Dimethylglycin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Dimetylgycin
vzorec

vzorec

Obecné
Systematický název
Vlastnosti
Molární hmotnost
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Dimethylglycin (DMG) je derivát aminokyseliny glycinu, má strukturní vzorec (CH3)2NCH2COOH, nachází se například ve fazolích a játrech. Tvoří se z trimethylglycinu při ztrátě jedné methylové skupiny a je vedlejším produktem metabolismu cholinu .

Když byl dimethylglycin objeven, byl označen jako vitamin B16, ale na rozdíl od pravých vitamínů B jeho nedostatek ve stravě nevede k žádným škodlivým účinkům a je syntetizován lidským tělem v citrátovém cyklu, takže nesplňuje definici vitamínu .

Použití[editovat | editovat zdroj]

Dimethylglycin slouží jako posilovač výkonu , imunostimulant a pro léčbu autismu , epilepsie a mitochondriálních onemocnění.[1] Neexistuje ovšem žádný důkaz, že je dimethylglycin účinný při léčbě mitochondriálních onemocnění.[2] Publikované studie o tomto tématu prokázaly malý až žádný rozdíl mezi léčbou DMG a placebem u poruch autistického spektra.[3][4]

Biologická aktivita[editovat | editovat zdroj]

Dimethylglycin působí jako agonista glycinového místa NMDA receptoru.[5]

Příprava[editovat | editovat zdroj]

Tato sloučenina je komerčně dostupná jako volná forma aminokyseliny a jako hydrochlorid. DMG může být připraven alkylací glycinu Eschweilerovou-Clarkeovou reakcí. Při této reakci glycinreaguje se smesí vodného roztoku formaldehydu a kyseliny mravenčí; kyselina slouží jak jako rozpouštědlo, tak jako redukční činidlo. Potom se přidá kyselina chlorovodíková, čímž se získá hydrochloridová sůl. Volná aminokyselina může být získána neutralizací kyselé soli pomocí oxidu stříbrného.[6]

H2NCH2COOH + 2 CH2O + 2HCOOH → (CH3)2NCH2COOH + 2 CO2 + 2 H2O

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dimethylglycine na anglické Wikipedii.

  1. Dostupné online. 
  2. PFEFFER, Gerald; MAJAMAA, Kari; TURNBULL, Douglass M.; THORBURN, David; CHINNERY, Patrick F. Treatment for mitochondrial disorders. The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2012-04-18, s. CD004426. ISSN 1469-493X. DOI:10.1002/14651858.CD004426.pub3. PMID 22513923. (anglicky) 
  3. Bolman WM, Richmond JA. A double-blind, placebo-controlled, crossover pilot trial of low-dose dimethylglycine in patients with autistic disorder. Journal of Autism and Developmental Disorders. June 1999, s. 191–4. DOI:10.1023/A:1023023820671. PMID 10425581. (anglicky) 
  4. Kern JK, Miller VS, Cauller PL, Kendall PR, Mehta PJ, Dodd M. Effectiveness of N,N-dimethylglycine in autism and pervasive developmental disorder. Journal of Child Neurology. March 2001, s. 169–73. Dostupné online. DOI:10.1177/088307380101600303. PMID 11305684. (anglicky) 
  5. LIN, Jen-Cheng; CHAN, Ming-Huan; LEE, Mei-Yi; CHEN, Yi-Chyan; CHEN, Hwei-Hsien. N,N-dimethylglycine differentially modulates psychotomimetic and antidepressant-like effects of ketamine in mice. Progress in Neuro-Psychopharmacology and Biological Psychiatry. 2016, s. 7–13. ISSN 0278-5846. DOI:10.1016/j.pnpbp.2016.06.002. PMID 27296677. (anglicky) 
  6. CLARKE, H. T.; GILLESPIE, H. B.; WEISSHAUS, S. Z. The Action of Formaldehyde on Amines and Amino Acids. Journal of the American Chemical Society. 1933, s. 4571. DOI:10.1021/ja01338a041. (anglicky)