Ethanolamin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Ethanolamin
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název 2-aminoethanol
Sumární vzorec C2H7NO
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 205-483-3
PubChem
ChEBI
SMILES C(CO)N
InChI 1/C2H7NO/c3-1-2-4/h4H,1-3H2
Číslo RTECS KJ5775000
Vlastnosti
Molární hmotnost 61,083 g/mol
Teplota tání 10,3 °C (283,4 K)
Teplota varu 170 °C (443 K)
Hustota 1,0117 g/cm3
Index lomu 1,4539 (20 °C)[1]
Rozpustnost ve vodě mísitelný
Tlak páry 64 Pa (20 °C)[2]
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
H-věty H302 H312 H314 H332 H335 H412
P-věty P261 P273 P303+361+353 P305+351+338
Teplota vzplanutí 85 °C (358 K)
Teplota vznícení 410 °C (683 K)
Meze výbušnosti 5,5 až 17 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Ethanolamin (zkráceně ETA nebo MEA) je organická sloučenina se vzorcem HOCH2CH2NH2 (C2H7NO). Patří zároveň mezi primární alkoholy i primární aminy. Jedná se o bezbarvou kapalinu s amoniakovým zápachem.[3]

Jeho deriváty mají široký výskyt v přírodě, například lipidové deriváty, ethanolamin je prekurzorem mnoha N-acylethanolaminů, které ovlivňují některé fyziologické procesy u živočichů a rostlin, například klíčení semen, interakce rostlin s patogeny, vývoj chloroplastů a kvetení.[4]kyselinou arachidonovou vytváří endokanabinoid anandamid.[5]

Ethanolamin patří mezi aminoalkoholy. Mezi deriváty ethanolaminu patří mnohé látky s antihistaminickými účinky, například karbinoxamin, klemastin, dimenhydrinát, difenhydramin a doxylamin.

Výroba[editovat | editovat zdroj]

Ethanolamin se vyrábí reakcí ethylenoxidu s vodným roztokem amoniaku; při této reakci rovněž vznikají diethanolamin a triethanolamin. Množství těchto produktů lze ovlivnit poměrem množství reaktantů.[6]

Reaction of ethylene oxide with ammonia.png

Biochemické vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

V organismech je ethanolamin syntetizován dekarboxylací serinu:[7]

HOCH2CH(CO2H)NH2 → HOCH2CH2NH2 + CO2

Ethanolamin je druhou nejčastější skupinou tvořící „hlavu“ fosfolipidů, látek tvořících buněčné membrány. Také je součástí molekul jako palmitoylethanolamid, které ovlivňují CB1 receptory.[8]

Použití[editovat | editovat zdroj]

Pro ethanolamin se často používá zkratka MEA, a to za účelem jeho odlišení od diethanolaminu (DEA) a triethanolaminu (TEA). Používá se na výrobu detergentů, emulgátorů, leštidel, léčiv a inhibitorů koroze a také na výrobu dalších látek.[3]

Příkladem je reakce ethanolaminu s amoniakem za vzniku ethylendiaminu, z něhož se dále získává Kyselina ethylendiamintetraoctová používaná jako chelatační činidlo.

En from ethanolamine.png

Čištění plynů[editovat | editovat zdroj]

Podobně jako ostatní aminy patří i ethanolamin mezi slabé zásady, což se využívá při čištění plynů. Monoethanolaminy mohou velmi účinně z plynů vzniklých spalováním uhlí, methanu či bioplynu účinně odstraňovat oxid uhličitý (CO2). Tento postup se také používá k obnovování vzduchu na palubách ponorek.

MEA ionizuje kyselé látky obsažené v těchto plynech, čímž se jejich molekuly stávají polárními a tak i lépe rozpustnými.

Čisticí roztoky MEA mohou být regenerovány pomocí regeneračních zařízení. Při zahřání MEA uvolňuje rozpuštěné H2S a CO2, čímž opět vzniká čistý roztok.[6][9]

Ostatní použití[editovat | editovat zdroj]

Ve farmacii se MEA obvykle používá na přípravu emulzí nebo tlumivých rozroků. Lze jej využít též v kosmetice jako regulátor pH.[10]

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Související články[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ethanolaminé na anglické Wikipedii.

  1. R. E. Reitmeier; V. Sivertz; H. V. Tartar. Some Properties of Monoethanolamine and its Aqueous Solutions. Journal of the American Chemical Society. 1940, s. 1943–1944. 
  2. Ethanolamine MSDS [online]. Acros Organics. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2011-07-15. (anglicky) 
  3. a b Matthias Frauenkron; Johann-Peter Melder; Günther Ruider; Roland Rossbacher; Hartmut Höke. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2002. ISBN 3527306730. Kapitola Ethanolamines and Propanolamines. 
  4. Bruna G. Coutinho; Emily Mevers; Amy L. Schaefer; Dale A. Pelletier; Caroline S. Harwood; Jon Clardy; E. Peter Greenberg. A plant-responsive bacterial-signaling system senses an ethanolamine derivative. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 25. 9. 2018, s. 9785–9790. Dostupné online. ISSN 0027-8424. PMID 30190434. 
  5. V. Di Marzo; L. De Petrocellis; N. Sepe; A. Buono. Biosynthesis of anandamide and related acylethanolamides in mouse J774 macrophages and N18 neuroblastoma cells. Biochemical Journal. 15. 6. 1996, s. 977. Dostupné online. PMID 8670178. 
  6. a b Klaus Weissermel; Hans-Jürgen Arpe; Charlet R. Lindley; Stephen Hawkins. Industrial Organic Chemistry. [s.l.]: Wiley-VCH, 2003. ISBN 3-527-30578-5. Kapitola Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene. 
  7. [cit. 2015-08-09]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2012-08-21. (anglicky) 
  8. A. Calignano; G. La Rana; D. Piomelli. Antinociceptive activity of the endogenous fatty acid amide, palmitylethanolamide. European Journal of Pharmacology. 2001, s. 191–198. Dostupné online. PMID 11426841. 
  9. Ethanolamine [online]. Occupational Safety & Health Administration [cit. 2008-05-11]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2013-05-03. (anglicky) 
  10. F. Carrasco. Industrial Organic Chemistry. [s.l.]: www.imagenpersonal.net, 2009. ISBN 978-84-613-4979-1. Kapitola Ingredientes Cosméticos, s. 306.