Kvartérní amoniové sloučeniny

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Kvartérní amoniový kation. Některé nebo všechny R-skupiny mohou být totožné nebo různé alkylové skupiny. Též kterékoli z R-skupin mohou být propojeny.

Kvartérní amoniové kationy jsou kladně nabité víceatomové ionty struktury NR4+, kde R jsou uhlovodíkové zbytky. Na rozdíl od amoniového iontu NH4+ jako takového a primárních, sekundárních nebo terciárních kationů, kvartérní kationy jsou trvale nabité, nezávisle na pH jejich roztoku. Kvartérní amoniové kationy jsou syntetizovány úplnou alkylací amoniaku nebo jiných aminů. Možné cesty syntézy najdete u aminů.

Kvartérní amoniové sloučeniny (KAS, kvartérní amoniové soli, v naftařské hantýrce též kvartérní aminy) jsou soli kvartérních amoniových kationů s aniony. Používají se jako dezinfekční látky, tenzidy, změkčovače textilu a antistatická činidla (například v šamponech). V kapalných změkčovačích textilu se často používají chloridy. V pruzích proti lepení v sušičkách prádla se používají sírany. Ty jsou také běžnou součástí mnoha spermicidních gelů.

V organické chemii se kvartérní amoniové sloučeniny používají jako katalyzátory fázového přenosu pro reakce vzájemně nemísitelných systémů rozpustidel, například při syntéze dichlorokarbenu s chloroformem a hydroxidem sodným.

Syntéza kvartnérních amoniových kationů se označuje jako kvarternizace.

Úplnou methylací nebo Hofmannovou eliminací se vytváří kvartérní amoniový jodid. Alfa-uhlík (relativně k dusíku) je deprotonován hydroxidovým anionem z H2O a elektrony vytvoří alken. Následně jsou elektrony z vazby uhlík-dusík natlačeny na dusík. To vytvoří terciární amin jako zbývající skupinu.[1]

Antimikrobiální použití[editovat | editovat zdroj]

KAS jsou nejúčinnější proti grampozitivním bakteriím. Dobře účinkují také proti houbám, amébám a zapouzdřeným virům[2]. KAS účinkují destrukcí buněčné membrány a bílkovin. Ničí téměř všechno kromě endospor, Mycobacterium tuberculosis, virů obsahujících lipidy a Pseudomonas spp. (některé kmeny Pseudomonas spp. mohou v roztocích KAS dokonce růst, živit se z nich).

Na rozdíl od fenolických látek KAS nejsou příliš účinné v přítomnosti organických sloučenin. Jsou však velmi účinné v kombinaci s fenoly. KAS jsou deaktivovány mýdly, jinými anionovými tenzidy a bavlněnými vlákny[2]. Nedoporučuje se také jejich použití ve tvrdé vodě. Účinné hladiny jsou okolo 200 ppm[3]. Jsou účinné při teplotách do 100 °C[4].

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Quaternary ammonium cation na anglické Wikipedii.

  1. www.organic-chemistry.org
  2. a b Specific Antimicrobials, outline of lecture by Stephen T. Abedon, Ohio State U., URL accessed Dec 2008.
  3. The Use of Disinfectants In the Swine Industry, Mark G. Ladd, North Carolina State Univ., URL accessed Dec 2008.
  4. Matching the Right Disinfectant to the Job, Michelle Gardner, URL accessed Dec 2008.

Související články[editovat | editovat zdroj]

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]