Iontová kapalina

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Strukturní vzorec 1-butyl-3-methylimidazoliumhexafluorofosfátu ([BMIM]PF6), jedné z běžnějších iontových kapalin
Předpokládaná struktura iontové kapaliny s imidazoliovým iontem

Iontová kapalina je sůl v kapalném skupenství; někdy se tento termín používá pouze pro soli, jejichž teplota tání je pod určitou stanovenou hodnotou, například pod 100 °C. Běžné kapaliny, jako jsou voda, jsou tvořeny převážně elektricky neutrálními molekulami, iontové kapaliny obsahují ionty a iontové páry.[1][2][3]

Iontové kapaliny mají mnoho různých využití; například jako rozpouštědla a elektrolyty. Soli, které jsou kapalné při teplotě v okolí pokojové teploty se používají v elektrických článcích a díky nízkému tlaku páry mohou být použity jako těsnící hmoty.

Iontové kapaliny vznikají z každé soli, která taje, aniž by u ní docházelo k rozkladu nebo odpařování; například chlorid sodný (NaCl) taje při teplotě 801 °C za vzniku kapaliny obsahující převážně sodné kationty (Na+) a chloridové anionty (Cl-). Ochlazováním iontových kapalin se často tvoří iontové pevné látky, které mohou být krystalické i amorfní.

Iontové vazby bývají silnější než van der Waalsovy síly působící mezi molekulami běžných kapalin a z tohoto důvodu mívají běžné soli vyšší teploty tání než ostatní látky s podobnými molárními hmotnostmi. Existují však i soli, které jsou kapalné při pokojové nebo ještě nižší teplotě; tuto vlastnost mají například sloučeniny obsahující 1-ethyl-3-methylimidazoliový kation (EMIM), jako jsou EMIM:Cl, EMIMdikyanamid (C2H5)(CH3)C3H3N +
2
 ·N(CN) 
2
  tající při -21 °C[4] a 1-butyl-3,5-dimethylpyridiniumbromid, který se stává pevnou látkou až pod -24 °C.[5]

Iontové kapaliny se podobají iontovým roztokům, kapalinám obsahujícím ionty i neutrální molekuly, a částečně také hluboce eutektickým rozpouštědlům, směsem iontových a neiontových pevných látek, jež mají výrazně nižší teploty tání než samotné jejich složky. Některé směsi dusičnanů mají teploty tání výrazně pod 100 °C.[6]

Označení „iontová kapalina“ se v obecném slova smyslu používá od roku 1943.[7]

Historie[editovat | editovat zdroj]

Kdy byla objevena první iontová kapalina, není přesně známo, stejně jako jméno jejího objevitele. Roku 1888 oznámili S. Gabriel a J. Weiner přípravu dusičnanu ethanolamonia, který taje při 52 až 55 °C.[8] Jednou z prvních známých iontových sloučenin kapalných při pokojové teplotě se stal dusičnan ethylamonia (C2H5NH +
3
 ·NO -
3
 , jehož teplota tání je 12 °C, který v roce 1914 popsal Paul Walden.[9] V 70. a 80 letech 20. století byly vyvinuty iontové kapaliny tvořené alkylovanými soli imidazoliových a pyridiniových kationtů s halogenidovými a tetrahalogenhlinitanovými anionty, které by mohly být použity jako elektrolyty v galvanických článcích.[10][11] Fyzikální vlastnosti, jako jsou viskozita, teplota tání a kyselost lze u halogenhlinitanů imidazolinia měnit výměnou alkylových substituentů úpravou a poměrů imidazolium/pyridinium a halogenid/halogenhlinitan.[12] Nevýhodami při některým použitích jsou kyselost nebo zásaditost a citlivost na vlhkost. Roku 1992 byly připraveny iontové kapaliny se slabě koordinujícími anionty, jako jsou hexafluorfosforečnany (PF -
6
 ) a tetrafluorboritany (BF -
4
 ), které mohou mít mnohem širší využití.[13]

Většina běžných iontových kapalin jsou soli hexafluorfosforečnanového nebo tetrafluorboritanového aniontu, používají se však i bistriflimidy ([(CF3SO2)2N]).

Vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Iontové kapaliny obvykle nebývají dobrými vodiči elektrického proudu, nezpůsobují ionizaci, mají vysokou viskozitu a nízký tlak páry. Ostatní jejich vlastnosti se liší výrazněji: některé jsou nehořlavé, odolné vůči vysokým teplotám a solvatují se ve velkém počtu polárních i nepolárních rozpouštědel. Řadu druhů chemických reakcí, jako jsou Dielsova–Alderova reakce nebo Friedelovy–Craftsovy reakce, lze provádět za použití iontových kapalin jako rozpouštědel; funkci rozpouštědla mohou mít i při biokatalytických reakcích.[14] Mísitelnost iontových kapalin s vodou a organickými rozpouštědly závisí na délce vedlejších řetězců kationtu a na druhu aniontu. Lze je při připojení vhodných funkčních skupin používat jako kyseliny, zásady a ligandy a rovněž jako prekurzory solí při přípravě stabilních karbenů. Vzhledem k odlišným vlastnostem různých iontových kapalin mají mnoho možných využití.

Obvyklé kationty v iontových kapalinách

U iontových kapalin často dochází k hydrolýze.[15]

Některé iontové kapaliny je možné destilovat za sníženého tlaku při teplotách kolem 300 °C.[16] Původně se předpokládalo, že páry jsou tvořeny jednotlivými ionty,[17] později se však zjistilo, že jde o iontové páry.[18] Některé iontové kapaliny (například dusičnan 1-butyl-3-methylimidazolia) uvolňují při zahřátí hořlavé plyny.

Na tepelnou stabilitu a teplotu tání majé vliv ionty, ze kterých se kapalina skládá;.[19] například bis(trifluormethansulfonyl)imid je stabilní do teploty kolem 534 K (261 °C) a N-butyl-N-methylpyrrolidiniumbis(trifluormethansulfonyl)imid až do 640 K (367 °C).ref>Ch. Jagadeeswara Rao, R. Venkata krishnan, K. A. Venkatesan, K. Nagarajan, 332 - 334, Feb. 4-6, Sixteenth national symposium on thermal analysis(Thermans 2008)</ref> Tyto hodnoty se zpravidla zjišťují pomocí rychlé (kolem 10 K/min) termogravimetrické analýzy a výsledky odpovídají krátkodobé odolnosti, nikoliv dlouhodobé, která se u většiny iontových kapalin zachovává do teploty 500 K.[20]

Vlastnosti iontových kapalin jakožto rozpouštědel jsou rozdílné. Nasycené alifatické sloučeniny se v nich většinou rozpouští jen omezeně, rozpustnost alkenů je o něco větší a aldehydy bývají neomezeně mísitelné. Podobná pravidla platí i pro rozpustnost plynů; oxid uhelnatý je v iontových kapalinách méně rozpustný než ve většině organických rozpouštědel a vodík mívá podobnou rozpustnost jako ve vodě, přičemž rozdíly mezi jednotlivými běžnějšími ligandy jsou malé.

Iontové sloučeniny kapalné při pokojové teplotě[editovat | editovat zdroj]

Chlorid sodný (NaCl) a iontová kapalina 1-butyl-3-methylimidazolium-bis(trifluoromethylsulfonyl)imid při teplotě 27 °С

Iontové sloučeniny kapalné při pokojové teplotě obsahují objemné a asymetrické kationty jako jsou 1-alkyl-3-methylimidazolium, 1-alkylpyridinium, N-methyl-N-alkylpyrrolidinium a amonný kation. Fosfoniové ionty jsou méně časté, ale mají některé výhodné vlastnosti.[21][22] Používá se řada různých aniontů, anorganických jako jsou halogenidy, které obvykle produktu dodávají vysokou teplotu tání, tetrafluorboritany a hexafluorfosforečnany i organických, například bistriflimidy, trifláty a tosyláty. Lze použít i některé nehalogenované organické anionty, například mravenčany, alkylsulfáty, alkylfosfáty a glykoláty. Tetrafluoroboritan 1-butyl-3-methylimidazolia má teplotu tání -80 °C, při pokojové teplotě je to bezbarvá viskózní kapalina. Sloučeniny kombinující značně nesymetrické kationty a anionty mohou zůstat kapalné až do -150 °C a u sloučenin N-methyl-N-alkylpyrrolidinia s fluorsulfonyl-trifluormethansulfonylimidem je teplota skelného přechodu pod -100 °C.[23] Vlastnosti iontových kapalin mohou být výrazně ovlivněny, a to i při velmi nízkých koncentracích, vodou, která se do nich může dostat ze vzduchu.

Při mnoha průmyslových procesech využívajících katalyzátory z přechodných kovů se často používají nanočástice kovů jako samotné katalyzátory nebo k zadržování katalyzátoru. Jako prostředí, ve kterém se vytváří a stabilizují jednotlivé nanočástice přechodného kovu, se používají iontové kapaliny. Ty lze také využít k zapojení koordinujících funkčních skupin;[24] jako například nitrilové skupiny jako kationtu nebo aniontu. Při řadě reakcí vytvářejících vazby uhlík-uhlík katalyzovaných palladiem se nanočástice palladia lépe stabilizují v nitrilovaných než v nefunkcionalizovaných iontových kapalinách, čímž lze dosáhnout vyšší katalytické aktivity a lepší recyklovatelnosti.[25]

Nízkoteplotní iontové kapaliny[editovat | editovat zdroj]

Nízkoteplotní iontové kapaliny mají teplotu tání pod 130 K; mají možné využití při výrobě teleskopů s kapalnými zrcadly, které by byly umístěny na Měsíci.[26] Nízké teploty jsou výhodné díky možnosti pozorování v dlouhovlnném infračerveném záření přicházejícím ze vzdáleného vesmíru. Kapalná část zrcadla má být pokryta tenkou vrstvou kovu, která vytvoří povrch odrážející záření. K zabránění odpařování kapaliny je nutná její nízká těkavost.

Polymerní iontové kapaliny[editovat | editovat zdroj]

Některé iontové kapaliny lze vyrobit v polymerní podobě.[27] Ionicita těchto polymerů je oproti monomerním iontovým kapalinám poloviční, protože jeden iont vytváří vazbu na další monomerové jednotky. Využití polymerních iontových kapalin je podobné jako u monomerních, polymerní struktura ovšem umožňuje lepší možnosti úpravy jejich vodivosti.[28][29]

Magnetické iontové kapaliny[editovat | editovat zdroj]

Magnetické iontové kapaliny se dají připravit napojením paramagnetických skupin na molekuly iontových kapalin; příkladem takové látky je tetrachlorželezitan 1-butyl-3-methylimidazolia.

Použití[editovat | editovat zdroj]

Bylo navrženo mnoho různých způsobů využití iontových kapalin, přičemž některé byly zavedeny do praxe a další jsou předměty výzkumu.[30]

Organická syntéza[editovat | editovat zdroj]

Kapalné látky ze skupiny tetraalkylfosfoniumjodidů se používají jako rozpouštědla tributylcínjodidu, který se používá jako katalyzátor při přesmykové přeměně monoepoxidu buta-1,3-dienu. Tímto způsobem, který se později přestal používat, se vyráběl 2,5-dihydrofuran.[31]

Výroba léčiv[editovat | editovat zdroj]

Vzhledem k tomu, že asi polovinu vyráběných léčiv představují organické soli, tak se zkoumají možné iontové kapaliny vytvořené z nich. Spojením farmakologicky aktivního kationtu a farmakologicky aktivního aniontu může vzniknout iontová kapalina, která je kombinací dvou léčiv.[32][33]

Pomocí iontových kapalin lze z rostlin získat některé látky s léčivými účinky, například artemisininArtemisia annua.[34]

Zpracování celulózy[editovat | editovat zdroj]

Celulózu je možné rozpustit v iontových kapalinách,[35] jako jsou například chloridy 1-alkylpyridiniových kationtů.[36] Při lyocellovém procesu se používá hydratovaný N-methylmorfolin-N-oxid. 1-butyl-3-methylimidazoliumchlorid a 1-butyl-3-methylimidazolium-hexafluorfosfát lze použít k rozpouštění materiálů obsahujících celulózu, jako je odpadní papír vzniklý při chemické výrobě a v laboratořích, ze kterých je možné poté elektroforeticky získat některé důležité látky.[37] Iontové kapaliny mohou posloužit k přeměně celulózy na další, hodnotnější, látky, jako jsou estery glukózy, sorbitol a alkylglykosidy.[38] Pomocí 1-butyl-3-methylimidazoliumchloridu lze rozpustit lyofilizovanou banánovou dřeň a po přidání 15 % dimethylsulfoxidu lze tento roztok použít k analýze pomocí 13C NMR a tak zkoumat závislost obsahu škrobu, sacharózy, glukózy a fruktózy na době zrání.[39][40]

Přepracování jaderného odpadu[editovat | editovat zdroj]

1-butyl-3-methylimidazoliumchlorid je iontová kapalina, kterou by bylo možné použít k získávání uranu a dalších kovů z vyhořelého jaderného paliva.[41][42][43] Protonovaný betain bis(trifluormethansulfonyl)imid rozpouští oxidy uranu.[44] Pomocí N-butyl-N-methylpyrrolidiniumbis(trifluoromethylsulfonyl)imidu lze izolovat kovové europium a N-methyl-N-propylpiperidiniumbis(trifluormethylsulfonyl)imid může zase sloužit k izolaci uranu.[45][46]

Sluneční elektrárny[editovat | editovat zdroj]

Iontové kapaliny mohou být použity k přenosu a uchovávání energie v solárně-termálních elektrárnách. Energie slunečního záření se (například pomocí parabolických zrcadel) soustředí na přijímači, kde vznikají teploty až okolo 600 °C a takto získané teplo se přeměňuje na elektrickou energii. K zajištění dodávky energie i v době, kdy ji nelze získávat, je možné ji uchovávat zahříváním vhodné kapaliny. V 80. letech 20. století se začaly používat dusičnany, které však tuhnou při 220 °C a tak musejí být zahřívány. Iontové kapaliny jako je C mim
4
 
[BF4] mají přijatelnější rozmezí teplot, ve kterých jsou kapalné (zde -75 až 459 °C) a jsou tak k uchovávání a přenosu tepla vhodnější.[47]

Recyklování odpadu[editovat | editovat zdroj]

Iontové kapaliny lze využít při recyklování průmyslového zboží, plastů a kovů. Mají vhodné vlastnosti na to, aby se pomocí nich od sebe oddělovaly sloučeniny s podobnými vlastnostmi, například jednotlivé polymery v plastových odpadech a lze tak na rozdíl od starších metod provádět extrakci i za nízkých teplot.[48]

Galvanické články[editovat | editovat zdroj]

Iontové kapaliny mohou být v kov-vzduchových galvanických článcích použity jako elektrolyty místo vody. Mají nízký tlak páry, čímž se díky pomalejšímu vysychání prodlužuje nživotnost článků. Hustota energie v takovýchto článcích může být až 900-1600 Wh na kilogram.[49]

Disperzanty[editovat | editovat zdroj]

Iontové kapaliny lze použít jako disperzanty barev, kde například zlepšují vzhled a zpomalují vysychání.

Zachytávání oxidu uhličitého[editovat | editovat zdroj]

Iontové kapaliny a aminy mohou být využity k zachytávání oxidu uhličitého (CO2) a zemního plynu.[50][51][52]

Bezpečnost[editovat | editovat zdroj]

Nízká těkavost iontových kapalin vede k omezenému šíření do životního prostředí. Jejich toxicita ve vodě je podobná jako u mnoha jiných rozpouštědel.[53][54][55]

Roztoky iontových kapalin obsahujících imidazoliové ionty lze přeměnit na poměrně neškodné látky pomocí ultrazvuku, peroxidu vodíku a kyseliny octové.[56]

I přes nízký tlak páry jsou některé iontové kapaliny hořlavé a je tak třeba s nimi nakládat opatrně.[57] Některé iontové kapaliny se po pěti- až sedmisekundovém vystavení ohni mohou vznítit a někdy i zcela shořet.[58]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ionic liquid na anglické Wikipedii.

  1. Thomas Welton. Room-Temperature Ionic Liquids. Chemical Reviews. 1999, s. 2071–2084. PMID 11849019. 
  2. F. Endres; S. Zein El Abedin. Air and water stable ionic liquids in physical chemistry. Physical Chemistry Chemical Physics. 2006, s. 2101–2116. PMID 16751868. Bibcode:2006PCCP....8.2101E. 
  3. Michael Freemantle. An Introduction to Ionic Liquids. [s.l.]: Royal Society of Chemistry, 2009. ISBN 978-1-84755-161-0. 
  4. D. R. MacFarlane; J. Golding; S. Forsyth; M. Forsyth; G. B. Deacon. Low viscosity ionic liquids based on organic salts of the dicyanamide anion. Chemical Communications. 2001, s. 1430–1431. 
  5. J. M. Crosthwaite; M. J. Muldoon; J. K. Dixon; J. L. Anderson; J. F. Brennecken. Phase transition and decomposition temperatures, heat capacities and viscosities of pyridinium ionic liquids. The Journal of Chemical Thermodynamics. 2005, s. 559–568. 
  6. Mixture of nitrate salts with m.p. below 100 deg C
  7. R. M. Barrer. The Viscosity of Pure Liquids. II. Polymerised Ionic Melts. Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions. 1943, s. 59–67. 
  8. S. Gabriel; J. Weiner. Ueber einige Abkömmlinge des Propylamins. Chemische Berichte. 1888, s. 2669–2679. Dostupné online. 
  9. Paul Walden (1914), Bull. Acad. Sci. St. Petersburg, pages 405-422.
  10. H. L. Chum; V. R. Koch; L. L. Miller; R. A. Osteryoung. Electrochemical scrutiny of organometallic iron complexes and hexamethylbenzene in a room temperature molten salt. Journal of the American Chemical Society. 1975, s. 3264–3265. 
  11. J. S. Wilkes; J. A. Levisky; R. A. Wilson; C. L. Hussey. Dialkylimidazolium chloroaluminate melts: a new class of room-temperature ionic liquids for electrochemistry, spectroscopy and synthesis. Inorganic Chemistry. 1982, s. 1263–1264. 
  12. R. J. Gale; R. A. Osteryoung. Potentiometric investigation of dialuminium heptachloride formation in aluminum chloride-1-butylpyridinium chloride mixtures. Inorganic Chemistry. 1979, s. 1603–1605. 
  13. J. S. Wilkes; M. J. Zaworotko. Air and water stable 1-ethyl-3-methylimidazolium based ionic liquids. Chemical Communications. 1992, s. 965–967. 
  14. Adam J. Walker; Neil C. Bruce. Cofactor-dependent enzyme catalysis in functionalized ionic solvents. Chemical Communications. 2004, s. 2570–2571. PMID 15543284. Bibcode:2008ChCom..44.5292T. 
  15. Gordon W. Driver. Aqueous Brønsted-Lowry Chemistry of Ionic Liquid Ions. ChemPhysChem. 2015, s. 2432–2439. PMID 26097128. 
  16. The distillation and volatility of ionic liquids. Nature. 2006, s. 831–834. PMID 1648215. Bibcode:2006Natur.439..831E. 
  17. Peter Wasserscheid. Volatile times for ionic liquids. Nature. 2006, s. 797. PMID 16482141. Bibcode:2006Natur.439..797W. 
  18. James P. Armstrong; Christopher Hurst; Robert G. Jones; Peter Licence; Kevin R. J. Lovelock; Christopher J. Satterley; Ignacio J. Villar-Garcia. Vapourisation of ionic liquids. Physical Chemistry Chemical Physics. 2007, s. 982–990. PMID 17301888. Bibcode:2007PCCP....9..982A. 
  19. Yuanyuan Cao; Tiancheng Mu. Comprehensive Investigation on the Thermal Stability of 66 Ionic Liquids by Thermogravimetric Analysis. Industrial & Engineering Chemistry Research. 2014, s. 8651–8664. 
  20. Marek Kosmulski; Jan Gustafsson; Jarl B. Rosenholm. Thermal stability of low temperature ionic liquids revisited. Thermochimica Acta. 2004, s. 47–53. 
  21. K. J. Fraser; D. R. MacFarlane. Phosphonium-Based Ionic Liquids: An Overview. Australian Journal of Chemistry. 2009, s. 309–321. Dostupné online. 
  22. Jiangshui Luo; Olaf Conrad; Ivo F. J. Vankelecom. Physicochemical properties of phosphonium-based and ammonium-based protic ionic liquids. Journal of Materials Chemistry. 2012, s. 20574–20579. Dostupné online. 
  23. Jakub Reiter. Fluorosulfonyl-(trifluoromethanesulfonyl)imide ionic liquids with enhanced asymmetry. Physical Chemistry Chemical Physics. 2012, s. 2565–2571. PMID 23302957. Bibcode:2013PCCP...15.2565R. 
  24. X. Li; D. Zhao; Z. Fei; L. Wang. Applications of Functionalized Ionic Liquids. Science in China Series B: Chemistry. 2006, s. 181. 
  25. D. Zhao; Z. Fei; T. J. Geldbach; R. Scopelliti; P. J. Dyson. Nitrile-Functionalized Pyridinium Ionic Liquids: Synthesis, Characterization, and Their Application in Carbon-Carbon Coupling Reactions. Journal of the American Chemical Society. 2004, s. 15876–15882. PMID 15571412. 
  26. E. F. Borra; O. Seddiki; R. Angel; D. Eisenstein; P. Hickson; K. R. Seddon; S. P. Worden. Deposition of metal films on an ionic liquid as a basis for a lunar telescope. Nature. 2007, s. 979–981. PMID 17581579. Bibcode:2007Natur.447..979B. 
  27. A. Eftekhari; O. Seddiki. Synthesis and Properties of Polymerized Ionic Liquids. European Polymer Journal. 2017, s. 245–272. 
  28. Ionic Liquid Devices, Editor: Ali Eftekhari, Royal Society of Chemistry, Cambridge 2018, https://pubs.rsc.org/en/content/ebook/978-1-78801-183-9
  29. Polymerized Ionic Liquids, Editor: Ali Eftekhari, Royal Society of Chemistry, Cambridge 2018, https://pubs.rsc.org/en/content/ebook/978-1-78801-053-5
  30. Natalia V. Plechkova; Kenneth R. Seddon. Applications of ionic liquids in the chemical industry. Chemical Society Reviews. 2008, s. 123–150. 
  31. G. Wytze Meindersma, Matthias Maase and André B. Haan "Ionic Liquids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.l14_l01
  32. J. Stoimenovski; Kenneth R. Seddon; K. Bica; R. D. Rogers. Crystalline vs. Ionic Liquid Salt Forms of Active Pharmaceutical Ingredients: A Position Paper. Pharmaceutical Research. 2010, s. 521–526. 
  33. Frank Postleb; Danuta Stefanik; Harald Seifert; Ralf Giernoth. BIOnic Liquids: Imidazolium-based Ionic Liquids with Antimicrobial Activity. Zeitschrift für Naturforschung B. 2013, s. 1123–1128. 
  34. A. Lapkin; P.K. Plucinski; M. Cutler. Comparative assessment of technologies for extraction of artemisinin. Journal of Natural Products. 2006, s. 1653–1664. PMID 17125242. 
  35. Richard P. Swatloski; Scott K. Spear; John D. Holbrey; Robin D. Rogers. Dissolution of Cellose with Ionic Liquids. Journal of the American Chemical Society. 2002, s. 4974–4975. 
  36. Charles Graenacher, Manufacture and Application of New Cellulose Solutions and Cellulose Derivatives Produced therefrom, US 1934/1943176.
  37. Ch. Jagadeeswara Raoa; K.A. Venkatesana; K. Nagarajana; T.G. Srinivasan; P.R. Vasudeva Rao. Treatment of tissue paper containing radioactive waste and electrochemical recovery of valuables using ionic liquids. Electrochimica Acta. 2007, s. 1911–1919. 
  38. Igor Ignatyev; Charlie Van Doorslaer; Pascal G.N. Mertens; Koen Binnemans; Dirk. E. de Vos. Synthesis of glucose esters from cellulose in ionic liquids. Holzforschung. 2011, s. 417–425. 
  39. Fort, D.A, Swatloski, R.P., Moyna, P., Rogers, R.D., Moyna, G. "Use of ionic liquids in the study of fruit ripening by high-resolution 13C NMR spectroscopy: ‘green’ solvents meet green bananas" Chem. Commun. 2006, 714. DOI:10.1039/B515177P
  40. R. E. Teixeira. Energy-efficient extraction of fuel and chemical feedstocks from algae. Green Chemistry. 2012, s. 419–427. 
  41. P. Giridhar, K.A. Venkatesan, T.G. Srinivasan and P.R. Vasudeva Rao (2007), Electrochemical behavior of uranium(VI) in 1-butyl-3-methylimidazolium chloride and thermal characterization of uranium oxide deposit, Electrochimica Acta, Volume 52, Issue 9, Pages 3006-3012,
  42. M. Jayakumar; K.A. Venkatesan; T.G. Srinivasan. Electrochemical behavior of fission palladium in 1-butyl-3-methylimidazolium chloride. Electrochimica Acta. 2007, s. 7121–7127. 
  43. M. Jayakumar; K.A. Venkatesan; T.G. Srinivasan; P. R. Vasudeva Rao. Extraction-Electrodeposition (EX-EL) process for the recovery of fission palladium from high-level liquid waste. Journal of Applied Electrochemistry. 2009, s. 1955–1962. 
  44. Ch. Jagadeeswara Rao; K.A. Venkatesan; K. Nagarajan; T.G. Srinivasan. Dissolution of uranium oxides and electrochemical behavior of U(VI) in task specific ionic liquid. Radiochimica Acta. 2008, s. 403–409. 
  45. Ch. Jagadeeswara Rao, K.A. Venkatesan, K. Nagarajan, T.G. Srinivasan and P. R. Vasudeva Rao, Electrodeposition of metallic uranium at near ambient conditions from room temperature ionic liquid, Journal of Nuclear Materials, 408 (2011) 25–29.
  46. Ch. Jagadeeswara Rao; K. A. Venkatesan; K. Nagarajan; T.G. Srinivasan; P. R. Vasudeva Rao. Electrochemical behavior of europium (III) in N-butyl-N-methylpyrrolidinium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide. Electrochimica Acta. 2009, s. 4718–4725. 
  47. Banqui Wu; Ramana G. Reddy; Robin D. Rogers. Novel ionic liquid thermal storage for solar thermal electric power systems. International Solar Energy Conference. 2001. 
  48. Archivovaná kopie. www.bioniqs.com [online]. [cit. 2020-02-16]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2009-03-12. 
  49. Betting on a Metal-Air Battery Breakthrough. ITechnology Review. 2009-11-05. Dostupné online [cit. 2009-11-07]. 
  50. C&E News
  51. S. H. Barghi; M. Adibi; D. Rashtchian. An experimental study on permeability, diffusivity, and selectivity of CO2 and CH4 through [bmim][PF6] ionic liquid supported on an alumina membrane: Investigation of temperature fluctuations effects. Journal of Membrane Science. 2010, s. 346–352. 
  52. M. T. Mota-Martinez; M. Althuluth; A. Berrouk; M. C. Kroon; Cor J. Peters. High pressure phase equilibria of binary mixtures of light hydrocarbons in the ionic liquid 1-hexyl-3-methylimidazolium tetracyanoborate. Fluid Phase Equilibria. 2014, s. 96–101. 
  53. C. Pretti; C. Chiappe; D. Pieraccini; M. C. Kroon; F. Gregori; G. Monni; L. Intorre. Acute toxicity of ionic liquids to the zebrafish (Danio rerio). Green Chemistry. 2006, s. 238–240. 
  54. D. Zhao; Y. Liao; Z. Zhang. Toxicity of Ionic Liquids. CLEAN - Soil, Air, Water. 2007, s. 42–48. 
  55. J. Ranke; S. Liao; R. Störmann; J. Arning; B. Jastorff. Design of sustainable chemical products – the example of ionic liquids. Chemical Reviews. 2007, s. 2183–2206. PMID 17564479. 
  56. Xuehui Li; Jinggan Zhao; Qianhe Li; Lefu Wang; Shik Chi Tsang. Ultrasonic chemical oxidative degradations of 1,3-dialkylimidazolium ionic liquids and their mechanistic elucidations. Dalton Transactions. 2007, s. 1875. 
  57. Combustible ionic liquids by design: is laboratory safety another ionic liquid myth?. Chemical Communications. 2006, s. 2554–2556. PMID 16779475. Bibcode:2008ChCom..44.5292T. 
  58. Uwe Schaller; Thomas Keicher. Synthesis, Characterization and Combustion of Triazolium Based Salts [online]. 2010-07-10 [cit. 2016-03-02]. S. 1–23. Dostupné online.