Akrolein

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Akrolein
Strukturní vzorec akroleinu
Model molekuly akroleinu
Obecné
Systematický název prop-2-enal
Triviální název akrolein
Ostatní názvy akrylaldehyd, propenal, allylaldehyd, ethylenaldehyd, aldehyd kyseliny akrylové
Anglický název Acrolein
Německý název Acrolein
Funkční vzorec CH2CHCHO
Sumární vzorec C3H4O
Vzhled bezbarvá až žlutá kapalina
Identifikace
SMILES O=C\C=C
InChI 1/C3H4O/c1-2-3-4/h2-3H,1H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 56,06 g/mol
Teplota tání -88 °C
Teplota varu 53 °C
Bezpečnost
Vysoce hořlavý
Vysoce hořlavý (F)
Vysoce toxický
Vysoce toxický (T+)
Nebezpečný pro životní prostředí
Nebezpečný pro životní prostředí (N)
R-věty R11 R26 R34 R50
S-věty S23 S26 S28 S36/37/39 S45 S61

GHS02 – hořlavé látky
GHS02

GHS06 – toxické látky
GHS06

GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05

GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09

H-věty H225 H330 H311 H301 H314 H400
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
4
3
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Akrolein, též označovaný jako akrylaldehyd (systematický název prop-2-enal) je nejjednodušší nenasycený aldehyd. Je produkován ve velkém množství, ovšem nejčastěji hned reaguje s jinými látkami, vzhledem k jeho nestabilitě. Má ostrý, štiplavý, nepříjemný zápach podobný přepálenému tuku, protože při vysoké teplotě se tuky rozloží na mastné kyseliny, akrolein a vodu.

Syntéza[editovat | editovat zdroj]

Akrolein se průmyslově připravuje oxidací propenu (propylenu). Je snaha používat jako syntézní surovinu propan, je to však obtížnější.[1] Ročně se ve světě vyrobí miliony tun akroleinu.

Glycerol zahřívaný na 280 °C se rozkládá za vzniku akroleinu.[2] Akrolein lze v laboratoři připravovat také reakcí hydrogensíranu draselného s glycerolem.[3]

Použití[editovat | editovat zdroj]

Akrolein se používá pro výrobu polyesterových pryskyřic, polyuretanu, propylenglykolu, kyseliny akrylové, akrylonitrilu a glycerolu. Má tendenci polymerizovat již při pokojové teplotě a zanechává gumovitý nažloutlý zbytek hnilobného zápachu. O akroleinu se uvažuje jako o surovině pro Skraupovu syntézu chinolinů, používá se však zřídka kvůli své nestabilitě.

Někdy se akrolein používá jako fixativ biologických vzorků pro elektronovou mikroskopii.[4] Používá se i jako kontaktní herbicid pro ponořený a plovoucí plevel a pro řasy v zavlažovacích kanálech.

Zdravotní rizika[editovat | editovat zdroj]

Akrolein prudce dráždí plíce a způsobuje slzení. Byl použit jako chemická zbraň během 1. světové války. Není však zakázán Úmluvou o chemických zbraních. Na kůži způsobuje akrolein těžké poleptání. Koncentrace nad 2 ppm jsou bezprostředně škodlivé.

Akrolein není podezírán z karcinogenity pro člověka; nebyly provedeny žádné studie karcinogenních účinků u člověka, nicméně studie na potkanech ukázaly zvýšený výskyt zhoubných nádorů při požívání akroleinu, avšak ne při inhalaci. V říjnu 2006 našli vědci spojení mezi akroleinem v kouři z tabákových cigaret a rizikem rakoviny plic.[5] Akrolein je navíc toxickým metabolitem cyklofosfamidu, cytotoxického chemoterapeutika, a způsobuje hemorrhagickou cystitidu.[6] Jako protijedy proti akroleinu se používají N-acetylcystein a mesna.

Pro měření obsahu akroleinu v průmyslových a komunálních odpadních vodách byla navržena metoda EPA 603.[7]

Akroleinový test[editovat | editovat zdroj]

Akroleinový test je test na přítomnost glycerolu nebo tuků. Vzorek se zahřívá s hydrogensíranem draselným; uvolňuje-li se akrolein, je test pozitivní.[8] Pokud se tuk silně zahřívá za přítomnosti dehydratačního činidla, jako je hydrogensíran draselný, glycerolová část molekuly je dehydratována do podoby nenasyceného aldehydu, akroleinu (CH2=CH-CHO), který se projeví specifickým zápachem.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Acrolein na anglické Wikipedii.

  1. New Catalyst for the Production of Acrolein Acid
  2. http://membership.acs.org/c/ccs/pubs/CLIPS/JCE20030025.pdf
  3. Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0015 ; Coll. Vol.1: 15 
  4. M J Dykstra, L E Reuss (2003) Biological Electron Microscopy: Theory, Techniques, and Troubleshooting. Springer, ISBN 0-306-47749-1, 9780306477492
  5. FENG, Z, Hu W, Hu Y, Tang M Acrolein is a major cigarette-related lung cancer agent: Preferential binding at p53 mutational hotspots and inhibition of DNA repair. Proceedings of the National Academy of Sciences. October 2006, roč. 103, čís. 42, s. 15404–15409. Dostupné online. DOI:10.1073/pnas.0607031103. PMID 17030796.  
  6. http://www.ingentaconnect.com/content/oup/toxsci/2000/00000057/00000001/art00006
  7. Appendix A To Part 136 Methods For Organic Chemical Analysis of Municipal and Industrial Wastewater, Method 603—Acrolein And Acrylonitrile>
  8. acrolein test: Definition and Much More from Answers.com