Sulfonamidy

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
(přesměrováno z Sulfonamid)
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Možná hledáte: Sulfonamidová antibiotika.

Sulfonamidy jsou chemické sloučeniny obsahující sulfonamidovou skupinu, funkční skupinu se vzorcem -S(=O)2-NH, v podstatě aminovou skupinu spojenou se sulfonylovou. Obecný vzorec sloučenin je RSO2NH2. Jsou jen málo reaktivní a dusíkový atom nevykazuje zásaditost, rozštěpení vazby S-N je obtížné. Nízká reaktivita způsobuje, že sulfonamidy jsou často krystalické a lze je tak připravit přeměnou aminu na derivát, který může být identifikován pomocí teploty tání. Sulfonamidová skupina je obsažena v molekulách mnoha léčiv.

Příprava[editovat | editovat zdroj]

Sulfonamidy, jako například sulfonylmethylamid,[1] lze laboratorně připravit několika způsoby. Jedním z nich je reakce sulfonylhalogenidů s aminy:

RSO2Cl + R2NH → RSO2NR2 + HCl

Jako zdroj sulfonylhalogenidové skupiny je možné použít například tosylchlorid.[2] K neutralizaci vznikající kyseliny chlorovodíkové se používá například pyridin.

Reakce primárních a sekundárních aminů s benzensulfonylchloridem je základem Hinsbergovy reakce, která slouží k odlišení primárních a sekundárních aminů od terciárních.

Sultamy[editovat | editovat zdroj]

Cyklické sulfonamidy se nazývají sultamy. K biologicky aktivním sultamům patří mimo jiné protizánětlivé léčivo ampiroxicam a antikonvulzivum sultiam. Sultamy se připravují podobně jako necyklické sulfonamidy, protože sulfonové kyseliny mohou být deprotonovány pomocí aminů. Často se používá oxidacedisulfidů nebo thiolů navázaných na aminy.[3] Další možnost spočívá v tom, že se nejprve připraví lineární sulfonamid a poté se provede reakce vedoucí k tvorbě vazeb C-C (cyklizace); tento postup se využívá například při přípravě sultamů používaných jako zdroje modrého světla v organickoelektronických zařízeních.[4]

Sulfinamidy[editovat | editovat zdroj]

Sulfinamidy (R(S=O)NHR) jsou sloučeniny podobné sulfonamidům, jde o amidy sulfinových kyselin (R(S=O)OH). chirální sulfinamidy jako terc-butansulfinamid, p-toluensulfinamid[5] a 2,4,6-trimethylbenzensulfinamid[6] nacházejí využití při asymetrická syntéze.

Disulfonimidy[editovat | editovat zdroj]

Bis(trifluormethansulfonyl)anilin se používá jako zdroj triflylové skupiny (CF3SO2+).

Disulfonimidy jsou sloučeniny s obecným vzorcem R-S(=O)2-N(H)-S(=O)2-R', v molekulách mají na amin napojené dvě sulfonylové skupiny.[7]

Tyto látky se, stejně jako sulfinamidy, používají v organické syntéze.[7][8][9]

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Související články[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Sulfonamide na anglické Wikipedii.

  1. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.943 (1963); Vol. 34, p.96 (1954). Online Article
  2. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.39 (1973); Vol. 48, p.8 (1968) Online Article
  3. RASSADIN, V. A.; GROSHEVA, D. S.; TOMASHEVSKII, A. A.; SOKOLOV, V. V. Methods of Sultam Synthesis. Chemistry of Heterocyclic Compounds [online]. 2013-04 [cit. 2020-11-23]. Roč. 49, čís. 1, s. 39–65. DOI:10.1007/s10593-013-1231-3. (anglicky) 
  4. Tarunpreet Singh Virk; Niranjan V. Ilawe; Guoxian Zhang; Craig P. Yu; Bryan M. Wong; Julian M. W. Chan. Sultam-Based Hetero[5]helicene: Synthesis, Structure, and Crystallization-Induced Emission Enhancement. ACS Omega. 2016, s. 1336–1342. DOI:10.1021/acsomega.6b00335. PMID 31457199. 
  5. Organic Syntheses, Coll. Vol. 10, p.47 (2004); Vol. 77, p.50 (2000). Link
  6. Org. Synth. 2006, 83, 131-140 Link
  7. a b Thomas James; Manuel van Gemmeren; Benjamin List. Development and Applications of Disulfonimides in Enantioselective Organocatalysis. Chemical Reviews. 2015, s. 9388–9409. 
  8. M. Treskow; J. Neudörfl; R. Giernoth. BINBAM – A New Motif for Strong and Chiral Brønsted Acids. European Journal of Organic Chemistry. 2009, s. 3693–3697. 
  9. P. García-García; F. Lay; P. García-García; C. Rabalakos; B. List. A Powerful Chiral Counteranion Motif for Asymmetric Catalysis. Angewandte Chemie International Edition. 2009, s. 4363–4366. 

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]