Hofmannova eliminace

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání

Hofmannova eliminace[1] (nebo Hofmannovo odbourávání aminů[zdroj?] nebo úplná methylace[zdroj?]) je reakce, při níž vzniká a následně se odštěpuje kvartérní amoniová sůl za vzniku konečného terciárního aminu a alkeny za přítomnosti jodmethanu CH3I.

Hofmannova eliminace

Po prvním kroku se vytvoří kvartérní amoniová sůl. Po nahrazení jodu hydroxidovým aniontem probíhá eliminace na alken. Při asymetrických aminech se vytvoří nejvíce alkenů, které jsou nejméně substituované a nejméně stabilní. Toto pozorování se nazývá „Hoffmanová pravidlo“. Je přímým opakem normálních eliminací, kde je produktem nejstabilnější alken (tzv. Zajcevovo pravidlo). Reakce je pojmenována po svém objeviteli Augustovi Wilhelmovi von Hofmannovi.

Příklad syntézy trans-cyklooktenu:

Syntéza trans-cyklooktenu

V souvisejícím chemickém testu, zvaném „Herziga–Meyerové alkimidová determinace“, může terciární amin s nejméně jednou methylenovou skupinou bez beta-protonace reagovat s jodovodíkem HI na kvartérní amoniovou sůl, která se za horka odbourává na sekundární amin.

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

  1. MCMURRY, John. Organická chemie. Překlad Jiří Svoboda a kol.. 6. vyd. Brno: VUTIUM ISBN 978-80-214-3291-8. S. 912. 

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Hofmannovo odbúravanie na slovenské Wikipedii.

Související články[editovat | editovat zdroj]

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]