Nitroethan

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Nitroethan
Strukturní vzorec nitroethanu
Model molekuly nitroethanu
Obecné
Systematický název nitroethan
Anglický název Nitroethane
Německý název Nitroethan
Sumární vzorec C2H5NO2
Vzhled bezbarvá olejovitá kapalina
Identifikace
UN kód 2842
SMILES CC[N+](=O)[O-]
InChI 1S/C2H5NO2/c1-2-3(4)5/h2H2,1H3
Číslo RTECS KI5600000
Vlastnosti
Molární hmotnost 75,07 g/mol
Teplota tání -90 °C
Teplota varu 112,0–116,0 °C
Hustota 1,054 g/cm³
Viskozita 0,677 Pa·s (20 °C)
Rozpustnost ve vodě 4,6 g/100 ml (20 °C)
Bezpečnost
Zdraví škodlivý
Zdraví škodlivý (Xn)
R-věty R10 R20/22
S-věty S2 S9 S25 S41

GHS02 – hořlavé látky
GHS02

GHS07 – dráždivé látky
GHS07

H-věty H226 H332 H302
NFPA 704
Teplota vzplanutí 28 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Nitroethan je organická sloučenina se vzorcem CH3CH2NO2. V mnoha ohledech se podobá nitromethanu. Při normální teplotě a tlaku se jedná o olejovitou kapalinu. Čistý nitroethan je bezbarvý a má ovocnou vůni.[zdroj?]

Příprava[editovat | editovat zdroj]

Nitroethan se průmyslově vyrábí působením kyseliny dusičné na propan při 350–450 °C. Tato exotermická reakce produkuje čtyři průmyslově významné nitroalkany: nitromethan, nitroethan, 1-nitropropan a 2-nitropropan. Při reakci vznikají volné radikály, například CH3CH2CH2O., z homolýzy příslušných dusitanových esterů. Tyto alkoxyradikály jsou náchylné na fragmentační reakce C-C, což vysvětluje tvorbu směsi různých produktů.[1]

Použití[editovat | editovat zdroj]

Kondenzacemi jako při Henryho reakci lze nitroethan převést na řadu komerčně zajímavých látek. Kondenzací s 3,4-dimethoxybenzaldehydem získáme prekurzor antihypertenziva methyldopa. Nitroethan kondenzuje se dvěma ekvivalenty formaldehydu a dává, po hydrogenaci, 2-amin-2-methyl-1,3-propandiol, který zase kondenzuje s kyselinou olejovou na oxazolin, který lze protonovat na kationový tenzid.[1]

Podobně jako jiné nitrované organické sloučeniny lze nitroethan použít také jako aditivum do paliv a jako prekurzor výbušnin.

Nitroethan je užitečným rozpouštědlem polymerů, například polystyrenu, a zvláště se hodí pro rozpouštění kyanakrylátových lepidel. Používá se i jako složka v odstraňovači umělých nehtů a ve sprejích pro utěsňování stropů.

Toxicita[editovat | editovat zdroj]

Nitroethan je podezřelý z toho, že způsobuje genetická poškození a je škodlivý pro nervový systém. Typická hodnota TLV/TWA je 100 ppm, typická hodnota STEL 150 ppm. Kontakt s kůží způsobuje u lidí dermatitidu. Ve studiích na zvířatech bylo při expozici nitroethanu pozorováno slzení, dušnost, dýchací šelesty, plicní edém, poškození jater a ledvin, narkóza.[2] Vyskytly se případy otrav dětí po náhodném požití odstraňovače umělých nehtů.[3]

LD50 pro potkany je 1100 mg/kg.[4]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Nitroethane na anglické Wikipedii.

  1. a b Sheldon B. Markofsky “Nitro Compounds, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002.
  2. "Chemical Sampling Information Nitroethane." Retrieved February 9, 2007, from the website of the US Occupational Safety & Health Administration.
  3. Hornfeldt CS, Rabe WH. Nitroethane poisoning from an artificial fingernail remover. J. Toxicol. Clin. Toxicol.. 1994, roč. 32, čís. 3, s. 321–4. PMID 8007041.  
  4. MSDS for nitroethane (revised October 3, 2005), as reported by Fisher Scientific.

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]