Synefrin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Synefrin
Synephrine.svg
Obecné
Systematický název 4-[1-hydroxy-2-(methylamino)ethyl]fenol
Sumární vzorec C₉H₁₃NO₂
Identifikace
Registrační číslo CAS
Vlastnosti
Molární hmotnost 167,094 629 u
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Synefrin, přesněji p-synefrin, je alkaloid, který se přirozeně vyskytuje u některých rostlin a zvířat, a také ve schválených léčivých přípravcích jako např. m- substituovaný analog známý jako neo-synefrin.[1] p- Sinefrin (dříve Sympatol a oxedrin [ BAN ]) a m -synefrin jsou známy pro své dlouhodobější adrenergní účinky ve srovnání s norepinefrinem. Tato látka je přítomna ve velmi nízkých koncentracích v běžných potravinách, jako je pomerančová šťáva a jiné pomerančové ( citrusové druhy) produkty, jak "sladké", tak i "hořké" odrůdy. Přípravky používané v tradiční čínské medicíně (TCM), známé také jako Zhi Shi, jsou nezralé a sušené celé pomeranče z Citrus aurantium (Fructus Aurantii Immaturus). Výtažky ze stejného materiálu nebo vyčištěného synefrinu jsou také uváděny na trh v USA, někdy v kombinaci s kofeinem, jako dieta pro orální užití podporující snížení hmotnosti. Zatímco tradiční přípravky byly používány po tisíciletí jako součást receptur TCM, samotný synefrin není schváleným léčivem. Jako léčiva se stále používá m- synefrin ( fenylefrin ) jako sympatomimetikum, tj. pro hypertenzní a vazokonstrikční vlastnosti, většinou injekcí pro léčbu mimořádných stavů, jako je šok a zřídka perorálně pro léčbu bronchiálních problémů spojených s astmatem a senná rýma.

Je nutné rozlišovat mezi studiemi týkajícími se synefrinu jako jediné chemické entity (synefrin může existovat buď ve formě dvou stereoizomerů, d- a l-synefrinu, které jsou chemicky a farmakologicky odlišné) a synefrinu, který je smíchán s jinými léky a / nebo botanické výtažky v suplementech, stejně jako synefrin, který je přítomen jako pouze jedna chemická složka v přirozeně se vyskytující směsi fytochemikálií, např. v kůži nebo v hořkýc pomerančích. Směsi obsahující synefrin jako pouze jednu jejich chemických složek (bez ohledu na to, zda jsou syntetické nebo přírodní), by neměly mít stejné biologické účinky jako samotný synefrin. [2]

Synefrin je bezbarvá, krystalická pevná látka a je rozpustná ve vodě. Jeho molekulární struktura je založena na fenethylaminovém skeletu a je příbuzná s mnoha jinými léky a hlavních neurotransmiterů epinefrinu a norepinefrinu.

Přírodní výskyt[editovat | editovat zdroj]

Synefrin, i když již známý jako syntetická organická sloučenina, byl nejprve izolován jako přírodní produkt z listů různých citrusových stromů a jeho přítomnost zaznamenaná v různých citrusových šťávách Stewartem a spolupracovníkymi na počátku šedesátých let. [3] [4] Průzkum výskytu synefrinu mezi vyšší rostliny publikoval v roce 1970 Wheaton a Stewart. [5] To bylo následně zjištěno u druhů Evodia [6] a Zanthoxylum, [7] všech rostlin z čeledí Rutaceae.

Stopové hladiny (0,003%) synefrinu byly také zjištěny v sušených listích Pogostemon cablin ( patchouli, Lamiaceae). [8] To se také vyskytuje u některých druhů kaktusů rodu Coryphantha a Dolichothele. [9]

Tato sloučenina se však nachází převážně v řadě druhů citrusů, včetně "hořkých" a "sladkých" pomerančových odrůd.

Citrusové plody[editovat | editovat zdroj]

Extrakt z nezralého ovoce z asijských kultivarů Citrus aurantium (běžně nazývaný "hořký" oranžový), shromážděný v Číně, vykazuje obsahy synefrinu přibližně 0,1-0,3% nebo ~ 1-3   mg / g; [10] Analýza sušeného ovoce C. aurantium pěstovaného v Itálii ukázala koncentraci synefrinu o ~ 1   mg / g, přičemž kůra obsahuje více než třikrát více než buničina. [11]

Stereoizomery[editovat | editovat zdroj]

Vzhledem k tomu, že synefrin existuje ve dvou enantiomerech, které nemají identické biologické účinky, někteří výzkumníci zkoumali stereoizomerní složení synefrinu extrahovaného z přírodních zdrojů. I když je zřejmé, že synefrin se nachází v těchto druhů, Citrus, které byly studovány především jako L-izomeru, [12] [13] byly zjištěny nízké hodnoty d-synefrin v šťávy a marmelády vyrobené z C. unshiu, [12] a nízké hladiny (0,002%) byly hlášeny u čerstvého ovoce z C. aurantium. [13] Existují náznaky, že některý d-synefrin může být tvořen racemizací l-synefrinu v důsledku zpracování čerstvého ovoce, i když tato věc nebyla zcela objasněna. [14] [15] Nicméně, bez ohledu na situaci u druhů Citrus, Ranieri a McLaughlin hlásili izolaci racemické (tj. Směsi stejného množství d- a l-stereoisomerů) synefrinu z kaktusu rodu Dolichothele za podmínek, významné množství racemizace. [16]

Biosyntéza[editovat | editovat zdroj]

Předpokládá se, že biosyntéza synefrinu v citrusových druzích probíhá následně : tyrosintyramin

Přítomnost v nutričních / dietních doplňcích[editovat | editovat zdroj]

Některé doplňky stravy, které se prodávají za účelem podpory úbytku tělesné hmotnosti nebo poskytování energie, obsahují synefrin jako jednu z několika složek. Obvykle je synefrin přítomen jako přírodní složka Citrus aurantium ("hořká oranžová"), vázaná v rostlinné matrici, ale může být také ze syntetického původu nebo z vyčištěné fytochemické látky (tj. Extrahována z rostlinného zdroje a přečištěna do chemických látek homogenita). [17] [18] [19] Rozsah koncentrací, který společnost Santana a spolupracovníci zjistila v pěti různých doplňcích zakoupených v USA, činila přibližně 5 až 14 let   mg / g. [18]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Synephrine na anglické Wikipedii.

  1. Dostupné online. 
  2. H. Wagner a G. Ulrich-Merzenich (2009). "Synergický výzkum: přiblížení se nové generaci fytofarmaceutik." Fytomed. 16 97-110.
  3. I. Stewart, WF Newhall a GJ Edwards (1964). "Izolace a identifikace synefrinu v listech a plodu citrusu." J. Biol. Chem. 239 930-932.
  4. [1] [nedostupný zdroj]
  5. TA Wheaton a I. Stewart (1970). "Distribuce tyraminu, N-methyltyraminu, hordeninu, octopaminu a synefrinu ve vyšších rostlinách." Lloydia 33 244-254.
  6. HC Ko, KT Chen, CF Čen, JP Su, CM Chen a GJ Wang (2006). "Chemické a biologické srovnání na Evodii se dvěma příbuznými druhy různých míst a podmínek." J. Ethnopharmacol. 108, 257-263.
  7. JA Swinehart a FR Stermitz (1980). "Bishordeninylterpenové alkaloidy a další složky Zanthoxylum culantrillo a Z. coriaceum, Phytochemistry 19, 1219-1223.
  8. SP Kim, E. Moon, SH Nam a M. Friedman (2012). "Složení vodního extraktu Herba Pogostemonis a ochrana infikovaných myší před poškozením jater a smrtelností indukovaným Salmonella typhimurium stimulací vrozených imunitních buněk." J. Agric. Food Chem. 60 12122-12130.
  9. [s.l.]: [s.n.] ISBN 0-9630096-9-9. 
  10. F. Kusu, X.-D. Li a K. Takamura (1992). "Stanovení synefrinu a N-methyltyraminu v Zhishi a Zhike (nezralé citrusové plody) vysokoúčinnou kapalinovou chromatografií s elektrochemickou detekcí." Chem. Pharm. Býk. 40 3284-3286.
  11. F. Pellati, S. Benvenuti a M. Melegari (2005). "Enantioselektivní LC analýza synefrinu v přírodních produktech na chirální stacionární fázi založenou na proteinech." J. Pharm. Biomed. Anální. 37 839-849.
  12. a b F. Kusu, K. Matsumoto, K. Arai a K. Takamura (1996). "Stanovení enantiomerů synefrinu v potravě a konjugovaného synefrinu v moči vysokoúčinnou kapalinovou chromatografií s elektrochemickou detekcí." Anální. Biochem. 235 191-194.
  13. a b F. Pellati, S. Benvenuti, M. Melegari a F. Firenzuoli (2002). "Stanovení adrenergních agonistů z extraktů a bylinných produktů Citrus aurantium L. var. Amara podle LC." J. Pharm. Biomed. Anální. 29 1113-1119.
  14. F. Pellati, G. Cannazza a S. Benvenuti (2010). "Studie o racemizaci synefrinu pomocí chirální vysoce výkonné kapalinové chromatografie". J. Chrom. A 1217 3503-3510.
  15. F. Kusu, K. Matsumoto a K. Takamura (1995). "Přímá separace a stanovení synefrinových enantiomerů vysokoúčinnou kapalinovou chromatografií s elektrochemickou detekcí." Chem. Pharm. Býk. 43 1158-1161. https://www.jstage.jst.go.jp/article/cpb1958/43/7/43_7_1158/_pdf
  16. RL Ranieri, JL McLaughlin (1976). "Kaktusové alkaloidy, XXVIII, beta-fenethylaminové a tetrahydroizochinolinové alkaloidy z mexického kaktusu Dolichothele longimamma, J.Org.Chem., 41 319-323.
  17. http://abc.herbalgram.org/site/DocServer/Bitter_Orange_Peel_and_Synephrine.pdf
  18. a b J. Santana, KE Sharpless a BC Nelson (2008). "Stanovení pozičních izomerů para-synefrinu a meta-synefrinu v hořkých oranžových doplňcích stravy LC / UV a LC / MS / MS." Food Chem. 109 675-682.
  19. CA Haller, NL Benowitz a P. Jacob III (1978). "Hemodynamické účinky látek bez ztráty hmotnosti bez ephedra u lidí." Dopoledne. J. Med. 118 998-1003.