Diethylenglykol

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Diethylenglykol
Strukturní vzorec diethylenglykolu
Model molekuly diethylenglykolu
Obecné
Systematický název (2-hydroxyethoxy)ethan-2-ol
Triviální název diethylenglykol
Ostatní názvy DEG, 2,2'-oxybisethanol, 3-oxa-1,5-pentandiol, dihydroxydiethylether
Anglický název Diethylene glycol
Německý název Diethylenglycol
Funkční vzorec (HOCH2CH2)2O
Sumární vzorec C4H10O3
Vzhled bezbarvá ¨viskózní kapalina
Identifikace
SMILES C(COCCO)O
InChI 1S/C4H10O3/c5-1-3-7-4-2-6/h5-6H,1-4H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 106,12 g/mol
Teplota tání –10,45 °C
Teplota varu 244–245 °C
Hustota 1,118 g/cm³
Rozpustnost ve vodě neomezená
Bezpečnost
Zdraví škodlivý
Zdraví škodlivý (Xn)
R-věty R22
S-věty S2 S46

GHS07 – dráždivé látky
GHS07

H-věty H302
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Diethylenglykol (DEG, systematický název (2-hydroxyethoxy)ethan-2-ol) je organická sloučenina se vzorcem (HOCH2CH2)2O. Jedná se o toxickou bezbarvou viskózní hygroskopickou kapalinu s nasládlou chutí a prakticky bez zápachu. Lze ho mísit s vodou, ethanolem, diethyletherem, acetonem a ethylenglykolem.[1] Široce se používá jako rozpouštědlo.[2]

Příprava[editovat | editovat zdroj]

DEG se vyrábí částečnou hydrolýzou ethylenoxidu. Vznikající množství DEG a dalších glykolů závisí na podmínkách. Výsledným produktem jsou dvě molekuly ethylenglykolu spojené etherovou vazbou.[3]

Použití[editovat | editovat zdroj]

Vařič s diethylenglykolem

DEG se používá jako stavební blok v organické syntéze, např. morfolinu nebo 1,4-dioxanu. Je rozpouštědlem nitrocelulózy, pryskyřic, barviv, olejů a dalších organických sloučenin. Používá se také jako zvlhčovač tabáku, korku, inkoustů a lepidel.[4] Přidává se do brzdových kapalin, maziv, odstraňovačů tapet, roztoků pro tvorbu umělé mlhy a do paliv pro topení a vaření.[1] U výrobků pro osobní péči (pleťové krémy a emulze, deodoranty apod.) se často nahrazuje ethery diethylenglykolu. Zředěný roztok DEG lze použít i jako chladicí kapalinu; mnohem častěji se však používá ethylenglykol.

Toxikologie[editovat | editovat zdroj]

Navzdory objevení toxicity DEG již v roce 1937 a mnoha masovým otravám po celém světě jsou dostupné informace o toxicitě pro člověka omezené. Někteří autoři odhadují minimální toxickou dávku na 0,14 mg/kg a smrtelnou dávku 1 až 1,63 g/kg tělesné hmotnosti,[5] někteří odhadují LD50 pro dospělé na cca 1 ml/kg,[1] a další tuto hodnotu považují za LD30.[3] Kvůli negativním účinkům na člověka není diethylenglykol povolen pro použití v potravinách a léčivech. V USA nesmí polyethylenglykol určený pro použití jako aditivum do potravin obsahovat více než 0,2 % diethylenglykolu.[6]

Při pokusech na zvířatech vykazuje DEG mírnou akutní toxicitu. LD50 pro malé savce se pohybuje mezi 2 až 25 g/kg, tj. jde o výrazně nižší toxicitu než u ethylenglykolu, ovšem stále takovou, aby mohla u člověka způsobit otravu. Zdá se, že je DEG pro člověka nebezpečnější, než by vyplývalo z dat u laboratorních zvířat.[1]

Související články[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Diethylene glycol na anglické Wikipedii.

  • Merck Index, 12th Edition, 3168.
  1. a b c d Schep LJ, Slaughter RJ, Temple WA, Beasley DM. Diethylene glycol poisoning. Clin Toxicol (Phila). 2009, roč. 47, čís. 6, s. 525–35. DOI:10.1080/15563650903086444. PMID 19586352.  
  2. Siegfried Rebsdat and Dieter Mayer "Ethylene Glycol” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim.DOI:10.1002/14356007.a10_101.
  3. a b Marraffa JM, Holland MG, Stork CM, Hoy CD, and Hodgman MJ.. Dietylene Glycol: Widely Used Solvent Presents Serious Poisoning Potential.. J Emerg Med.. 2008, roč. 35, čís. 4, s. 401–406. DOI:10.1016/j.jemermed.2007.06.025. PMID 18024066.  
  4. O’Neil M. The Merck Index. 14th ed. Whitehouse Station, NJ: Merck & Co; 2006.
  5. Kraut JA, Kurtz I.. Toxic alcohol ingestions: clinical features, diagnosis, and management. Clin J Am Soc Nephrol. 2008, roč. 3, čís. 1, s. 208–225. DOI:10.2215/CJN.03220807. PMID 18045860.  
  6. ADDITIVES PERMITTED FOR DIRECT ADDITION TO FOOD FOR HUMAN: Polyethylene glycol, Code of Federal Regulations, Title 21, Vol.3, Part 172, Sec. 172.820, Revised as of April 1, 2006

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]