Fenethylalkohol

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Fenethylalkohol
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název 2-fenylethan-1-ol
Ostatní názvy 2-fenylethanol, benzenethanol
Anglický název Phenethyl alcohol
Funkční vzorec C6H5CH2CH2)OH
Sumární vzorec C8H10O
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
ChEBI
SMILES c1ccc(cc1)CCO
InChI 1S/C8H10O/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 122,16 g/mol
Teplota tání -27 °C (246 K)
Teplota varu 219 až 221 °C (492 až 494 K)
Hustota 1,017 g/cm3
Rozpustnost ve vodě 2 g/100 ml
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Fenethylalkohol nebo 2-fenylethylalkohol je organická sloučenina, která obsahuje fenethylovou funkční skupinu (C6H5CH2CH2), na kterou je připojena hydroxylová skupina. Jelikož je hydroxyl navázán na alifatický řetězec, jde o alkohol a ne o fenol. Tato bezbarvá kapalina je slabě mísitelná s vodou (2 ml na 100 ml H2O), ovšem snáze mísitelná s většinou oprganických rozpouštědel. V přírodě se vyskytuje jako součást mnohých silic. Má příjemnou květinovou vůni.

Výroba a příprava[editovat | editovat zdroj]

Fenethylalkohol se vyrábí dvěma způsoby. Nejčastější je reakce benzenuethylenoxidem za přítomnosti chloridu hlinitého:

C6H6 + CH2CH2O + AlCl3 → C6H5CH2CH2OAlCl2 + HCl

Při této reakci vzniká difenylethan jako vedlejší produkt; tomu lze zabránit použitím nadbytku benzenu.

Další možností je hydrogenace styrenoxidu.

Laboratorní příprava[editovat | editovat zdroj]

Fenethylalkohol může být připraven reakcí fenylmagnesiumbromidu s ethylenoxidem:

C6H5MgBr + CH2CH2O → C6H5CH2CH2OMgBr
C6H5CH2CH2OMgBr + H+ → C6H5CH2CH2OH

Lze jej rovněž získat biotransformací L-fenylalaninu za použití znehybněných kvasinek Saccharomyces cerevisiae.[1]

Výskyt a použití[editovat | editovat zdroj]

Fenethylalkohol se nachází ve výtažcích z růží, hvozdíku zahradního, hyacintů, borovice halepské, květů pomerančovníku, ylang-ylangu, pelargonií a dalších rostlin. Jedná se též o autoantibiotikum produkované kvasinkou Candida albicans.[2]

Tato látka je častou přísadou ve vůních a parfémech, obzvláště tam, kde je vyžadováno aroma růže. Používá se také jako aditivum v cigaretách a ke konzervaci mýdel. Je rovněž objektem zájmu díky svým antimikrobiálním vlastnostem.

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Související články[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phenethyl alcohol na anglické Wikipedii.

  1. Eshkol N, Sendovski M, Bahalul M, Katz-Ezov T, Kashi Y, Fishman A. Production of 2-phenylethanol from L-phenylalanine by a stress tolerant Saccharomyces cerevisiae strain. Journal of Applied Microbiology. 2009, s. 534–542. Dostupné online [cit. 29 April 2013]. DOI:10.1111/j.1365-2672.2008.04023.x. PMID 19200319. (anglicky)  Archivováno 25. 9. 2013 na Wayback Machine
  2. LINGAPPA, BT; PRASAD, M; LINGAPPA, Y; HUNT, DF; BIEMANN, K. Phenethyl alcohol and tryptophol: Autoantibiotics produced by the fungus Candida albicans. Science. 1969, s. 192–4. DOI:10.1126/science.163.3863.192. PMID 5762768. (anglicky)