Trinitrotoluen

Na tento článek je přesměrováno heslo TNT. Tento článek pojednává o trhavině trinitrotoluen. O trolejbusu pojednává článek Praga TNT.

Trinitrotoluen
Obecné
Systematický název	2-methyl-1,3,5-trinitrobenzen
Triviální název	trinitrotoluen
Ostatní názvy	tritol, TNT
Anglický název	Trinitrotoluene
Německý název	Trinitrotoluol
Funkční vzorec	C6H2(NO2)3CH3
Sumární vzorec	C7H5N3O6
Vzhled	světle žlutá tuhá látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	118-96-7 {{{Další čísla CAS}}}
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	204-289-6
Indexové číslo	609-008-00-4
Číslo EC (enzymy)	{{{Číslo EC}}}
PubChem	11763
ChEBI	{{{ChEBI}}}
UN kód	0209
SMILES	O=[N+]([O-])c1c(c(ccc1C)[N+] ([O-])=O)[N+]([O-])=O
InChI	1/C7H5N3O6/c1-4-2-3-5(8(11)12) 7(10(15)16)6(4)9(13)14/h2-3H,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	227,131 g/mol
Teplota tání	80,7 °C
Teplota rozkladu	295 °C
Hustota	1,663 g/cm³
Rozpustnost ve vodě	0,13 g/l (20 °C)
Bezpečnost
Výbušný (E) Toxický (T) Nebezpečný pro životní prostředí (N)
R-věty	R2 R23/24/25 R33 R51/53
S-věty	(S1/2) S35 S45 S61
GHS01 GHS06 GHS08 GHS09
H-věty	H201 H331 H311 H301 H373 H411
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Trinitrotoluen, systematickým názvem 2-methyl-1,3,5-trinitrobenzen je velmi silná, bezpečná a často používaná trhavina, často též označovaná jako tritol nebo TNT.

Objevil jej roku 1863 německý chemik Joseph Wilbrand, ale jako výbušina začal být používán až mnohem později.^[zdroj?]

Základní fyzikální a chemické vlastnosti

Chemicky je TNT aromatický uhlovodík toluen, jehož 3 uhlíkové atomy aromatického jádra nesou namísto vodíkového atomu nitroskupinu ( - NO₂), funkční chemický vzorec této sloučeniny je C₆H₂(NO₂)₃CH₃.

Je to nažloutlá krystalická látka o hustotě 1,663 g/cm³ a bodu tání 80,7 °C. Lze jej snadno bezpečně roztavit a vzniklá kapalina má bod varu 210 - 212 °C. Jako pevná látka se chová pouze do teploty 35 °C, při zvýšení teploty se postupně stává plastickou a může proto docházet i k vytékání ze střeliva.

Ve vodě je prakticky nerozpustný, dobře se však rozpouští ve většině běžných organických rozpouštědel kromě ethanolu a sirouhlíku. Je zajímavé, že je velmi dobře rozpustný v kyselině sírové, vůči níž je stálý až do teplot nad 150 °C. Působením bazických sloučenin však přechází do nestabilních forem, (tzv. trytololáty), které se vyznačují velmi snadnou výbušností. Při manipulaci s TNT je proto nutno zabezpečit, aby se nedostal do styku s alkalickými látkami za zvýšené teploty.

Pyrotechnické vlastnosti a využití

Jako výbušnina vykazuje mimořádně dobré vlastnosti - je velmi stabilní a málo citlivý vůči vnějším vlivům a přitom se vyznačuje velmi vysokou brizancí a razancí výbuchu. Je proto ideální látkou pro přípravu jak průmyslových tak vojenských trhavin. Často se přitom v různém poměru mísí s jinými explozivními látkami a setkáme se s ním mimo jiné pod obchodním názvem Permonit, Permonex, Karpatit, známé jsou i vojensky využívané Amatoly a řada dalších.

Díky tomu, že jeho explozivní vlastnosti jsou velmi dobře prozkoumány, uvádí se pro vyjádření síly jaderného nebo termojaderného výbuchu ekvivalentní množství TNT v kilotunách (kt) či megatunách (Mt).

Jako výbušnina vykazuje tyto základní vlastnosti:

Energie výbuchu: 4 100 - 4 220 kJ/kg, tj. 980 - 1010 kcal/kg

Detonační rychlost: 7 400 m/s

Objem spalných plynů: 730 l/kg

Teplota exploze: 3 100 °C

Specifické spalné teplo: 4,184 MJ/kg

Výroba

Základem výroby je postupná nitrace aromatického uhlovodíku toluenu směsí kyseliny dusičné a kyseliny sírové. Zatímco nitrace do 2. stupně (směs různých izomerů dinitrotoluenů) probíhá za relativně mírných podmínek, je pro poslední nitrační stupeň nutno použít značně drastických reakčních podmínek - nitrace probíhá obvykle ve 20% oleu (roztok oxidu sírového v koncentrované kyselině sírové) za teplot kolem 80 °C.

Během přípravy TNT přitom vzniká pestrá směs různých vedlejších produktů a pro docílení kvalitního produktu je třeba co nejlépe izolovat právě požadovaný 2,4,6-trinitromethylbenzen. Způsob jak toho docílit s minimálními výrobními náklady, maximálním reakčním výtěžkem a co největším bezpečím pro obsluhující personál je předmětem pečlivě chráněných výrobních tajemství každé firmy, zabývající se průmyslovou výrobou této užitečné výbušniny.

Bezpečnost

TNT je jedovatý, styk s kůží může vyvolat její podráždění a zbarvení do žlutooranžova. Během první světové války se pracovnicím nakládajícím s TNT při výrobě munice zbarvovala kůže do jasné žluté, proto získaly přezdívku „kanárkové dívky“ nebo jednoduše „kanárci“.

Lidé vystaveni po delší čas expozici TNT mohou trpět anémií nebo poruchami funkce jater. Účinky na krev a játra, zvětšování sleziny a další škodlivé účinky na imunitní systém se objevily také u zvířat, která požila nebo vdechovala TNT. Je prokázáno, že TNT nepříznivě ovlivňuje reprodukční schopnosti u mužů. TNT je také uveden na seznamu možných karcinogenů. Konzumace TNT vyvolává červené zbarvení moči. Nikoli ovšem kvůli přítomnosti krve, jak je občas chybně uváděno, ale kvůli zbarvení produktů rozkladu TNT.

Některé vojenské zkušební oblasti jsou kontaminovány TNT. Odpadní vody z výroby munice, kontaminované povrchy a podpovrchové vody mohou být vzhledem k přítomnosti TNT zbarveny do růžova. Odtsranění takové kontaminace, zvané též „růžová voda“, je obtížné a drahé.

TNT je náchylný k vylučování dinitrotoluenů a dalších izomerů trinitrotoluenu. Tento efekt mohou vyvolat i malá množství takových nečistot. Projevuje se zvláště u střel s obsahem TNT uložených při vyšších teplotách, např. v létě. Vylučování nečistot vede k tvorbě pórů a prasklin, které mohou vést ke zvýšení citlivosti na náraz. Migrací takto vyloučené kapaliny k zapalovači vznikají ohňové kanály, které zvyšují riziko náhodné detonace; kvůli těmto kapalinám může také selhat zapalovač.

Reference

• V tomto článku je použit překlad textu z článku Trinitrotoluene na anglické Wikipedii.