Ethylenglykol

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Ethylenglykol
Strukturní vzorecProstorový model
Obecné
Systematický název ethan-1,2-diol
1,2-ethandiol
Triviální název glykol
Funkční vzorec C2H4(OH)2
Sumární vzorec C2H6O2
Identifikace
Vlastnosti
Molární hmotnost 62,068 g/mol
Teplota tání −12,9 °C
Teplota varu 197,3 °C
Hustota 1,113 g/cm3
Rozpustnost ve vodě neomezeně mísitelný
Bezpečnost
Zdraví škodlivý
Zdraví škodlivý (Xn)
R-věty R22
S-věty (S2)

GHS07 – dráždivé látky
GHS07

H-věty H302
NFPA 704
Teplota vzplanutí 13 °C (5 % vody)
24 °C (50 % vody)
Teplota hoření 111 °C
Teplota vznícení 410 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Ethylenglykol (psaný také jako etylenglykol), systematický název ethan-1,2-diol (nebo 1,2-ethandiol) v průmyslu známý také jako Fridex je alkohol se dvěma -OH skupinami (diol), chemická sloučenina široce používaná v nemrznoucích chladicích kapalinách pro automobily. V čisté formě jde o viskózní jedovatou kapalinu sladké chuti, bez barvy a zápachu.

Výroba[editovat | editovat zdroj]

Ethylenglykol se vyrábí z ethylenu přes ethylenoxid. Ethylenoxid reaguje s vodou za vzniku ethylenglykolu podle této chemické rovnice:

C2H4O + H2O → HOCH2CH2OH

Tuto reakci lze katalyzovat kyselinami nebo zásadami, anebo může probíhat v pH-neutrálním prostředí za zvýšené teploty. Nejvyšší zisk ethylenglykolu se dosáhne při kyselém nebo neutrálním pH s velkým přídavkem vody. Za těchto podmínek lze získat až 90 % ethylenglykolu (z teoreticky dosažitelného množství). Hlavními vedlejšími produkty jsou oligomery diethylenglykol, triethylenglykol a tetraethylenglykol.

Molekula ethylenglykolu byla zpozorována ve vesmíru.[1]

Použití[editovat | editovat zdroj]

Chladicí kapaliny[editovat | editovat zdroj]

Nemrznoucí chladicí kapalina na bázi ethylenglykolu

Hlavní použití ethylenglykolu je v chladicích kapalinách, například v automobilech a osobních počítačích. Díky nízkému bodu tuhnutí ho lze použít i jako odmrazovací kapalinu pro skla dopravních prostředků a pro letadla. Ethylenglykol se také často používá ve vodních okruzích klimatizačních systémů, a to buď v chladičích a vzduchových tepelných výměnících umístěných venku, anebo v systémech, kde je potřeba chladit pod bod tuhnutí vody.[zdroj?]

Zpomalování hydratace[editovat | editovat zdroj]

Ethylenglykol se široce používá pro zpomalování tvorby klatrátů zemního plynu v dlouhých plynovodech, které vedou zemní plyn z plynových polí do zpracovatelského zařízení. Ethylenglykol lze z plynu získat zpět a znovu použít jako inhibitor, a to po čisticím procesu, kdy se odstraňuje voda a anorganické soli.

Průmysl[editovat | editovat zdroj]

Ethylenglykol je čím dál důležitější pro výrobu plastů, zejména polyesterových vláken a pryskyřic, včetně polyethylentereftalátu používaného pro nápojové láhve. Schopnost ethylenglykolu fungovat jako nemrznoucí kapalina ho činí důležitou složkou vitrifikačních směsí pro nízkoteplotní uchovávání biologických tkání a orgánů.

Menší množství ethylenglykolu se využívá pro výrobu kondenzátorů, jako meziprodukt pro výrobu 1,4-dioxanu a jako antikorozní aditivum do kapalinových chladicích systémů osobních počítačů.

Chemická výroba[editovat | editovat zdroj]

Ethylenglykol lze použít také v organické syntéze jako ochrannou skupinu pro karbonylové skupiny. Reakce ketonu nebo aldehydu s ethylenglykolem poskytuje, za přítomnosti kyselého katalyzátoru (např. kyselina p-toluensírová, BF3·Et2O), cyklický acetal — 1,3-dioxolan, který je odolný proti zásadám a jiným nukleofilům. Ochranná skupina 1,3-dioxolanu může být následně odstraněna, například další kyselou hydrolýzou.[2] V následujícím příkladu je izoforon chráněn pomocí ethylenglykolu s mírným přídavkem kyseliny p-toluensírové. Aby se rovnováha reakce posunula na pravou stranu, byla azeotropickou destilací odstraněna voda[3].

Ethylene glycol protecting group.png

Geotermální systémy[editovat | editovat zdroj]

Ethylenglykol se často používá v geotermálních topných/chladicích systémech. Ethylenglykol je zde médiem, které proudí smyčkami potrubí geotermálních systémů a přenáší teplo přes geotermální tepelné čerpadlo. Ethylenglykol získává energii ze zdroje (jezero, oceán, studna) nebo ji naopak odevzdává, v závislosti na tom, zda systém topí nebo chladí.

Laboratorní použití[editovat | editovat zdroj]

Ethylenglykol často nachází využití v laboratořích pro vysrážení bílkovin v roztocích. To je obvyklým předstupněm frakcinace, purifikace a/nebo krystalizace. Lze ho také použít pro ochranu funkčních skupin, aby nebyly zreagovány během organické syntézy. Funkční skupina v původním složení se získá jednoduše přidáním vody a kyseliny.

Ethylenglykol se běžně používá pro uchovávání preparátů ve školách, často při pitvách. Dá se říct, že je bezpečnější než formaldehyd, ale tato bezpečnost je otazná.[zdroj?]

Jiná použití[editovat | editovat zdroj]

Vysoký bod varu ethylenglykolu a jeho afinita k vodě z něj činí ideální desikant při zpracování zemního plynu. Nadbytek vodní páry se na plynových polích obvykle odstraňuje glykolovou dehydratací. Ethylenglykol stéká dolů z vrcholu věže a je ve styku se směsí vodní páry a uhlovodíkových plynů stoupající odspodu. Glykol chemicky odstraňuje vodní páru a zajišťuje tak, že na vrcholu věže odchází suchý plyn. Glykol a voda se pak oddělují a glykol se vrací zpět do věže.

Kromě odstraňování vody může ethylenglykol také snížit teplotu, při které se tvoří hydráty. Čistota glykolu používaného pro potlačení hydratace (monoethylenglykol) je typicky okolo 80 %, přičemž glykol používaný pro dehydrataci (triethylenglykol) je typicky 95–99%. Navíc vstřikované množství pro potlačení hydratace je mnohem menší než množství obíhající v glykolových dehydratačních věžích.

Ethylenglykol lze používat také při výrobě některých vakcín, byť sám pak není přítomen v injekcích.[zdroj?] Bývá v malém množství (1–2 %) přidáván do leštidel na boty a do některých inkoustů a barviv. Ethylenglykol se někdy používal i pro ošetření dřeva proti hnilobě a houbám, jak preventivně, tak pro likvidaci napadení. V několika případech byl použit k ošetření částečně shnilých dřevěných předmětů, aby mohly být vystaveny v muzeích. Je jeden z mála úspěšných prostředků proti hnilobě dřevěných lodí, a je relativně levný. Ethylenglykol může být i jednou z přísad do roztoků k čistění obrazovek, společně s hlavní součástí izopropylalkoholem.

Toxicita[editovat | editovat zdroj]

Hlavní nebezpečí ethylenglykolu je při požití. Kvůli své sladké chuti ho někdy děti a zvířata požijí velké dávky, dostanou-li se k nemrznoucím směsím.

Při požití se příznaky otravy projevují ve třech krocích, počínaje zvracením, pak nastane metabolická acidóza a kardiovaskulární poruchy, a nakonec akutní selhání ledvin. Hlavní příčinou toxicity není ethylenglykol samotný, nýbrž jeho metabolity. Nejpodstatnějšími metabolity způsobujícími toxicitu jsou kyseliny glykolová a šťavelová.

Klinickou diagnózu otravy lze nejspolehlivěji provést měřením ethylenglykolu v krvi. Avšak mnoho nemocnic nemá možnost provést tento test a musí se při diagnóze spoléhat na abnormality v biochemii organismu. Diagnóze může pomoci také rozbor moči na přítomnost krystalů šťavelanu vápenatého. Léčba spočívá v počáteční stabilizaci pacienta a následném použití antidot. Mezi používaná antidota patří ethanol a fomepizol. Antidota účinkují blokací enzymu odpovědného za metabolizaci ethylenglykolu a proto mohou zastavit rozvoj otravy. Pro lepší odstraňování ethylenglykolu a jeho metabolitů z krve lze také použít hemodialýzu. Jakmile se provádí léčba, je prognóza obecně dobrá a většina pacientů se zcela uzdraví.

Otrava je poměrně častá kvůli sladké chuti ethylenglykolu. Proto se v rámci prevence do nemrznoucích kapalin přidává denatoniumbenzoát, který má hořkou chuť.

První pomoc: Při požití Fridexu se doporučuje podat otrávenému větší množství tvrdého alkoholu (např. vodky), tím utlumíme metabolismus ethylenglykolu, protože tělo bude přednostně odbourávat ethanol z vodky. Pozor ale na sekundární otravu ethanolem!

Průmyslová rizika[editovat | editovat zdroj]

Ethylenglykol se začíná rozpadat při 110–120 °C. Je potřeba si uvědomit, že rozpad začíná v situaci, kdy celková (průměrná) teplota je pod tímto limitem, protože povrchové teploty v tepelných výměnících a ohřívačích se mohou místně snadno dostat nad uvedené hodnoty.

Elektrolýza roztoků ethylenglykolu se stříbrnou anodou vede na exotermickou reakci. U katastrofálního požáru Apolla 1 byla jako jedna z možných příčin dovozena taková reakce chladiva složeného z ethylenglykolu a vody. Směs ethylenglykolu a vody se může v nízkotlaké atmosféře čistého kyslíku vznítit a hořet.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Ethylene glycol na anglické Wikipedii a Ethylene glycol poisoning na anglické Wikipedii.

  1. J. M. Hollis, F. J. Lovas, P. R. Jewell, L. H. Coudert. Interstellar Antifreeze: Ethylene Glycol. The AstroPhysical Journal. 2002-05-20, roč. 571, s. L59–L62. DOI:10.1086/341148.  
  2. Theodora W. Greene, Peter G. M. Wuts. Protective Groups in Organic Synthesis. Third Edition. vyd. [s.l.] : John Wiley & Sons. ISBN 0-471-16019-9. S. 312–322.  
  3. J. H. Babler, N. C. Malek and M. J. Coghlan. Selective hydrolysis of α,β- and β,γ-unsaturated ketals: method for deconjugation of β,β-disubstituted α,β-unsaturated ketones. J. Org. Chem.. 1978, roč. 43, čís. 9, s. 1821–1823. DOI:10.1021/jo00403a047.  

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]

Logo Wikimedia Commons
Wikimedia Commons nabízí obrázky, zvuky či videa k tématu