Uhličitan cesný

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Uhličitan cesný
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název uhličitan cesný
Sumární vzorec Cs2CO3
Vzhled bílý prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILES [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O
InChI 1S/CH2O3.2Cs/c2-1(3)4;;/h(H2,2,3,4);;/q;2*+1/p-2
Vlastnosti
Molární hmotnost 325,82 g/mol
Teplota rozkladu 610 °C (883 K)
Hustota 4,072 g/cm3
Rozpustnost ve vodě 260,5 g/100 ml
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
11,0 g/100 ml (ethanol)
11,96 g/100 ml (dimethylformamid)
36,17 g/100 ml (dimethylsulfoxid)
39,42 g/100 ml (sulfolan)
72,33 g/100 ml (methylpyrrolidon)
Měrná magnetická susceptibilita -3,18×105 μm3/g
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Uhličitan cesný je bílá krystalická látka dobře rozpustná v polárních rozpouštědlech jako jsou voda, alkoholy a dimethylformamid. V organických rozpouštědlech se rozpouští lépe než ostatní uhličitany, například uhličitan draselný a uhličitan sodný, ovšem stále je prakticky nerozpustný v nepolárních organických rozpouštědlech jako jsou toluen, xylen a chlorbenzen.

Tato látka se používá v organické syntéze jako zásada a má rovněž využití v zařízeních na přeměny energie.

Příprava[editovat | editovat zdroj]

Uhličitan cesný lze získat tepelným rozkladem šťavelanu cesného.[1] Šťavelan cesný se zahříváním přeměňuje na uhličitan cesný za uvolnění oxidu uhelnatého:

Cs2C2O4 → Cs2CO3 + CO

Dalším způsobem přípravy uhličitanu cesného je reakce hydroxidu cesnéhooxidem uhličitým[1]:

2 CsOH + CO2 → Cs2CO3 + H2O

Reakce[editovat | editovat zdroj]

Uhličitan cesný je důležitý pro N-alkylace sloučenin jako jsou mimo jiné sulfonamidy, aminy, β-laktamy, indoly, heterocyklycké sloučeniny, N-substituované aromatické imidy a ftalimidy.[2] Výzkum těchto sloučenin byl zaměřen na jejich přípravu a biologickou aktivitu.[3] Za přítomnosti tetrachlorozlatitanu sodného (Na[AuCl4]) je Cs2CO3 velmi účinný při aerobní oxidaci různých druhů alkoholů na ketony a aldehydy při pokojové teplotě bez přítomnosti polymerních sloučenin. Při použití primárních alkoholů se nevytváří žádná kyselina.[4] Selektivní oxidace alkoholů na karbonylové sloučeniny může být obtížná kvůli nukleofilní povaze karbonylového meziproduktu.[3] Dříve se k oxidaci alkoholů používaly chromové a manganisté sloučeniny, ovšem ty jsou toxické a poměrně drahé. Uhličitan cesný může použit při citlivých syntézách, kde je potřeba silná zásada.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Caesium carbonate na anglické Wikipedii.

  1. a b E. L. Simons; E. J. CAIRNS; L. D. SANGERMANO. Purification and preparation of some caesium compounds. Talanta. 1966, s. 199–204. DOI:10.1016/0039-9140(66)80026-7. PMID 18959868. (anglicky) 
  2. MERCEDES, Escudero; LAUTARO D. KREMENCHUZKY; A ISABEL A. PERILLO; HUGO CERECETTO; MARÍA BLANCO. Efficient Cesium Carbonate Promoted N-Alkylations of Aromatic Cyclic Imides Under Microwave Irradiation. Synthesis. 2010, s. 571. DOI:10.1055/s-0030-1258398. (anglicky) 
  3. a b BABAK, Karimi; FRAHAD KABIRI ESTANHANI. Gold nanoparticles supported on Cs2CO3 as recyclable catalyst system for selective aerobic oxidation of alcohols at room temperature. Chemical Communications. 2009. DOI:10.1039/b908964k. (anglicky) 
  4. LIE, Liand; GUODONG RAO; HAO-LING SUN; JUN-LONG ZHANG. Aerobic Oxidation of Primary Alcohols Catalyzed by Copper Salts and Catalytically Active m-Hydroxyl-Bridged Trinuclear Copper Intermediate. Advances in Synthesis and Catlaysis. 2010. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2014-02-01. DOI:10.1002/adsc.201000456. (anglicky)  Archivováno 1. 2. 2014 na Wayback Machine