Oleamid

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Oleamid
Oleamide.svg
Obecné
Systematický název (9Z)-oktadec-9-enamid
Sumární vzorec C₁₈H₃₅NO
Identifikace
Registrační číslo CAS
Vlastnosti
Molární hmotnost 281,271 865 u
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Oleamid je organická sloučenina a amid odvozený od kyseliny olejové. Jedná se o bezbarvou voskovou tuhou látku a vyskytuje se v přírodě. Někdy je označován jako primární amid mastné kyseliny (FAPA) je biosyntetizován z N-oleoylglycinu.[1]

Biochemické a lékařské aspekty[editovat | editovat zdroj]

Pokud jde o přirozený výskyt, nejprve byl v lidské plazmě detekován oleamid. Později se ukázalo, že se akumuluje v cerebrospinální tekutině během deprivací spánku a způsobuje spánek u zvířat.[1][2]

To bylo považováno za potenciální léčbu nálad a poruch spánku, stejně jako kanabinoid regulované deprese.[3][4]

Pokud jde o účinky indukující spánek spekuluje se, že oleamid interaguje s mnoha neurotransmiterními systémy.[5]

Další výskyt[editovat | editovat zdroj]

Syntetický oleamid má celou řadu průmyslových použití, jako je kluzné činidlo, mazivo a inhibitor koroze.[6]

Oleamid uniká z polypropylenových plastů v laboratorních experimentech, což ovlivňuje experimentální výsledky.[7] Vzhledem k tomu, že polypropylen se používá v řadě nádob na potraviny, jako například v případě jogurtu, je problém zkoumán.[8]

Analýza 44 produktů obsahujících syntetické kanabinoidní léky uváděné na trh jako "bylinný kadidlo" odhalila oleamid v 7 testovaných produktech.[9]

Příbuzná témata[editovat | editovat zdroj]

  • Anandamid
  • Amid hydrolázy mastných kyselin
  • Virodhamine

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Oleamide na anglické Wikipedii.

  1. a b MCKINNEY, Michele K.; CRAVATT, Benjamin F. Structure and Function of Fatty Acid Amide Hydrolase. Annual Review of Biochemistry. 2005, s. 411–432. ISSN 0066-4154. DOI:10.1146/annurev.biochem.74.082803.133450. (anglicky) 
  2. Cravatt BF, etal. Chemical characterization of a family of brain lipids that induce sleep. Science. June 1995, s. 1506–9. Dostupné online. DOI:10.1126/science.7770779. PMID 7770779. (anglicky) 
  3. Methods of treating anxiety and mood disorders with oleamide - US Patent 6359010. www.patentstorm.us [online]. [cit. 2019-02-26]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2011-06-12. 
  4. Raphael Mechoulam, Ester Fride, Lumír Ondřej Hanuš, Tzviel Sheskin, Tiziana Bisogno, Vincenzo Di Marzo, Michael Bayewitch and Zvi Vogel. Anandamide may mediate sleep induction. Nature. 1997, s. 25–26. DOI:10.1038/37891. PMID 9288961. (anglicky) 
  5. Fedorova I; HASHIMOTO A; FECIK RA; HEDRICK, MP; HANUS, LO; BOGER, DL; RICE, KC. Behavioral evidence for the interaction of oleamide with multiple neurotransmitter systems. J. Pharmacol. Exp. Ther.. 2001, s. 332–42. PMID 11561096. (anglicky) 
  6. Surfactants : Westco Oleamide a Slip Agent In Polyethylene Films. www.wrchem.com [online]. [cit. 2019-02-26]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2007-01-27. 
  7. McDonald, RG.; HUDSON, A. L.; DUNN, S. M. J.; YOU, H.; BAKER, G. B.; WHITTAL, R. M.; MARTIN, J. W. Bioactive Contaminants Leach from Disposable Laboratory Plasticware. Science. 2008, s. 917. DOI:10.1126/science.1162395. PMID 18988846. (anglicky) 
  8. Dostupné online. 
  9. UCHIYAMA, Nahoko; KIKURA-HANAJIRI, Ruri; OGATA, Jun; GODA, Yukihiro. Chemical analysis of synthetic cannabinoids as designer drugs in herbal products. Forensic Science International. 2010, s. 31–8. DOI:10.1016/j.forsciint.2010.01.004. PMID 20117892. (anglicky)