Isopropylalkohol

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Isopropylalkohol
2-Propanol.svg
Obecné
Systematický název Propan-2-ol
Triviální název Isopropylalkohol
Ostatní názvy Isopropanol
Anglický název Isopropyl alcohol
Funkční vzorec (CH3)2CHOH
Sumární vzorec C3H8O
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 200-661-7
Indexové číslo 603-117-00-0
SMILES CC(O)C
Vlastnosti
Molární hmotnost 60,1 g/mol
Teplota tání −89 °C
Teplota varu 82,3 °C
Hustota 0,786 g/cm3 (20 °C, kapalina)
Viskozita 2,86 cP (15 °C), 1,96 cP (25 °C), 1,77 cP (30 °C)
Disociační konstanta pKa 16,5
Struktura
Dipólový moment 1,66 D (plyn)
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
H-věty H225 H319 H336
Vysoce hořlavý
Vysoce hořlavý (F)
Dráždivý
Dráždivý (Xi)
R-věty R11 R36 R67
S-věty S7 S16 S24 S25 S26
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
Teplota vzplanutí 11,7 °C (uzavřený kelímek)
17 °C (otevřený kelímek)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Isopropylalkohol (systematický název propan-2-ol; též znám jako 2-propanol, isopropanol, izopropylalkohol, izopropanol, iso, isopro, IPA) je organická sloučenina se sumárním vzorcem C3H8O. Je to nejjednodušší příklad sekundárního alkoholu, kde je alkoholový uhlík vázán se dvěma dalšími uhlíky. Společně s 1-propanolem je izomerem propanolu. Jedná se o bezbarvou, hořlavou, silně páchnoucí kapalinu.

Výroba[editovat | editovat zdroj]

Isopropylalkohol se vyrábí z vody a propenu.[2] Existují dva procesy, které lze použít: nepřímá hydratace pomocí kyseliny sírové a přímá hydratace. První z procesů, při kterém lze používat méně kvalitní propylen, dominuje ve Spojených státech, kdežto druhý z procesů (vyžadující velmi čistý propylen) je běžně používán v Evropě. V obou procesech jako produkt převažuje propan-2-ol nad propan-1-olem, protože přídavek vody nebo kyseliny sírové vede k procesu podle Markovnikovova pravidla.

V nepřímém procesu reaguje propylen s kyselinou sírovou za vzniku směsi síranových esterů. Následná hydrolýza těchto esterů produkuje isopropylalkohol. V přímé hydrataci reaguje propylen a voda, ať už v plynné nebo kapalné fázi, za vysokých tlaků a za přítomnosti pevných nebo kyselých katalyzátorů. Oba procesy vyžadují, aby byl isopropylalkohol izolován z vody a vedlejších produktů destilací. Isopropylalkohol a voda tvoří azeotropickou směs a jednoduchá destilace dává směs s 87,9 % (hmotnostně) isopropylalkoholu a 12,1 % vody.[3] Čistý (bezvodý) isopropylalkohol je produkován azeotropní destilací „mokrého“ isopropylalkoholu buď s diisopropyletherem, nebo cyklohexanem jako azotropními činidly.

Použití[editovat | editovat zdroj]

Isopropylalkohol je snadno dostupný. Podobně jako aceton rozpouští širokou škálu nepolárních sloučenin. Je relativně netoxický a rychle se odpařuje. Proto se široce používá jako rozpouštědlo a jako čisticí prostředek (pro rozpouštění lipofilních kontaminantů, například oleje). Příkladem je použití k čištění elektronických zařízení - elektrických kontaktů (například u paměťových karet), magnetických hlav u páskových a disketových mechanik, čoček laserů u optických mechanik (CD, DVD), k odstraňovaní teplovodivé pasty z CPU apod. Používá se i k čištění LCD a skleněných obrazovek (s určitým rizikem pro antireflexní vrstvu na povrchu obrazovky), hudební obchody s ním často leští bazarové nebo poškrábané gramofonové desky. Čistí se s ním bílé tabule a odstraňují nechtěné inkoustové značky (s rizikem poškození povrchu). Používá se i k čištění zbraní. Též dobře odstraňuje šmouhy, špínu a otisky prstů z mobilních telefonů a PDA. Je účinný při odstraňování zbytků lepidel po nálepkách. Lze ho použít i pro odstraňování skvrn z většiny látek, dřeva, bavlny apod.

Jako konzervant (pro biologické preparáty) isopropylalkohol poskytuje levnou (v porovnání s čistým ethanolem) a srovnatelně netoxickou alternativu k formaldehydu a jiným syntetickým konzervantům. Optimální koncentrace je 90 až 99 %, v nouzi lze použít i koncentraci 70 %.

Dezinfekční polštářky typicky obsahují 60–70% roztok isopropylalkoholu ve vodě. Běžně se používá i jako průmyslový čistič a rozpouštědlo.

Isopropylalkohol je hlavní složkou aditiv pro odvodňování benzinu. Voda ve významnějších množstvích představuje v palivových nádržích problém, protože se odděluje a může v palivové soustavě zamrznout. Neodstraní vodu z benzinu, způsobí však, že se rozpustí. Rozpuštěná voda už nepředstavuje takové nebezpečí jako voda nerozpuštěná, protože už nemůže zamrznout v palivovém potrubí. Isopropylalkohol se také často prodává jako sprej na odmrazování čelního skla dopravních prostředků.

Isopropylalkohol se používá jako odstraňovač vody pro léčbu zánětu zvukovodu, známého též jako plavecké ucho.[4]

ofsetovém tisku se používá jako přísada pro snížení povrchového napětí vlhčicího roztoku (u moderních vlhčicích systémů do 5 %). Díky tomu se na vlhčicích válcích vytváří film větší tloušťky což pomáhá zajistit dostatečné navlhčení tiskové formy.

Chemie[editovat | editovat zdroj]

Na rozdíl od ethanolu a methanolu lze isopropylalkohol oddělit z vodných roztoků přidáním soli, například chloridu sodného, síranu sodného nebo jakékoli z mnoha dalších anorganických solí.[5] Proces se běžně nazývá vysolování a způsobuje, že se koncentrovaný isopropylalkohol oddělí do samostatné vrstvy.

Jakožto sekundární alkohol lze isopropylalkohol oxidovat na keton aceton. To lze provést oxidačním činidlem, například kyselinou chromovou, anebo dehydrogenací isopropylalkoholu při katalýze horkou mědí:

(CH3)2CH-OH → (CH3)2CO + H2

Isopropylalkohol lze převést na 2-brompropan pomocí bromidu fosforitého nebo dehydratován na propylen zahříváním s kyselinou sírovou.

Isopropylalkohol se často používá jako zdroj hydridu v Meerwein-Ponndorf-Verleyově redukci.

Podobně jako většina alkoholů reaguje isopropylalkohol s aktivními kovy, například draslíkem, za tvorby alkoxidů, které se nazývají isopropoxidy. Reakce s hliníkem (iniciovaná stopami rtuti) se používá k přípravě katalyzátoru isopropoxidu hlinitého.

Isopropylalkohol má maximální absorbanci na vlnové délce 204 nm v ultrafialovém spektru.

Měrná tepelná kapacita je při 20°C 2,6 kJ/(kg.K), skupenské teplo tání 89 kJ/kg, skupenské teplo varu 664 kJ/kg.

Bezpečnost[editovat | editovat zdroj]

Páry isopropylalkoholu jsou těžší než vzduch a jsou snadno zápalné v širokém rozsahu koncentrací. Isopropylalkohol je nutno uchovávat mimo zdroje žáru a otevřený oheň. Směs se vzduchem nebo s jinou oxidující látkou je výbušná.[6] O isopropylalkoholu se také uvádí, že může tvořit výbušné peroxidy[7][6].

Toxikologie[editovat | editovat zdroj]

Isopropylalkohol se při požití vstřebá z 80 % během 30 minut, úplně pak do 2 hodin; při požití velkého množství to ale může trvat i déle. Taktéž rozptýlení do všech tkání trvá až 2 hodiny. Isopropylalkohol se velmi snadno vstřebává do krve při vdechování jeho par, prochází do těla také kůží (i neporušenou).[1]

V organismu se isopropylalkohol oxiduje alkoholdehydrogenázou v játrech na aceton. Jeho osud je v zásadě podřízen kinetice prvního řádu (eliminace s konstantním poločasem), eliminační poločas je 2,5 až 3,2 hodiny. Podstatně pomalejší je však eliminace vzniklého acetonu, u člověka je poločas 22,4 hodiny (pro srovnání: potkan cca 5 hodin). 20 až 50 % isopropylalkoholu se vylučuje v nezměněné podobě.[1]

Isopropylalkohol silně dráždí oči a sliznice. Způsobuje útlum CNS, ve velkých dávkách tlumí také kardiovaskulární systém. Tlumivě na CNS působí i metabolit aceton, čímž se zesiluje a prodlužuje tlumivý účinek. Eliminace acetonu může vyvolat mírnou acidózu (vznik acetátu a formiátu). Posun NAD/NADH může tlumit glukoneogenezi a vést tak k hypoglykémii – ta je zvlášť těžká u dětí při špatné výživě, hubnutí nebo po zátěži. Mohou se objevit příznaky opilosti, periferní vazodilatace a hypotermie.[1] V dechu může být ovocný pach jako důsledek tvorby acetonu, který nebyl dále zmetabolizován.[8]

U potkanů byla zjištěna teratogenita (snížená váha plodu a častější malformace kostry). Karcinogenní ani mutagenní účinky nebyly prokázány. Isopropylalkohol zvyšuje jaterní a ledvinovou toxicitu halogenderivátů uhlovodíků.[1]

Mezi příznaky intoxikace patří zčervenání, bolesti hlavy, dezorientace, závratě, útlum CNS, bolest břicha, křeče, nausea, zvracení, hypotenze, tachykardie, anestezie, ztráta šlachových reflexů a kóma, případně smrt.

I když dávka 15 g isopropylalkoholu může být bez léčby smrtelná, isopropylalkohol není zdaleka tak toxický jako methanol nebo ethylenglykol.[9]

Neexistuje specifické antidotum. Při požití lze během prvních 30 minut odstranit malé dávky vyvoláním zvracení (ne v případě většího množství nebo při porušení vědomí), u větších se používá výplach žaludku. Požitý isopropylalkohol lze vázat pomocí aktivního uhlí (1 g absorbuje cca 0,5 g isopropylalkoholu). Další léčba je především podpůrná, zaměřená na péči o základní životní funkce a úpravu biochemické nerovnováhy (doplňování vody a elektrolytů, korekce acidózy). Podává se také dopamin. V těžkých případech lze odstranit látku z těla pomocí hemodialýzy.[1]

Bod tuhnutí vodných roztoků[editovat | editovat zdroj]

Koncentrace isopropanolu
(obj. %)
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100
Teplota (°C) 0 −4 −7 −15 −18 −21 −23 −29 −37 −57 −90

[zdroj?]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Isopropyl alcohol na anglické Wikipedii.

  1. a b c d e f Isopropyl alcohol - International Programme on Chemical Safety - Poisons Information Monograph 290
  2. Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. [s.l.]: John Wiley & Sons, Inc, Article Online Posting Date: December 4, 2000. Kapitola Isopropyl Alcohol, by John E. Logsdon and Richard A. Loke 
  3. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 44th ed. pp 2143-2184
  4. http://www.mcw.edu/pediatricoto/CommonHealthProblems/OtitisExternaSwimmersEar.htm
  5. Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed. monograph 5069
  6. a b Safety (MSDS) data for 2-propanol [online]. Oxford University [cit. 2006-09-28]. Dostupné online. 
  7. Hess, R. K. Chemical Safety Hazard Alert - Isopropanol, Peroxides Result in Explosion & Injury [online]. Brookhaven National Laboratory, 1997-06-09. Dostupné online. 
  8. Tiess, D: Z. ges. Hygiene 31, 530-531 (1985)
  9. Calculated from TDLO listed at Oxford University MSDS, assuming weight of 70 kg

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]