Benzylalkohol

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Benzylalkohol
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název fenylmethanol
Ostatní názvy fenylmethylalkohol, E 1519
Sumární vzorec C7H8O
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILES c1ccc(cc1)CO
InChI 1/C7H8O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 108,14 g/mol
Teplota tání -15,2 °C (258,0 K)
Teplota varu 205,3 °C (478,4 K)
Hustota 1,044 g/cm3
Index lomu 1,5396
Disociační konstanta pKa 15,40
Rozpustnost ve vodě 3,50 g/100 ml (20 °C)
4,29 g/100 ml (25 °C)
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpustný v methanolu, ethanolu a acetonu
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
rozpustný v diethyletheru, chloroformu a benzenu
Tlak páry 180 Pa (60 °C)
Měrná magnetická susceptibilita -6,64×105 μm3/g
Struktura
Dipólový moment 1,67 D
Termodynamické vlastnosti
Standardní slučovací entalpie ΔHf° -352 kJ/mol
Bezpečnost
Teplota vzplanutí 93 °C (366 K)
Teplota vznícení 436 °C (709 K)
Meze výbušnosti 1,3 až 13 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Benzylalkohol je organická sloučenina se vzorcem C6H5CH2OH. Jedná se o bezbarvou kapalinu se slabou aromatickou vůní. Tato látka se často používá jako rozpouštědlo, a to díky své polaritě, nízké toxicitě a nízkému tlaku syté páry. Benzylalkohol se slabě rozpouští ve vodě (kolem 4 g/100 ml) a mísí se s alkoholy a diethyletherem. Anion vzniklý deprotonací alkoholové skupiny benzylalkoholu se nazývá benzylát nebo benzyloxid.

Výskyt[editovat | editovat zdroj]

Benzylalkohol se přirozeně vytváří v mnoha rostlinách a často se vyskytuje v ovoci. Rovněž je obsažen v  silicích mnoha rostlin, jako jsou například jasmín, hyacint a ylang-ylang. Obsahuje jej též kastoreum.[1]

Výroba[editovat | editovat zdroj]

Benzylalkohol se vyrábí hydrolýzou benzylchloridu za přítomnosti hydroxidu sodného:

C6H5CH2Cl + NaOH → C6H5CH2OH + NaCl

Také se dá získat reakcí fenylmagnesiumbromiduformaldehydem.

Reakce[editovat | editovat zdroj]

Benzylalkohol, podobně jako většina alkoholů, reaguje s karboxylovými kyselinami za vzniku esterů. V organické syntéze se benzylestery často používají jako chránící skupiny, které lze odstranit mírnou hydrogenolýzou.[2]

Benzylalkohol reaguje s akrylonitrilem za tvorby N-benzylakrylamidu:[3]

C6H5CH2OH + NCCHCH2 → C6H5CH2N(H)C(O)CHCH2

Použití[editovat | editovat zdroj]

Benzylalkohol je častým rozpouštědlem inkoustů, vosků, barev, laků a epoxidových pryskyřic a bývá tak součástí směsí na odstraňování nátěrů, obzvláště ve směsi s látkami zvyšujícími viskozitu, které usnadňují přichycení k natřenému povrchu.[4]

Také se používá jako prekurzor řady esterů, využívaných například při výrobě mýdel a parfémů. Často bývá součástí náplní elektronických cigaret, kde navyšuje obsah vůní. Při styku 10% benzylalkoholu s poškozenou kůží nebo sliznicí funguje jako lokální anestetikum a antimikrobiální látka. Slouží také jako odmašťovací přísada v prostředcích na čištění koberců. Jakožto rozpouštědlo barev benzylalkohol usnadňuje barvení vlny, nylonu a kůže.[5] Může být také součástí repelentů.

V nanotechnologiích[editovat | editovat zdroj]

Benzylalkohol se používá jako dielektrické rozpouštědlo při dielektroforetické rekonfiguraci nanovláken.[6][7]

Ve zdravotnictví[editovat | editovat zdroj]

Benzylalkohol může být při nízkých koncentracích použit jako bakteriostatický konzervant u nitrožilních a povrchových léků a také v kosmetice; zabraňuje zavírání průduchů u vší, které se tak ucpou vodou nebo olejem a vši se tak udusí. Obvyklá koncentrace je 5 %.

Ostatní použití[editovat | editovat zdroj]

Benzylalkohol má téměř stejný index lomu jako křemen a vlna; pokud se předmět z čistého křemene ponoří do benzylalkoholu, stane se téměř neviditelným, což lze využít k ověření, zda je tvpřen skutečným křemenem. Obdobně vlna ponořená do benzylalkoholu také téměř přestane být viditelná, čímž je možné odhalit nečistoty jako jsou rostlinné materiály.

Bezpečnost[editovat | editovat zdroj]

Benzylalkohol má nízkou akutní toxicitu, smrtelná dávka u krys je přibližně 1,2 g/kg[8] Rychle se oxiduje na kyselinu benzoovou, která v játrech reaguje s glycinem a vylučuje se jako kyselina hippurová. Vysoké koncentrace mohou vést k toxickým účinkům, kterými jsou selhání dechu, vazodilatace, nízký krevní tlak, křeče a ochrnutí.

Benzylalkohol silně dráždí oči,[8] v čisté podobě způsobuje odumírání rohovky.[9]

Benzylalkohol není považován za karcinogen a nejsou u něj potvrzené ani teratogenní účinky nebo reprodukční toxicita.[8]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzyl alcohol na anglické Wikipedii.

  1. Dietland Muller-Schwarze. The Beaver: Its Life and Impact. [s.l.]: [s.n.], 2003. Dostupné online. S. 43. 
  2. FURUTA, Kyoji; GAO, Qing-Zhi; YAMAMOTO, Hisashi. Chiral (Acyloxy)borane Complex-Catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-Cyclohexene-1-Carboxaldehyde. Org. Synth.. 1995, s. 86. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 722. (anglicky) 
  3. PARRIS, Chester L. N-benzylacrylamide. Org. Synth.. 1962, s. 16. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 73. (anglicky) 
  4. Benzyl alcohol [online]. chemicalland21.com [cit. 2019-05-14]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2009-04-21. 
  5. Michael Ash; Irene Ash. Handbook of Preservatives. [s.l.]: Synapse Info Resources, 2004. Dostupné online. ISBN 978-1-890595-66-1. S. 292. 
  6. Alex Wissner-Gross. Dielectrophoretic reconfiguration of nanowire interconnects. Nanotechnology. 2006, s. 4986–4990. Dostupné online. 
  7. Nanowires get reconfigured [online]. Nanotechweb.org, 19.10. 2006 [cit. 2019-05-15]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2010-10-28. 
  8. a b c Friedrich Brühne; Elaine Wright. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. [s.l.]: John Wiley & Sons, 2007. S. 7–8. 
  9. Swarupa G. Kulkarni; Harihara M. Mehendale. Encyclopedia of Toxicology. 2. vyd. [s.l.]: Elsevier, 2005. S. 262–264.