Triflát

Triflátová skupina

Triflátový anion

Triflát, známý také pod systematickým názvem trifluormethansulfonát, je funkční skupina se vzorcem CF₃SO₂O–. Někdy se uvádí zkráceně −OTf, například butyltriflát lze zapsat CH₃CH₂CH₂CH₂OTf.

Odpovídající triflátový aniont CF₃SO −
3  je značně stabilní, jedná se o konjugovanou bázi kyseliny trifluormethansulfonové, jedné z nejsilnějších známých kyselin, která patří mezi superkyseliny, jelikož je silnější než čistá kyselina sírová.

Použití a vlastnosti

Triflátová skupina se využívá v některých organických reakcích jako je nukleofilní substituce. Jelikož alkyltrifláty velmi snadno podléhají S_N2 reakcím, musejí být skladovány za nepřítomnosti nukleofilů (jako je například voda). Anion se stabilizuje díky vzniku rezonančních struktur, což způsobí, že se záporný náboj rozšíří na tři kyslíkové atomy a na atom síry.

Triflát se také používá jako ligand pro lanthanoidy a kovy 11. skupiny a 13. skupiny.

V některých lithium-iontových akumulátorech se používají trifláty lithia jako složky elektrolytu.

Mezomerní struktury triflátu

Triflátové soli

Triflátové soli jsou v bezvodé formě velmi stabilní, dají se získat přímo z kyseliny trifluormethansulfonové a vodného roztoku příslušného hydroxidu, uhličitanu či chloridu.

Teplota tání sodných, draselných a boritých solí je přes 350 °C

Kovové trifláty se používají v organické chemii jako Lewisovy kyseliny, příklady mohou být trifláty lanthanoidů (obecně Ln(OTf)₃) nebo triflát skanditý používaný v reakcích jako jsou aldolové a Dielsovy–Alderovy reakce. Příkladem může být Mukaiyamova aldolová adice benzaldehydu se silylenoletherem cyklohexanolu, jejíž výtěžnost je 81 %.:

Odpovídající reakce s yttritou solí neprobíhá.

Triflát je často používaným protiiontem u organokovových komplexů.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Triflate na anglické Wikipedii.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Triflát na Wikimedia Commons

Portály: Chemie