Sulfony
Sulfony jsou sloučeniny se sulfonylovou funkční skupinou, na níž jsou navázány dva uhlíkové stomy. Centrální atom síry je ke dvěma kyslíkům vázán dvojnými vazbami a dvěma jednoduchými vazbami na uhlíkové atomy, které jsou většinou součástí skupin odvozených od uhlovodíků či jejich derivátů.[1]
Výroba
[editovat | editovat zdroj]Sulfony se obvykle vyrábějí oxidací thioetherů, přičemž se tvoří sulfoxidové meziprodukty; příkladem může být oxidace dimethylsulfidu na dimethylsulfoxid, jenž je dále oxidován na methylsulfonylmethan (také nazývaný dimethylsulfon).[1]´Při Rambergově-Bäcklundově reakci a Juliově olefinaci se sulfony mění na alkeny za eliminace oxidu siřičitého[2]
V průmyslu se často používá sulfolan, sloučenina s cyklickou molekulou se vzorcem (CH2)4SO2. Tato látka se obvykle získává adicí oxidu siřičitého na buta-1,3-dien a následnou hydrogenací vzniklého sulfolenu.[3]
Výroba sulfonylací
[editovat | editovat zdroj]Za podmínek vhodných pro Friedelovy–Craftsovy reakce mohou areny reagovat se sulfonylhalogenidy a anhydridy sulfonových kyselin za vzniku sulfonů. Jako katalyzátory se nejčastěji používají AlCl3, FeCl3, GaCl3, BF3, SbCl5, BiCl3 a Bi(OTf)3.[4][5]
Při vnitromolekulární Friedel–Craftsově cyklizaci se používá 2-fenylethan-1-sulfonylchlorid, 3-fenylpropan-1-sulfonylchlorid a nebo 4-fenylbutan-1-sulfonylchlorid zahřívaný v nitrobenzenu za přítomnosti AlCl3.[6] Reakce podobné Friedelovým–Craftsovým probíhají také u sulfenylchloridu a sulfinylchloridu, přičemž se vytváří sulfidy respektive sulfoxidy.[7]
Použití
[editovat | editovat zdroj]Jako rozpouštědla
[editovat | editovat zdroj]Sulfolan se používá k extrakci mnoha významných sloučenin z ropy.[3]
Výroba polymerů
[editovat | editovat zdroj]Bylo vyvinuto několik polymerů, které mají v molekulách sulfonové skupiny. Tyto materiály se vyznačují značnou odolností vůči oxidaci, korozi a vysokým teplotám.[8] Prekurzory těchto polymerů jsou například bisfenol S a 4,4'-dichlordifenylsulfon.
Farmakologie
[editovat | editovat zdroj]K sulfonům používaným na výrobu léků patří mimo jiné dapson, jenž byl dříve používán k léčbě lepry, Duhringovy nemoci a tuberkulózy. Některé jeho deriváty, například promin, byly také zkoumány nebo dokonce využity v medicíně, ovšem celkově jsou sulfony jako skupina léčiv méně významné než sulfonamidy.[9][10]
Názvosloví
[editovat | editovat zdroj]Sulfony jsou často zaměňovány se sulfonamidy, které však mají na atom síry navázaný jeden atom uhlíku a jeden atom dusíku, zatímco u sulfonů jsou na něj navázány dva uhlíkové atomy; mechanismy působení těchto dvou skupin látek jsou rovněž odlišné.
Obdobné sloučeniny
[editovat | editovat zdroj]Obdobami sulfonů jsou selenony a tellurony, u nichž je atom síry ze sulfonu nahrazen selenem případně tellurem.
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Sulfone na anglické Wikipedii.
- ↑ a b HORNBACK, Joseph. Organic Chemistry. Australia: Thomson Brooks/Cole, 2006. ISBN 978-0-534-38951-2.
- ↑ CAREY, Francis A.; SUNDBERG, Richard J. Advanced Organic Chemistry. Berlin: Springer, 2007. ISBN 978-0-387-68354-6.
- ↑ a b FOLKINS, Hillis O. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2005. DOI 10.1002/14356007.a03_475. Kapitola Benzene.
- ↑ Truce, W. E.; VRIESEN; C. W. Friedel—Crafts Reactions of Methanesulfonyl Chloride with Benzene and Certain Substituted Benzenes. Journal of the American Chemical Society. 1953, s. 5032–5036. DOI 10.1021/ja01116a043.
- ↑ RÉPICHET, S.; LE ROUX, C.; HERNANDEZ, P.; DUBAC, J.; DESMURS, J. R. Bismuth(III) Trifluoromethanesulfonate: An Efficient Catalyst for the Sulfonylation of Arenes. The Journal of Organic Chemistry. 1999, s. 6479–6482. DOI 10.1021/jo9902603.
- ↑ Truce, W. E.; MILIONIS, J. P. Friedel-Crafts Cyclization of ω-Phenylalkanesulfonyl Chlorides. Journal of the American Chemical Society. 1952, s. 974–977. DOI 10.1021/ja01124a031.
- ↑ Fujisawa, T.; KAKUTANI, M.; KOBAYASHI, N. On the Reaction of p-Toluenesulfinyl Chloride with Anisole. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1973, s. 3615–3617. DOI 10.1246/bcsj.46.3615.
- ↑ FINK, Johannes. High Performance Polymers. Norwich: William Andrew, 2008. ISBN 978-0-8155-1580-7.
- ↑ CRAIG, Charles R.; STITZEL, Robert E. Modern Pharmacology with Clinical Applications. Hagerstwon: Lippincott Williams & Wilkins, 2004. ISBN 978-0-7817-3762-3.
- ↑ DRILL, Victor Alexander; DI PALMA, Joseph R. Drill's Pharmacology in Medicine. New York: McGraw-Hill, 1971. ISBN 978-0-07-017006-3.
Související články
[editovat | editovat zdroj]Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Sulfony na Wikimedia Commons
