Tyramin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání

Tyramin je v přírodě se vyskytující stopový amin odvozený z aminokyseliny tyrosinu. [1] Tyramin působí jako činidlo uvolňující katecholamin. Není schopen překročit hematoencefalickou bariéru, což má za následek pouze nepsychoaktivní periferní sympatomimetické účinky po požití. Hypertenzní krize však může vyplynout z požití potravy bohaté na tyramin ve spojení s inhibitory monoaminooxidázy (MAOI).

Výskyt[editovat | editovat zdroj]

Tyramin se vyskytuje u mnoha rostlin [2] a zvířat a je metabolizován různými enzymy, včetně monoaminooxidáz. V potravinách se často vyrábí dekarboxylací tyrosinu během fermentace nebo rozkladu. Potraviny, které obsahují značné množství tyraminu, zahrnují nakládané, uelželé, uzené, fermentované nebo marinované maso. V potravinách je dále v čokoládě a alkoholických nápojích ; a fermentované potravinách např. sýrech, zakysané smetaně, jogurtu, krevetách, sojové omáčce, sójovém koření, teriyaki omáčce, tempehu, miso polévce, zelí, kimchi, široký (fava) fazolích.

Medicínské účinky[editovat | editovat zdroj]

Důkaz o přítomnosti tyraminu v lidském mozku byl potvrzen. [3] Možnost, že tyramin působí přímo jako neuromodulátor, byla objevena objevem receptoru s G proteinem s vysokou afinitou k tyraminu, nazývaného TAAR1. [4] [5] Receptor TAAR1 se nachází v mozku, stejně jako v periferních tkáních, včetně ledvin. [6] Tyramin se váže jak na TAAR1, tak na TAAR2 jako na agonistu u lidí. [7]

Tyramin je fyziologicky metabolizován monoaminooxidázami (primárně MAO-A ), FMO3, PNMT, DBH a CYP2D6. [8] [9] [10] [11] [12] U člověka, pokud je metabolismus monoaminů ohrožen použitím inhibitorů monoaminooxidázy (MAOI) a potravou s vysokým obsahem tyraminu, může dojít k hypertenzní krizi, protože tyramin může také přemístit uložené monoaminy, jako je dopamin, norepinefrin a epinefrin, z pre- synaptické vezikuly.

První známky toho objevil britský lékárník, který si všiml, že jeho manželka, která v té době byla na léčbě MAOI, měla při jídle sýra bolesti hlavy. [13] Z tohoto důvodu se krize stále nazývá "sýrový účinek" nebo "sýrová krize", i když jiné potraviny mohou způsobit stejný problém. [14] : s. 30–31

Většina zpracovaných sýrů neobsahuje dostatek tyraminu, což způsobuje hypertenzní účinky, i když některé staré sýry (například Stilton ) dělají. [15] [16]

Velký příjem tyraminu ve stravě (nebo diuretický příjem tyraminu při užívání inhibitorů MAO) může způsobit odezvu tyraminového tlaku, což je definováno jako zvýšení systolického krevního tlaku o 30 mmHg nebo více. Zvýšené uvolňování norepinefrinu (noradrenalinu) z neuronálních cytosolů nebo ve skladovacích vezikulech má za následek vazokonstrikci a zvýšenou srdeční frekvenci a krevní tlak odezvy pacienta. V těžkých případech může dojít k adrenergní krizi. Ačkoliv mechanismus je nejasný, tyramin také spouští migrény u citlivých jedinců. Vasodilatační, dopaminové a oběhové faktory se podílejí na migréně. Dvojitě zaslepené studie naznačují, že účinky tyraminu na migrény mohou být adrenergní. [17] Nemoc má nadměrně zastoupeni mezi těmi, kteří mají nedostatečnou přirozenou monoaminooxidázu, což vede k podobným problémům u jedinců užívajících inhibitory MAO. Mnoho spouštěčů migrény má vysoký obsah tyraminu. [18]

Pokud se člověk opakovaně vystavil působení tyraminu, dochází ke snížení tlaku ; tyramin je degradován na octopamin, který je následně zabalen v synaptických vezikulech s norepinefrinem (noradrenalinem). Z tohoto důvodu, po opakované expozici tyraminu, tyto váčky obsahují zvýšené množství oktopaminu a relativně snížené množství norepinefrinu. Když jsou tyto vezikuly vylučovány při požití tyraminu, dochází ke snížené odezvě na tlak, protože méně norepinefrinu se vylučuje do synapse a oktopamín neaktivuje alfa nebo beta adrenergní receptory. Při použití inhibitoru MAO (MAOI) je příjem přibližně 10 až 25   mg tyraminu je zapotřebí pro těžkou reakci ve srovnání s 6 až 10   mg pro mírnou reakci. Výzkum odhaluje možné spojení mezi migrénou a zvýšenými hladinami tyraminu. V přehledu z roku 2007 publikovaném v časopise Neurological Sciences [19] předloženy údaje ukazující, že migréna a klastrové bolesti hlavy jsou charakterizovány zvýšením cirkulujících neurotransmiterů a neuromodulátorů (včetně tyraminu, octopaminu a synefrinu ) v hypotalamu, amygdálí a dopaminergním systému.

Biosyntéza[editovat | editovat zdroj]

Biochemicky se tyramin vyrábí dekarboxylací tyrosinu působením enzymu tyrozinkarboxylázy. [20] Tyramin může být zase převedeny na methylované alkaloidů deriváty <i id="mwhA">N</i> -methyltyramine, <i id="mwhg">N,</i> <i id="mwhw">N</i> -dimethyltyramine (hordenine), a <i id="mwiQ">N,</i> <i id="mwig">N,</i> <i id="mwiw">N</i> -trimethyltyramine (candicine).

U lidí se tyramin produkuje z tyrosinu.

Chemie[editovat | editovat zdroj]

V laboratoři může být tyramin syntetizován různými způsoby, zejména dekarboxylací tyrosinu. [21] [22] [23]

Dekarboxylace tyrosinu

Právní status[editovat | editovat zdroj]

Spojené státy[editovat | editovat zdroj]

Tyramine není listován na federální úrovni ve Spojených státech a je proto legální [24]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tyramine na anglické Wikipedii.

  1. Dostupné online. 
  2. TA Smith (1977) Phytochemistry 16, 9-18.
  3. PHILIPS, ROZDILSKY BOULTON. Evidence for the presence of m-tyramine, p-tyramine, tryptamine, and phenylethylamine in the rat brain and several areas of the human brain.. Biological Psychiatry. Feb 1978, s. 51–57. PMID 623853. (anglicky) 
  4. NAVARRO, GILMOUR LEWIN. A Rapid Functional Assay for the Human Trace Amine-Associated Receptor 1 Based on the Mobilization of Internal Calcium. J Biomol Screen. 10 July 2006, s. 668–693. DOI:10.1177/1087057106289891. PMID 16831861. (anglicky) 
  5. LIBERLES, BUCK. A second class of chemosensory receptors in the olfactory epithelium. Nature. 10 August 2006, s. 645–650. Dostupné online. DOI:10.1038/nature05066. PMID 16878137. (anglicky) 
  6. XIE, WESTMORELAND MILLER. Modulation of monoamine transporters by common biogenic amines via trace amine-associated receptor 1 and monoamine autoreceptors in human embryonic kidney 293 cells and brain synaptosomes.. J. Pharm.. May 2008, s. 629–640. DOI:10.1124/jpet.107.135079. PMID 18310473. (anglicky) 
  7. Khan MZ, Nawaz W. The emerging roles of human trace amines and human trace amine-associated receptors (hTAARs) in central nervous system. Biomed. Pharmacother.. October 2016, s. 439–449. DOI:10.1016/j.biopha.2016.07.002. PMID 27424325. (anglicky) 
  8. Trimethylamine monooxygenase (Homo sapiens). [s.l.]: Technische Universität Braunschweig, July 2016. Dostupné online. (anglicky) 
  9. Krueger SK, Williams DE. Mammalian flavin-containing monooxygenases: structure/function, genetic polymorphisms and role in drug metabolism. Pharmacol. Ther.. June 2005, s. 357–387. DOI:10.1016/j.pharmthera.2005.01.001. PMID 15922018. (anglicky) 

    Table 5: N-containing drugs and xenobiotics oxygenated by FMO
  10. Broadley KJ (březen 2010). "Cévní účinky stopových aminů a amfetaminů". Pharmacol. Ther . 125 (3): 363-375. dva : 10.1016 / j.pharmthera.2009.11.005 . PMID   19948186 .
  11. Lindemann L, Hoener MC (květen 2005). "Renesance v stopách amines inspirovaných novou rodinou GPCR". Trends Pharmacol. Sci . 26 (5): 274-281. doi : 10.1016 / j.tips.2005.03.007 . PMID   15860375 .
  12. Wang X, Li J, Dong G, Yue J (únor 2014). "Endogenní substráty mozku CYP2D". Eur. J. Pharmacol . 724 : 211-218. dva : 10.1016 / j.ejphar.2013.12.025 . PMID   24374199 .
  13. Sathyanarayana Rao TS a Vikram K. Yeragani VK (2009) "Hypertenzivní krize a sýr" Indián J Psychiatrie . 51 (1): 65-66.
  14. E. Siobhan Mitchell "Antidepresiva" Archivováno 3. 4. 2019 na Wayback Machine , kapitola Drugs, Straight Facts , vydal David J. Triggle. 2004, vydavatelé Chelsea House
  15. Stahl SM, Felker A. Monoamine oxidase inhibitors: a modern guide to an unrequited class of antidepressants. Cns Spectrums. 2008, s. 855–870. Dostupné online. PMID 18955941. (anglicky) 
  16. Tyramin-omezená dieta Archivováno 13. 5. 2014 na Wayback Machine [1] Archivováno 13. 5. 2014 na Wayback Machine 1998, společnost WB Saunders.
  17. GHOSE, K.; COPPEN, A.; CARROL, D. Intravenous tyramine response in migraine before and during treatment with indoramin.. Br Med J. 1977-05-07, s. 1191–1193. Dostupné online. ISSN 0007-1447. DOI:10.1136/bmj.1.6070.1191. PMID 324566. (anglicky) 
  18. www.headaches.org. Dostupné online. 
  19. D'ANDREA, G; NORDERA, GP; PERINI, F; ALLAIS, G; GRANELLA, F. Biochemistry of neuromodulation in primary headaches: focus on anomalies of tyrosine metabolism. Neurological Sciences. May 2007, s. S94–S96. Dostupné online. DOI:10.1007/s10072-007-0758-4. PMID 17508188. (anglicky) 
  20. Metabolismus tyrosinu - Referenční cesta , Kjótská encyklopedie genů a genomů (KEGG)
  21. G. Barger. CXXVII.?Isolation and synthesis of p-hydroxyphenylethylamine, an active principle of ergot soluble in water. J. Chem. Soc.. 1909, s. 1123–1128. DOI:10.1039/ct9099501123. (anglicky) 
  22. WASER, Ernst. Untersuchungen in der Phenylalanin-Reihe VI. Decarboxylierung des Tyrosins und des Leucins. Helvetica Chimica Acta. 1925, s. 758–773. DOI:10.1002/hlca.192500801106. (anglicky) 
  23. BUCK, Johannes S. Reduction of Hydroxymandelonitriles. A New Synthesis of Tyramine. Journal of the American Chemical Society. 1933, s. 3388–3390. DOI:10.1021/ja01335a058. (anglicky)