Benzoylperoxid

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Benzoylperoxid
Strukturní vzorec benzoylperoxidu
Obecné
Systematický název difenylperoxyanhydrid
Triviální název benzoylperoxid
Ostatní názvy dibenzoylperoxid
Anglický název Benzoyl peroxide
Německý název Dibenzoylperoxid
Funkční vzorec (C6H5CO)2O2
Sumární vzorec C14H10O4
Vzhled bezbarvá pevná látka
Identifikace
SMILES O=C(OOC(=O)c1ccccc1)c2ccccc2
InChI 1/C14H10O4/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)17-18-14 (16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
Číslo RTECS DM8575000
Vlastnosti
Molární hmotnost 242,23 g/mol
Teplota rozkladu 103–105 °C
Hustota 1,334 g/cm3
Rozpustnost ve vodě nepatrná
Bezpečnost
Výbušný
Výbušný (E)
 
Dráždivý
Dráždivý (Xi)
R-věty R2 R36 R43
S-věty (S2) S3/7 S14 S36/37/39

GHS01 – výbušné látky
GHS01

GHS02 – hořlavé látky
GHS02

GHS07 – dráždivé látky
GHS07

H-věty H241 H319 H317
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
1
4
Ox
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Tuba přípravku Basiron, pětiprocentní vodné směsi benzolyperoxidu určené k léčbě akné.
Vybělené skvrny na látce způsobené kontaktem s přípravkem obsahujícím benzoylperoxid.

Benzoylperoxid je organická sloučenina ze skupiny organických peroxidů. Její molekula se skládá ze dvou benzoylových skupin (kyselina benzoová s odstraněným vodíkem z karboxylové kyseliny) spojených peroxidovou skupinou.Použitelný kondenzovaný strukturní vzorec by byl C6H5-COO-OOC-C6H5, PhCO-O-O-COPh nebo (PhCO)2O2. Často se zkracuje jako Bz2O2.

Použití[editovat | editovat zdroj]

Benzoylperoxid se používá jako iniciátor radikálů. Homolytické štěpení slabé vazby kyslík-kyslík tvoří volné radikály, které spouští další reakce.

Jack Breitbart z laboratoří Revlon nejprve ve 20. letech 20. století objevil použití benzoylperoxidu pro léčbu akné. Benzoylperoxid se typicky nanáší na příslušná místa ve formě gelu nebo krému, v koncentraci od 2,5 %, přes obvykle účinných 5 % až do 10 %. Výzkumy naznačují, že koncentrace 5 nebo 10 % není významně účinnější než 2,5 %, přičemž koncentrace 2,5 % je obvykle lépe tolerována.[1][2] Aplikace běžně způsobuje počáteční vysušení, případně podráždění, ovšem kůže se během cca týdne zvykne. Malé procento lidí je mnohem citlivější a benzoylperoxid u nich způsobuje pálení, svědění, olupování kůže, případně otok.[3] Je rozumné aplikovat nejnižší koncentraci a zvyšovat ji podle potřeby. Jakmile se vytvoří tolerance, opětovné zvýšení množství nebo koncentrace a získání tolerance na tuto vyšší úroveň obvykle umožňuje lepší následné vyčištění akné. Benzoylperoxid funguje jako olupovací činidlo, urychluje obměnu kůže a čistí póry, čímž snižuje počet bakterií navíc k přímému antibakteriálnímu účinku.

Mezi jiná běžná použití benzoylperoxidu patří barvení vlasů a systémy pro bělení zubů. Benzoylperoxid se používá též při přípravě mouky a lze ho použít jako iniciátor a katalyzátor do polyesterových pryskyřic (jako alternativu k mnohem nebezpečnějšímu methylethylketonperoxidu).

Nepříznivé účinky[editovat | editovat zdroj]

V maximalizačním testu prováděném na lidech ve studii v roce 1977 získalo 76 % osob kontaktní citlivost na benzoylperoxid. Používala se koncentrace 5 a 10 %.[4]

Bezpečnost[editovat | editovat zdroj]

Čistý benzoylperoxid je silně hořlavý, výbušný a jedovatý.[zdroj?] Může působit jako karcinogen a mutagen[5], je proto potřeba s ním zacházet opatrně.

Zředěný v masti se benzoylperoxid používá k léčbě akné a vztahují se k němu následující bezpečnostní opatření. Je potřeba dodržovat bezpečnostní pokyny uvedené u výrobku.

Ve Spojených státech je typická koncentrace benzoylperoxidu 2,5 až 10 %.[zdroj?] Přípravky pro léčbu akné jsou k dispozici jak na lékařský předpis, tak i bez něho. Vyšší koncentrace se používají pro odbarvování vlasů a bělení zubů. Benzoylperoxid, jako většina peroxidů, je silným bělidlem. Kontakt s látkou (včetně oblečení a povlečení) nebo s vlasy způsobuje trvalé odbarvení, většinou okamžité. Také druhotný kontakt může způsobit odbarvení - například kontakt s ručníkem, který byl použit při smývání výrobků obsahujících benzoylperoxid.

Benzoylperoxid se při styku s kůží rozkládá na kyselinu benzoovou a kyslík, ani jedna z těchto látek není významně toxická.[6] Je důležité připomenout, že bezpečnost produktů rozkladu neznamená, že je látka sama bezpečná - podstatné je, že benzoylperoxid účinkuje jako oxidační činidlo. Peroxid vodíku je žíravý, jedovatý a karcinogenní, ale rozkládá se na vodu a kyslík. Chlornan sodný má také tyto vlastnosti, rozkládá se na bezpečné látky (chlorid sodný a kyslík).

Syntéza[editovat | editovat zdroj]

Benzoylperoxid se obvykle připravuje reakcí peroxidu sodného s benzoylchloridem, kdy vzniká benzoylperoxid a chlorid sodný.

2 PhCOCl + Na2O2 → (PhCO)2O2 + 2 NaCl

Rozklad[editovat | editovat zdroj]

Poločas benzoylperoxidu je jedna hodina při 92 °C; při 131 °C je jedna minuta.[7]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzoyl peroxide na anglické Wikipedii.

  1. Mills, OH Jr; Kligman AM, Pochi P, Comite H(1986)."Comparing 2.5%, 5%, and 10% benzoyl peroxide on inflammatory acne vulgaris". International Journal of Dermatology25(10): 664–667. doi:10.1111/j.1365-4362.1986.tb04534.x. PMID 2948929. 
  2. Yong, CC(1979)."Benzoyl peroxide gel therapy in acne in Singapore". International Journal of Dermatology18(6): 485–488. doi:10.1111/j.1365-4362.1979.tb01955.x. PMID 158569. 
  3. Typical product information leaflets and monographs
  4. James J. Leyden, Albert M. Kligman (1977), "Contact sensitization to benzoyl peroxide", Contact Dermatitis 3 (5), 273–275. doi:10.1111/j.1600-0536.1977.tb03674.x
  5. Safety (MSDS) data for benzoyl peroxide
  6. "Benzoyl Peroxide" section 3.1.1
  7. Hui Li (1998). "Synthesis, Characterization and Properties of Vinyl Ester Matrix Resins" (PDF). Ověřeno k 2007-02-17.

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]