N-Acylethanolamin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Obecný strukturní chemický vzorec N-acylethanolaminů

N-Acylethanolaminy (zkráceně NAE) je označení pro skupinu amidů mastných kyselin vzniklých připojením acylové skupiny na dusíkový atom ethanolaminu. Lze je odvodit pomocí spojení molekuly mastné kyseliny s ethanolaminem za odštěpení vody, ovšem při známých biologických procesech vznikají odštěpením fosfolipidové jednotky N-acylfosfatidylethanolaminů pomocí fosfolipázy D.[1] Dalším způsobem je transesterifikace acylových skupin fosfatidylcholinu pomocí N-acyltransferázy

Příklady N-acylethanolaminů jsou:

Tyto bioaktivní lipidové amidy vznikají působením membránového enzymu N-acyl fosfatidylethanolamin-specifické fosfolipázy D, proces regulují žlučové kyseliny.[2]

N-acylethanolaminy jsou složky endokanabinoidomu, systému signálních lipidů složeného z více než sta derivátů mastných kyselin sloužících jako mediátory, a jejich receptorů, katabolických a anabolických enzymů a více než 50 bílkovin, které mají vliv na energetický metabolismus a jeho poruchy,[3] stejně jako imunosupresi.[4]

Metabolismus[editovat | editovat zdroj]

Hydrolýzou NAE vznikají volné mastné kyseliny a ethanolamin, polynenasycené NAE, jako například NAE 18:2, NAE 18:3 nebo NAE 20:4, mohou být také oxygenovány na oxylipiny, jako jsou prostamidy, které mají různé biologické účinky, například vykazují vyšší afinitu ke kanabinoidovým receptorům, než neoxygenované NAE,[5][4][6] stejně jako oxygenované ethanolamidy eikosanoidů, prostaglandiny a leukotrieny, které patří mezi významné signální molekuly.[7]

Využití v lékařství[editovat | editovat zdroj]

N-acylethanolaminy mají, díky své schopnosti chránit buňky a mírnit následky stresu, možné využití při léčbě bakteriálních, houbových a virových infekcí, protože mají také protizánětlivé, protizbakteriální a antivirotické účinky.[8]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku N-Acylethanolamine na anglické Wikipedii.

  1. Y. Okamoto; J. Morishita; K. Tsuboi; T. Tonai; N. Ueda. Molecular characterization of a phospholipase D generating anandamide and its congeners. The Journal of Biological Chemistry. 2004, s. 5298–5305. PMID 14634025. 
  2. P. Magotti; I. Bauer; M. Igarashi; M. Babagoli; R. Marotta; D. Piomelli; G. Garau. Structure of Human N-Acylphosphatidylethanolamine-Hydrolyzing Phospholipase D: Regulation of Fatty Acid Ethanolamide Biosynthesis by Bile Acids. Structure. 2014, s. 598–604. PMID 25684574. 
  3. Cristoforo Silvestri; Vincenzo Di Marzo. Lifestyle and Metabolic Syndrome: Contribution of the Endocannabinoidome. Nutrients. 20. 8. 2019. Dostupné online. 
  4. a b Izabella Surowiec; Sandra Gouveia-Figueira; Judy Orikiiriza; Elisabeth Lindquist; Mari Bonde; Jimmy Magambo; Charles Muhinda. The oxylipin and endocannabidome responses in acute phase Plasmodium falciparum malaria in children. Malaria Journal. 8. 9. 2017. Dostupné online. ISSN 1475-2875. PMID 28886714. 
  5. Simon C. Dyall. Interplay Between n-3 and n-6 Long-Chain Polyunsaturated Fatty Acids and the Endocannabinoid System in Brain Protection and Repair. Lipids. 2017, s. 885–900. Dostupné online. ISSN 0024-4201. PMID 28875399. 
  6. Adriana V. Gaitán; JodiAnne T. Wood; Noel W. Solomons; Juliana A. Donohue; Lipin Ji; Yingpeng Liu; Spyros P. Nikas. Endocannabinoid Metabolome Characterization of Milk from Guatemalan Women Living in the Western Highlands. Current Developments in Nutrition. 27. 3. 2019. Dostupné online. ISSN 2475-2991. PMID 31111118. 
  7. Jantana Keereetaweep; Kent D. Chapman. Lipidomic Analysis of Endocannabinoid Signaling: Targeted Metabolite Identification and Quantification. Neural Plasticity. 2016. Dostupné online. ISSN 2090-5904. PMID 26839710. 
  8. Musti J. Swamy; Ravi Kanth. Molecular packing and intermolecular interactions in two structural polymorphs of N-palmitoylethanolamine, a type 2 cannabinoid receptor agonist. Journal of Lipid Research. 1. 7. 2006, s. 1424–1433. Dostupné online. ISSN 0022-2275. PMID 16609146.