Akrolein
| Akrolein | |
|---|---|
  |
|
| Obecné | |
| Systematický název | prop-2-enal |
| Triviální název | akrolein |
| Ostatní názvy | akrylaldehyd, propenal, allylaldehyd, ethylenaldehyd, aldehyd kyseliny akrylové |
| Anglický název | Acrolein |
| Německý název | Acrolein |
| Funkční vzorec | CH2CHCHO |
| Sumární vzorec | C3H4O |
| Vzhled | bezbarvá až žlutá kapalina |
| Identifikace | |
| SMILES | O=C\C=C |
| InChI | 1/C3H4O/c1-2-3-4/h2-3H,1H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 56,06 g/mol |
| Teplota tání | -88 °C |
| Teplota varu | 53 °C |
| Bezpečnost | |
 Vysoce hořlavý (F)  Vysoce toxický (T+)  Nebezpečný pro životní prostředí (N) |
|
| R-věty | R11 R26 R34 R50 |
| S-věty | S23 S26 S28 S36/37/39 S45 S61 |
|
|
|
| H-věty | H225 H330 H311 H301 H314 H400 |
| NFPA 704 |
 3
4
3
|
|
SI a STP (25 °C, 100 kPa). |
|
Akrolein, též označovaný jako akrylaldehyd (systematický název prop-2-enal) je nejjednodušší nenasycený aldehyd. Je produkován ve velkém množství, ovšem nejčastěji hned reaguje s jinými látkami, vzhledem k jeho nestabilitě. Má ostrý, štiplavý, nepříjemný zápach podobný přepálenému tuku, protože při vysoké teplotě se tuky rozloží na mastné kyseliny, akrolein a vodu.
Obsah |
Syntéza [editovat]
Akrolein se průmyslově připravuje oxidací propenu (propylenu). Je snaha používat jako syntézní surovinu propan, je to však obtížnější.[1] Ročně se ve světě vyrobí miliony tun akroleinu.
Glycerol zahřívaný na 280 °C se rozkládá za vzniku akroleinu.[2] Akrolein lze v laboratoři připravovat také reakcí hydrogensíranu draselného s glycerolem.[3]
Použití [editovat]
Akrolein se používá pro výrobu polyesterových pryskyřic, polyuretanu, propylenglykolu, kyseliny akrylové, akrylonitrilu a glycerolu. Má tendenci polymerizovat již při pokojové teplotě a zanechává gumovitý nažloutlý zbytek hnilobného zápachu. O akroleinu se uvažuje jako o surovině pro Skraupovu syntézu chinolinů, používá se však zřídka kvůli své nestabilitě.
Někdy se akrolein používá jako fixativ biologických vzorků pro elektronovou mikroskopii.[4] Používá se i jako kontaktní herbicid pro ponořený a plovoucí plevel a pro řasy v zavlažovacích kanálech.
Zdravotní rizika [editovat]
Akrolein prudce dráždí plíce a způsobuje slzení. Byl použit jako chemická zbraň během 1. světové války. Není však zakázán Úmluvou o chemických zbraních. Na kůži způsobuje akrolein těžké poleptání. Koncentrace nad 2 ppm jsou bezprostředně škodlivé.
Akrolein není podezírán z karcinogenity pro člověka; nebyly provedeny žádné studie karcinogenních účinků u člověka, nicméně studie na potkanech ukázaly zvýšený výskyt zhoubných nádorů při požívání akroleinu, avšak ne při inhalaci. V říjnu 2006 našli vědci spojení mezi akroleinem v kouři z tabákových cigaret a rizikem rakoviny plic.[5] Akrolein je navíc toxickým metabolitem cyklofosfamidu, cytotoxického chemoterapeutika, a způsobuje hemorrhagickou cystitidu.[6] Jako protijedy proti akroleinu se používají N-acetylcystein a mesna.
Pro měření obsahu akroleinu v průmyslových a komunálních odpadních vodách byla navržena metoda EPA 603.[7]
Akroleinový test [editovat]
Akroleinový test je test na přítomnost glycerolu nebo tuků. Vzorek se zahřívá s hydrogensíranem draselným; uvolňuje-li se akrolein, je test pozitivní.[8] Pokud se tuk silně zahřívá za přítomnosti dehydratačního činidla, jako je hydrogensíran draselný, glycerolová část molekuly je dehydratována do podoby nenasyceného aldehydu, akroleinu (CH2=CH-CHO), který se projeví specifickým zápachem.
Reference [editovat]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Acrolein na anglické Wikipedii.
- ↑ New Catalyst for the Production of Acrolein Acid
- ↑ http://membership.acs.org/c/ccs/pubs/CLIPS/JCE20030025.pdf
- ↑ Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0015; Coll. Vol.1: 15
- ↑ M J Dykstra, L E Reuss (2003) Biological Electron Microscopy: Theory, Techniques, and Troubleshooting. Springer, ISBN 0-306-47749-1, 9780306477492
- ↑ FENG, Z, Hu W, Hu Y, Tang M Acrolein is a major cigarette-related lung cancer agent: Preferential binding at p53 mutational hotspots and inhibition of DNA repair. Proceedings of the National Academy of Sciences. October 2006, roč. 103, čís. 42, s. 15404–15409. Dostupné online. DOI:10.1073/pnas.0607031103. PMID 17030796.
- ↑ http://www.ingentaconnect.com/content/oup/toxsci/2000/00000057/00000001/art00006
- ↑ Appendix A To Part 136 Methods For Organic Chemical Analysis of Municipal and Industrial Wastewater, Method 603—Acrolein And Acrylonitrile>
- ↑ acrolein test: Definition and Much More from Answers.com
