Trinuclear Copper Intermediate. Advances in Synthesis and Catlaysis. 2010. Dostupné v archivu pořízeném dne 2014-02-01. DOI 10.1002/adsc.201000456. Archivovaná kopie. www.chem.pku.edu.cn [online]. [cit. 2018-10-02]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2014-02-01.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu uhličitan cesný na Wikimedia Commons

[pubchem_cid_10796-1] Cesium carbonate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)

[simons-2] E. L. Simons; E. J. CAIRNS; L. D. SANGERMANO. Purification and preparation of some caesium compounds. Talanta. 1966, s. 199–204. DOI 10.1016/0039-9140(66)80026-7. PMID 18959868.

[Escudero-3] MERCEDES, Escudero; LAUTARO D. KREMENCHUZKY; A ISABEL A. PERILLO; HUGO CERECETTO; MARÍA BLANCO. Efficient Cesium Carbonate Promoted N-Alkylations of Aromatic Cyclic Imides Under Microwave Irradiation. Synthesis. 2010, s. 571. DOI 10.1055/s-0030-1258398.

[Babak-4] BABAK, Karimi; FRAHAD KABIRI ESTANHANI. Gold nanoparticles supported on Cs₂CO₃ as recyclable catalyst system for selective aerobic oxidation of alcohols at room temperature. Chemical Communications. 2009. DOI 10.1039/b908964k.

[5] LIE, Liand; GUODONG RAO; HAO-LING SUN; JUN-LONG ZHANG. Aerobic Oxidation of Primary Alcohols Catalyzed by Copper Salts and Catalytically Active m-Hydroxyl-Bridged Trinuclear Copper Intermediate. Advances in Synthesis and Catlaysis. 2010. Dostupné v archivu pořízeném dne 2014-02-01. DOI 10.1002/adsc.201000456. Archivovaná kopie. www.chem.pku.edu.cn [online]. [cit. 2018-10-02]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2014-02-01.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

Anorganické soli cesné

Halogenidy a pseudohalogenidy	Fluorid cesný (Cs F) • Bromid cesný (Cs Br) • Chlorid cesný (Cs Cl) • Jodid cesný (Cs I) • Kyanid cesný (Cs C N) • Thiokyanatan cesný (Cs S C N)

Soli kyslíkatých kyselin (neuvedeny soli se záměnou kyslíku za jiný prvek, složené a „zásadité“)	Chlorečnan cesný (Cs Cl O₃) • Chloristan cesný (Cs Cl O₄) • Bromičnan cesný (Cs Br O₃) • Jodičnan cesný (Cs I O₃) • Jodistan cesný (Cs I O₄) • Siřičitan cesný (Cs₂S O₃) • Síran cesný (Cs₂S O₄) • Selenan cesný (Cs₂Se O₄) • Telluran cesný (Cs₂Te O₄) • Dusitan cesný (Cs N O₂) • Dusičnan cesný (Cs N O₃) • Hydrogenorthofosforečnan cesný (Cs₂H P O₄) • Dihydrogenarseničnan cesný (Cs H₂As O₄) • Arseničnan cesný (Cs₃As O₄) • Metaniobičnan cesný (Cs Nb O₃) • Metatantaličnan cesný (Cs Ta O₃) • Uhličitan cesný (Cs₂C O₃) • Šťavelan cesný (Cs₂(C O₂)₂) • Metakřemičitan cesný (Cs₂Si O₃) • Manganistan cesný (Cs Mn O₄) • Chroman cesný (Cs₂Cr O₄) • Dichroman cesný (Cs₂Cr₂O₇) • Molybdenan cesný (Cs₂Mo O₄) • Wolframan cesný (Cs₂W O₄) • Orthovanadičnan cesný (Cs₃V O₄) • Titaničitan cesný (Cs₂Ti O₃)

Soli tvořené záměnou vodíku ze sloučenin typu prvek_x – vodík_y	Hydrid cesný (Cs H) • Hydroxid cesný (Cs OH) • Oxid cesný (Cs₂O) • Superoxid cesný (Cs O₂) • Peroxid cesný (Cs₂O₂) • Ozonid cesný (Cs O₃) • Sulfid cesný (Cs₂S) • Selenid cesný (Cs₂Se) • Tellurid cesný (Cs₂Te) • Amid cesný (Cs N H₂) • Azid cesný (Cs N₃) • Aurid cesný (Cs Au)