Triethylamin
| Triethylamin | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | N,N-diethylethanamin |
| Funkční vzorec | (CH3CH2)3N |
| Sumární vzorec | C6H15N |
| Vzhled | bezbarvá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 121-44-8 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 204-469-4 |
| PubChem | 8471 |
| ChEBI | 35026 |
| SMILES | CCN(CC)CC |
| InChI | InChI=1S/C2H4Br2/c3-1-2-4/h1-2H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 101,19 g/mol |
| Teplota tání | −114,7 °C (158,4 K)[1] |
| Teplota varu | 89 °C (362 K)[1] |
| Hustota | 0,7275 g/cm3 (20 °C)[1] |
| Rozpustnost ve vodě | 17 g/100 ml (20 °C)[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v acetonu, ethanolu a chloroformu[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v benzenu, diethyletheru a tetrachlormethanu[1] |
| Tlak páry | 7,2 kPa (20 °C)[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS05  GHS07 | |
| H-věty | H225 H302 H312 H314 H332[1] |
| P-věty | P210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P264 P270 P271 P280 P301+312 P301+330+331 P302+352 P303+361+353 P304+312 P304+340 P305+351+338 P310 P312 P321 P322 P330 P363 P370+378 P403+235 P405 P501[1] |
| Teplota vzplanutí | −17 °C (256 K)[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Triethylamin je organická sloučenina se vzorcem N(CH2CH3)3, zkráceně Et3N. Někdy se pro něj používá zkratka TEA, která ovšem může také označovat triethanolamin nebo tetraethylamonium.[2][3]
Jedná se o bezbarvou těkavou se zápachem podobným amoniaku. Podobně jako diisopropylethylamin se používá jako zásada v organické syntéze.
Příprava a vlastnosti
Triethylamin se vyrábí alkylací amoniaku ethanolem:[4]
- NH3 + 3 C2H5OH → N(C2H5)3 + 3 H2O
pKa protonovaného triethylaminu je 10,75,[5] tato látka se tak i používá na přípravu pufrů o podobných hodnotách pH. Hydrochlorid triethylaminu je bezbarvá hygroskopická pevná látka, která se rozkládá při teplotách nad 261 °C.
Triethylamin je rozpustný ve vodě.[6]
Mísí se i s běžnými organickými rozpouštědly, jako jsou aceton, ethanol a diethylether.
Laboratorní vzorky triethylaminu lze přečistit destilací s hydridem vápenatým.[7]
V alkanových rozpouštědlech má triethylamin vlastnosti Lewisovy zásady, která vytváří adukty s Lewisovými kyselinami, například jodem a fenoly. Komplexy s přechodnými kovy příliš netvoří.
Použití
Triethylamin má využití v organické chemii jako zásada, například v přípravách esterů a amidů z acylchloridů.[8]
Při těchto reakcích vzniká chlorovodík, který s triethylaminem vytváří sůl triethylamoniumchlorid. Tímto se chlorovodík odstraní z reakční směsi, což umožní dokončení reakcí:
Podobně jako ostatní terciární aminy tato látka katalyzuje tvorbu uretanových pěn a pryskyřic. Využití má také při dehydrohalogenacích a Swernových oxidacích.
Triethylamin lze snadno alkylovat za vzniku kvartérních amoniových solí:
- RI + Et3N → Et3NR+I−
Nejvýznamnějším využitím triethylaminu je příprava kvartérních amoniových sloučenin pro textilní průmysl a výrobu barev. Také se používá k neutralizaci kyselin a ke katalýze kondenzačních reakcí a jako prekurzor léčiv, pesticidů i dalších sloučenin.
Soli triethylaminu se podobně jako jiné terciární amoniové soli používají v iontové intetrakční chromatografii, kde se využívají jejich amfifilní vlastnosti. Oproti kvartérním amonným solím jsou mnohem těkavější, což umožňuje analýzu pomocí hmotnostní spektrometrie.
Ostatní použití
Triethylamin vytváří soli s pesticidy obsahujícími karboxylové kyseliny, jako jsou triklopyr a kyselina 2,4-dichlorfenoxyaoctová.
Triethylamin se používá v laboratořích jako anestetikum pro hmyz. Tímto se zajišťuje zachování materiálu používaného k určování jednotlivých druhů.
Hydrogenuhličitan triethylaminu se používá při analýzách pomocí chromatografie na obrácených fázích, často v gradientu, k oddělování nukleotidů a jiných biomolekul.
Ve 40. letech 20. století bylo zjištěno, že je triethylamin ve směsi s kyselinou dusičnou hypergolický, a uvažovalo se o jeho použití v prvních raketových motorech.[9]
Odkazy
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Triethylamine na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i j k l https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8471
- ↑ Ethanolamine Compounds (MEA, DEA, TEA And Others) [online]. [cit. 2020-06-17]. Dostupné online.
- ↑ tetraethylammonium IUPHAR/BPS Guide to PHARMACOLOGY [online]. [cit. 2020-06-17]. Dostupné online.
- ↑ Karsten Eller; Erhard Henkes; Roland Rossbacher; Hartmut Höke. Amines, Aliphatic. [s.l.]: [s.n.], 2000. ISBN 3527306730. DOI 10.1002/14356007.a02_001.
- ↑ David Evans Research Group. www2.lsdiv.harvard.edu [online]. [cit. 2021-12-09]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2012-01-21.
- ↑ MSDS - 471283 [online]. [cit. 2020-06-17]. Dostupné online.
- ↑ W. L. Armarego; Christina Li Lin Chai. Purification of Laboratory Chemicals. Amsterdam: [s.n.], 2012-10-17. ISBN 9780123821621.
- ↑ K. L. Sorgi. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: John Wiley & Sons, 2001. ISBN 978-0471936237. DOI 10.1002/047084289X.rt217. Kapitola Triethylamine.
- ↑ John Clark. Ignition!: An Informal History of Liquid Rocket Propellants. [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. ISBN 0-8135-0725-1.